(3R)-1-benzyl-N-[4-[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]phenyl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3R)-1-benzyl-N-[4-[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]phenyl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₃
• mdl: MFCD27583906
• 分子量: 452.5
• InChiKey: NQHZXTJSTCDDNV-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 N-甲基咪唑 、 ammonium hydroxide hydrochloride 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium carbonate 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3R)-1-benzyl-N-[4-[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]phenyl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Relaxin-3/RXFP3 系统的第一个非肽拮抗剂的发现和表征

  摘要：

  神经肽松弛素 3/RXFP3 系统参与许多重要的生理过程，例如应激反应、食欲控制和奖赏动机。迄今为止，RXFP3 的药理学研究仅限于肽配体。在这项研究中，我们报告了通过高通量筛选活动发现的第一个 RXFP3 小分子拮抗剂。对命中化合物的集中构效关系研究导致 RLX-33 ( 33) 能够在一系列功能测定中抑制松弛素 3 的活性。RLX-33 对 RXFP3 的选择性高于松弛素/胰岛素超家族中的两个相关成员 RXFP1 和 RXFP4，并且具有用于行为评估的有利药代动力学特性。当对大鼠进行腹膜内给药时，RLX-33 可阻断由 RXFP3 选择性激动剂 R3/I5 诱导的食物摄入。总的来说，我们的研究结果表明，RLX-33 代表了一种有前途的拮抗剂支架，可用于开发靶向松弛素 3/RXFP3 系统的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00508