4-ethoxycarbonylphenoxyacetonitrile | 501662-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonylphenoxyacetonitrile
• 英文别名: Ethyl 4-(cyanomethoxy)benzoate
• CAS: 501662-75-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD11109536
• 分子量: 205.213
• InChiKey: OPECUFOYIBBNNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonylphenoxyacetonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 4-({7-[(dimethylamino)methyl]-6-hydroxy-1,2-benzoxazol-3-yl}methoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Aminomethylation of 3-Substituted 6-Hydroxy-1,2-Benzisoxazoles

  摘要：

  Oximes of 2,4-dihydroxybenzophenones, 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-phenylethanones, and 1-(2,4-di-hydroxyphenyl)-2-phenoxyethanones were dehydrated with 1,1'-carbonyldiimidazole, yielding 3-substi-tuted 6-hydroxy-1,2-benzisoxazoles, aminomethylation reactions of which were studied with various reagents.

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1631-z
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 乙腈 在 全氟碘代丁烷 、 sodium hydride 作用下， 以60%的产率得到4-ethoxycarbonylphenoxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  全氟丁基碘化物辅助的乙腈对唑类和酚类的直接氰基甲基化†

  摘要：

  已经开发了在NaH存在下用乙腈进行的全氟丁基碘化物辅助的吡咯和苯酚与乙腈的无过渡金属氰基甲基化反应。反应在温和的反应条件下平稳进行，以中等至高收率得到氰基甲基化产物。提出了一种通过乙腈中C–H键断裂涉及氰基甲基自由基的机理。

  DOI：

  10.1039/c5ra02242h

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2012170371A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention is directed to compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂的化合物，包括该化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法。
• Compounds as S-Nitrosoglutathione Reductase Inhibitors
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140094465A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The present invention is directed to compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂的化合物，包括这种化合物的制药组合物，以及使用它们的方法。
• Synthesis and Aminomethylation of 3-Substituted 6-Hydroxy-1,2-Benzisoxazoles
  作者：M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10593-014-1631-z

  日期：2015.2

  Oximes of 2,4-dihydroxybenzophenones, 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-phenylethanones, and 1-(2,4-di-hydroxyphenyl)-2-phenoxyethanones were dehydrated with 1,1'-carbonyldiimidazole, yielding 3-substi-tuted 6-hydroxy-1,2-benzisoxazoles, aminomethylation reactions of which were studied with various reagents.
• Perfluorobutyl iodide-assisted direct cyanomethylation of azoles and phenols with acetonitrile
  作者：Juan Zhang、Wei Wu、Xinfei Ji、Song Cao

  DOI：10.1039/c5ra02242h

  日期：——

  perfluorobutyl iodide-assisted transition-metal-free cyanomethylation of azoles and phenols with acetonitrile in the presence of NaH has been developed. The reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions to give the cyanomethylated products in moderate to high yields. A mechanism involving the cyanomethyl radical through C–H bond cleavage in acetonitrile was proposed.

  已经开发了在NaH存在下用乙腈进行的全氟丁基碘化物辅助的吡咯和苯酚与乙腈的无过渡金属氰基甲基化反应。反应在温和的反应条件下平稳进行，以中等至高收率得到氰基甲基化产物。提出了一种通过乙腈中C–H键断裂涉及氰基甲基自由基的机理。