trans-3,4-didehydroadipoyl-CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-3,4-didehydroadipoyl-CoA
• 英文别名: (E)-6-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethylsulfanyl]-6-oxohex-3-enoic acid
• 化学式: C₂₇H₄₂N₇O₁₉P₃S
• 分子量: 893.653
• InChiKey: VYSXESTVCZRDBA-ZPJAMBCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  426
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-didehydroadipoyl-CoA 在 isomerase PaaG from Thermus thermophilus mutant D₁₃₆N 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 0.17h， 生成 trans-4,5-didehydroadipoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  Oxepin-CoA形成异构酶在细菌一级和二级代谢中的结构和机理基础。

  摘要：

  许多芳香族化合物通过中央中间苯乙酸（paa）在细菌中需氧降解。在这种广泛的分解代谢途径的关键步骤之一中，PaaG将1，2-环氧苯基乙酰基-CoA转化为杂环oxepin-CoA。因此，PaaG优雅地生成了α，β-不饱和CoA酯，该酯易于在水解环裂解后经历β-氧化。此外，oxepin-CoA充当次级代谢产物（例如对二硫代乙酸）的前体，这些代谢产物起着抗生素和群体感应信号的作用。在这里，我们验证了PaaG通过将顺式3,4-二氢二己二酰辅酶A转化为反式2,3-二氢二己二酰辅酶A并证实了Δ3，Δ2-烯二酰辅酶A异构酶样质子穿梭机制而在芳香族分解代谢中发挥了第二个作用。两种截然不同的基材。PaaG的生化和结构研究揭示了结构上不同底物的活性位点适应性，并提供了对催化和立体定向控制的详细见解。这项工作阐明了异常的异构酶PaaG的作用机理，并为巴豆酶超家族的普遍存在的烯酰辅酶A异构酶提供了新的思路。

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00742
• 作为产物：
  描述：

  己-3-烯二酸 、 辅酶 A 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 trans-3,4-didehydroadipoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  Oxepin-CoA形成异构酶在细菌一级和二级代谢中的结构和机理基础。

  摘要：

  许多芳香族化合物通过中央中间苯乙酸（paa）在细菌中需氧降解。在这种广泛的分解代谢途径的关键步骤之一中，PaaG将1，2-环氧苯基乙酰基-CoA转化为杂环oxepin-CoA。因此，PaaG优雅地生成了α，β-不饱和CoA酯，该酯易于在水解环裂解后经历β-氧化。此外，oxepin-CoA充当次级代谢产物（例如对二硫代乙酸）的前体，这些代谢产物起着抗生素和群体感应信号的作用。在这里，我们验证了PaaG通过将顺式3,4-二氢二己二酰辅酶A转化为反式2,3-二氢二己二酰辅酶A并证实了Δ3，Δ2-烯二酰辅酶A异构酶样质子穿梭机制而在芳香族分解代谢中发挥了第二个作用。两种截然不同的基材。PaaG的生化和结构研究揭示了结构上不同底物的活性位点适应性，并提供了对催化和立体定向控制的详细见解。这项工作阐明了异常的异构酶PaaG的作用机理，并为巴豆酶超家族的普遍存在的烯酰辅酶A异构酶提供了新的思路。

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00742