7-aminodesacetoxymethyl-3-chlorocephalosporanic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-aminodesacetoxymethyl-3-chlorocephalosporanic acid
• 英文别名: 7-ACCA；3-chloro-7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid；7-amino-3-chloro-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R)-7-amino-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₃S
• 分子量: 234.663
• InChiKey: OQSAFIZCBAZPMY-PUOGSPQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-{2-[(氯乙酰基)氨基]-1,3-噻唑-4-基}(甲氧基亚氨基)乙酸 、 7-aminodesacetoxymethyl-3-chlorocephalosporanic acid 生成 sodium 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido]-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  7- [2- (2-氨基噻唑-4-基)-2-(同)-甲氧基亚胺基乙酰头孢菌素酸衍生物的结构式为：##STR1##其中R.sup.1 NH为可能被保护的氨基团，R.sup.2为卤素原子或可选择被取代的羟基、硫醇或氨基团；COOR为可能被酯化的羧基，以及其药学上可接受的盐，对包括大肠杆菌、马克赛氏沙雷氏菌、雷特格氏变形杆菌、克洛阿克肠菌、弗伦德氏柠檬酸杆菌在内的广谱微生物具有出色的抗菌活性。因此，这些化合物可以用作治疗目的的抗菌剂。

  公开号：

  US04380541A1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 7-amino-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 water-ethyl acetate 、 乙醇 为溶剂， 生成 7-aminodesacetoxymethyl-3-chlorocephalosporanic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Halo cephalosporins

  摘要：

  7-酰胺基和7-氨基-3-卤代-3-头孢烯-4-羧酸，其酯及其药用可接受的盐和酯是通过将7-酰胺基-3-羟基-3-头孢烯-4-羧酸酯或7-氨基-3-羟基-3-头孢烯-4-羧酸酯与碘化、氟化、氯化或溴化试剂反应而提供的新头孢菌素化合物。例如，提供了7-氨基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸和7-苯氧乙酰胺基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸。提供的7-酰胺基-3-卤代头孢菌素酸及其药用可接受的盐和酯是有价值的抗生素化合物，具有良好的治疗性能。

  公开号：

  US03962227A1

文献信息

• Alpha-aminoacyl-penicillins and cephalosporins
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04734407A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  Antibacterially active and animal growth-regulating novel .beta.-lactam compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents an optionally substituted radical of the formula ##STR2## Z represents oxygen, sulphur or --N--R.sup.13, and A represents the group ##STR3##

  具有抗菌活性和动物生长调节作用的新型β-内酰胺化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1表示化学式##STR2##的可选择取代基团，Z表示氧、硫或--N--R.sup.13，A表示基团##STR3##
• Enhanced Enzymatic Synthesis of a Cephalosporin, Cefadroclor, in the Presence of Organic Co-solvents
  作者：Kun Liu、Sha Li、Xiao Pang、Zheng Xu、Dengchao Li、Hong Xu

  DOI：10.1007/s12010-016-2308-0

  日期：2017.5

  In this study, we investigated the enzymatic synthesis of a semi-synthetic cephalosporin, cefadroclor, from 7-aminodesacetoxymethyl-3-chlorocephalosporanic acid (7-ACCA) and p-OH-phenylglycine methyl ester (D-HPGM) using immobilized penicillin G acylase (IPA) in organic co-solvents. Ethylene glycol (EG) was employed as a component of the reaction mixture to improve the yield of cefadroclor. EG was

  在这项研究中，我们研究了使用固定的青霉素G酰基转移酶从7-氨基去乙酰氧基甲基-3-氯头孢烷酸（7-ACCA）和对羟基苯甘氨酸甲酯（D-HPGM）酶促合成半合成头孢菌素头孢吡洛的方法。 （IPA）在有机助溶剂中。乙二醇（EG）被用作反应混合物的组分以提高头孢克罗的产率。发现EG使头孢克洛的产率提高了15-45％。研究了改变后的反应参数，包括在缓冲液混合物中的有机溶剂的类型和浓度，反应介质的pH值，反应温度，底物的摩尔比，酶负载和IPA循环。最好的结果是7-ACCA的76.5％转化率，是由含有20％EG（v / v），D-HPGM与7-ACCA摩尔比为4：1和pH 6.2的反应获得的，在20°C下用16 IU mL-1 IPA催化10 h。在最佳条件下，经过七个重复的反应循环后，未发现IPA活性显着下降。此外，头孢洛洛酯对酵母菌，枯草芽孢杆菌NX-2和大肠杆菌具有较强的抑制活性，而对金黄色葡萄
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING BETA LACTAM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES COMPOSÉS BÊTA-LACTAME
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009016171A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to a composition comprising at least 90 wt% of a β-lactam compound characterized in that it contains between 0.02 and 5 wt% ammonium chloride and/or a corresponding amount of the HCI salt of an organic amine.

  本发明涉及一种组合物，其中至少含有90重量％的β-内酰胺化合物，其特征在于含有0.02至5重量％的氯化铵和/或相应量的有机胺的HCl盐。
• [EN] PROCESS FOR THE SILYLATION OF BETA-LACTAM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SILYLATION DE COMPOSÉS BÊTA-LACTAME
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009016170A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to a process for the silylation of a β-lactam compound in an organic solvent comprising one or more silylating agents characterized in that the process is carried out in the presence of an effective amount of ammonium chloride and/or the HCI salt of an organic amine.

  本发明涉及在有机溶剂中对β-内酰胺化合物进行硅烷化的方法，所述方法包括在存在一种或多种硅烷化剂的情况下进行，其特征在于在氨盐和/或有机胺的盐酸盐的有效量存在下进行该过程。
• [EN] SALT OF PHENYLGLYCINE METHYL ESTER<br/>[FR] SEL D'ESTER MÉTHYLIQUE DE PHÉNYLGLYCINE
  申请人：DSM SINOCHEM PHARM NL BV

  公开号：WO2016046055A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to the hemi sulfuric acid salt of D-phenylglycine methyl ester, to a method for the preparation of said salt and to the use of said salt in the enzymatic synthesis of antibiotics and of D-phenylglycine methyl ester free base.

  本发明涉及D-苯基甘氨酸甲酯的半硫酸盐，一种制备该盐的方法以及在抗生素和D-苯基甘氨酸甲酯游离基的酶促合成中使用该盐的用途。