cis-3-hexenoylcoenzyme A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-3-hexenoylcoenzyme A
• 英文别名: 3-cis hexenoyl-CoA；cis-3-hexenoyl-CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (Z)-hex-3-enethioate
• 化学式: C₂₇H₄₄N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 863.67
• InChiKey: SKDDJNFRAZIJIG-KEOONSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-hexenoylcoenzyme A 在 乙二胺四乙酸 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (2E)-hexenoyl-coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  Inactivation of Thiolase by 2-Alkynoyl-CoA via Its Intrinsic Isomerase Activity

  摘要：

  Selective inactivation of cytosolic thiolase by 2-alkynoyi-CoA via its intrinsic isomerase activity was studied, which provides an example for rationally developing mechanism-based inhibitors based on a side activity of the enzyme, and may become a supplemental method for better treatment of cardiovascular disease and cancer.

  DOI：

  10.1021/ol0712677
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-己烯酸 、 辅酶 A 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-3-hexenoylcoenzyme A
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸合成酶碳链长度的控制机制。

  摘要：

  多不饱和脂肪酸（PUFA），如二十二碳六烯酸（DHA）和二十碳五烯酸（EPA）是必需脂肪酸。PUFA合成酶由3至4个亚基组成，每一个均产生特定的PUFA，而没有不希望的副产物。但是，用于控制最终产品特征的详细生物合成机制一直不清楚。在此，通过体内和体外实验仔细剖析了细菌DHA和EPA合成酶。用两个KS结构域（KS A和KS C）和酰基-酰基载体蛋白（ACP）底物进行的体外分析显示，KS A接受短链至中链的底物，而KS C接受中链至长链的底物。出乎意料的是，从C 18到C的冷凝图20是EPA生物合成中的最后一个延伸步骤，是由EPA和DHA合酶中的KS A结构域催化的。相反，DHA合酶中的KS C结构域催化了DHA生物合成的最后一个延伸步骤C 20至C 22的缩合。因此，KS C域决定了链的长度。

  DOI：

  10.1002/anie.201900771

文献信息

• Control Mechanism for Carbon‐Chain Length in Polyunsaturated Fatty‐Acid Synthases
  作者：Shohei Hayashi、Mai Naka、Kenshin Ikeuchi、Makoto Ohtsuka、Kota Kobayashi、Yasuharu Satoh、Yasushi Ogasawara、Chitose Maruyama、Yoshimitsu Hamano、Tetsuro Ujihara、Tohru Dairi

  DOI：10.1002/anie.201900771

  日期：2019.5.13

  Polyunsaturated fatty acids (PUFAs) such as docosahexaenoic acid (DHA) and eicosapentaenoic acid (EPA) are essential fatty acids. PUFA synthases are composed of three to four subunits and each create a specific PUFA without undesirable byproducts. However, detailed biosynthetic mechanisms for controlling final product profiles have been obscure. Here, the bacterial DHA and EPA synthases were carefully

  多不饱和脂肪酸（PUFA），如二十二碳六烯酸（DHA）和二十碳五烯酸（EPA）是必需脂肪酸。PUFA合成酶由3至4个亚基组成，每一个均产生特定的PUFA，而没有不希望的副产物。但是，用于控制最终产品特征的详细生物合成机制一直不清楚。在此，通过体内和体外实验仔细剖析了细菌DHA和EPA合成酶。用两个KS结构域（KS A和KS C）和酰基-酰基载体蛋白（ACP）底物进行的体外分析显示，KS A接受短链至中链的底物，而KS C接受中链至长链的底物。出乎意料的是，从C 18到C的冷凝图20是EPA生物合成中的最后一个延伸步骤，是由EPA和DHA合酶中的KS A结构域催化的。相反，DHA合酶中的KS C结构域催化了DHA生物合成的最后一个延伸步骤C 20至C 22的缩合。因此，KS C域决定了链的长度。
• Inactivation of Thiolase by 2-Alkynoyl-CoA via Its Intrinsic Isomerase Activity
  作者：Long Wu、Jia Zeng、Guisheng Deng、Fei Guo、Nan Li、Xiaojun Liu、Xiusheng Chu、Ding Li

  DOI：10.1021/ol0712677

  日期：2007.9.1

  Selective inactivation of cytosolic thiolase by 2-alkynoyi-CoA via its intrinsic isomerase activity was studied, which provides an example for rationally developing mechanism-based inhibitors based on a side activity of the enzyme, and may become a supplemental method for better treatment of cardiovascular disease and cancer.