3-(R)-hydroxyhexanoate coenzyme A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(R)-hydroxyhexanoate coenzyme A
• 英文别名: HHxCoA；(R)-3-hydroxyhexanoyl-coenzyme A；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (3R)-3-hydroxyhexanethioate
• 化学式: C₂₇H₄₆N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 881.686
• InChiKey: VAAHKRMGOFIORX-RLVCGTLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(R)-hydroxyhexanoate coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的侧链的底物的I类和III类聚羟基链烷酸酯（PHA）合成酶的研究

  摘要：

  聚羟基链烷酸酯（PHA）是碳和能量存储聚合物，由多种微生物在营养受限的条件下产生。由于它们的可再生性，多功能性和可生物降解性，它们被认为是石油基塑料的环保替代品。PHA合酶（PhaC）在PHA生物合成中起着核心作用，其中PHA合酶的活性和底物特异性是决定所生产聚合物的生产率和特性的主要因素。然而，由于难以获得所需的类似物，所以修饰底物侧链的效果还没有被很好地理解。在此报告中，合成了一系列3-（R）-羟酰基辅酶A（HACoA）类似物，并用Chromobacterium sp。的I类合酶进行了测试。USM2（PhaC Cs和A479S-PhaC Cs）和Caulobacter crescentus（PhaC Cc）以及来自异色变色菌（PhaEC Av）的III类合酶。已经发现，尽管不同的PHA合酶在烷基侧链的长度方面表现出不同的偏好，但是它们可以承受中等的侧链修饰，例如末端不饱和键和叠氮基。具体而言，PhaC

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.6b00082

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING POLYHYDROXYALKANOATE COPOLYMER FROM SACCHARIDE RAW MATERIAL
  申请人：Tokyo Institute of Technology

  公开号：EP3187590A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  The purpose of the present invention is to provide a method for enhancing the production quantity of poly(3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxyhexanoate) (P(3HB-co-3HH)) having a high fraction of 3-hydroxyhexanoate (3HH) using a saccharide or glycerol as a starting material. The present invention provides: a method for producing a P(3HB-co-3HH) copolymer including performing transformation by homologous recombination of a crotonyl-CoA reductase gene in a chromosome of a recombinant strain of Cupriavidus necator endowed with the ability to produce P(3HB-co-3HH), or performing transformation by introducing an autonomous replication vector in which the crotonyl-CoA reductase gene is incorporated in the aforementioned strain, and cultivating the transformant in a medium containing a saccharide or glycerol as a carbon source; and a method for enhancing the production quantity of the copolymer and/or the fraction of 3HHx in the copolymer.

  本发明的目的是提供一种以糖类或甘油为起始原料，提高具有高比例 3-羟基己酸酯 （3HH）的聚（3-羟基丁酸酯-3-羟基己酸酯）（P(3HB-co-3HH））生产量的方法。本发明提供一种生产 P(3HB-co-3HH)共聚物的方法，包括在具有生产 P(3HB-co-3HH)能力的新铜绿菌（Cupriavidus necator）重组菌株的染色体中通过巴豆酰-CoA 还原酶基因的同源重组进行转化、或通过在上述菌株中引入含有巴豆酰-CoA 还原酶基因的自主复制载体进行转化，并在含有糖或甘油作为碳源的培养基中培养转化体；以及一种提高共聚物产量和/或共聚物中 3HHx 含量的方法。
• TRANSFORMED MICROORGANISM FOR PRODUCING PHA COPOLYMER COMPRISING 3HH MONOMER UNIT AT HIGH COMPOSITION RATE AND METHOD FOR PRODUCING PHA USING SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP3741840A1

  公开（公告）日：2020-11-25

  The present application provides: a transformed microorganism for producing a PHA copolymer containing 3HH monomer unit at a higher composition ratio, specifically, a transformed microorganism comprising a PHA synthase gene capable of synthesizing a PHA copolymer containing 3HH monomer unit and a gene encoding a protein having (R)-specific enoyl-CoA hydratase activity, characterized in that, in the transformed microorganism, the expression of a gene encoding at least one β-ketothiolase enzyme having thiolysis activity for β-keto-(C6) acyl-CoA (i.e., β-ketohexanoyl-CoA) is inhibited, thereby losing or reducing the enzyme activity; and a method for producing a PHA copolymer containing 3HH monomer unit, comprising a step of culturing the transformed microorganism.

  本申请提供了一种转化微生物，用于以较高的组成比生产含有 3HH 单体单元的 PHA 共聚物，具体地说，是一种转化微生物，包含能够合成含有 3HH 单体单元的 PHA 共聚物的 PHA 合成酶基因和编码具有(R)-特异性烯酰-CoA 水合酶活性的蛋白质的基因、其特征在于，在转化的微生物中，表达至少一种编码对 β-酮-(C6)酰基-CoA 具有硫解活性的 β-酮硫醇酶的基因（即：β-酮-(C6)酰基-CoA巯基酶）。e.,一种生产含有 3HH 单体单元的 PHA 共聚物的方法，包括培养转化微生物的步骤。
• TRANSGENIC LAND PLANTS THAT EXPRESS A POLYHYDROXYALKANOATE SYNTHASE SEED SPECIFICALLY WITH CYTOSOLIC LOCALIZATION
  申请人：YIELD10 BIOSCIENCE, INC.

  公开号：US20220235365A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  A transgenic land plant that expresses a polyhydroxy alkanoate synthase seed specifically, with cytosolic localization is disclosed. The plant includes a nucleic acid encoding the polyhydroxy alkanoate synthase and a seed-specific promoter operably linked to the nucleic acid. The seed-specific promoter drives expression of the polyhydroxy alkanoate synthase in cytosol of cells of seeds of the plant. The polyhydroxy alkanoate synthase includes a catalytic domain. The polyhydroxy alkanoate synthase does not include any sequence positioned to mediate translocation of the catalytic domain across any membrane of the cells, thereby resulting in the polyhydroxy alkanoate synthase being expressed seed specifically, with cytosolic localization.
• [EN] TRANSFORMED MICROORGANISM FOR PRODUCING PHA COPOLYMER COMPRISING 3HH MONOMER UNIT AT HIGH COMPOSITION RATE AND METHOD FOR PRODUCING PHA USING SAME<br/>[FR] MICRO-ORGANISME TRANSFORMÉ POUR PRODUIRE UN COPOLYMÈRE PHA COMPRENANT UNE UNITÉ MONOMÈRE 3HH À UN TAUX DE COMPOSITION ÉLEVÉ ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PHA L'UTILISANT<br/>[JA] 高組成比率の３ＨＨモノマー単位を含む共重合ＰＨＡを生産する形質転換微生物およびそれによるＰＨＡの製造方法
  申请人：KANEKA CORP

  公开号：WO2019142845A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  この出願は、３ＨＨモノマー単位をより高い組成比率で含む共重合ＰＨＡを生産する形質転換微生物、具体的には、３ＨＨモノマー単位を含む共重合ＰＨＡを合成可能であるＰＨＡ合成酵素遺伝子およびＲ体特異的エノイル－ＣｏＡヒドラターゼ活性を持つタンパク質をコードする遺伝子を有する微生物であって、炭素数６のβ－ケトアシル－ＣｏＡ（すなわち、β－ケトヘキサノイル－ＣｏＡ）に対するチオリシス活性を有する少なくとも１種のβ－ケトチオラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現抑制し、該酵素活性を消失または低下させたことを特徴とする、形質転換微生物、ならびに、当該形質転換微生物を培養する工程を含む３ＨＨモノマー単位を含む共重合ＰＨＡの製造方法を提供する。
• [EN] TRANSGENIC LAND PLANTS THAT EXPRESS A POLYHYDROXYALKANOATE SYNTHASE SEED SPECIFICALLY WITH CYTOSOLIC LOCALIZATION<br/>[FR] PLANTES TERRESTRES TRANSGÉNIQUES EXPRIMANT UNE GRAINE DE POLYHYDROXYALCANOATE SYNTHASE SPÉCIFIQUEMENT AVEC LOCALISATION CYTOSOLIQUE
  申请人：YIELD10 BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2020251932A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  A transgenic land plant that expresses a polyhydroxy alkanoate synthase seed specifically, with cytosolic localization is disclosed. The plant includes a nucleic acid encoding the polyhydroxy alkanoate synthase and a seed-specific promoter operably linked to the nucleic acid. The seed-specific promoter drives expression of the polyhydroxy alkanoate synthase in cytosol of cells of seeds of the plant. The polyhydroxy alkanoate synthase includes a catalytic domain. The polyhydroxy alkanoate synthase does not include any sequence positioned to mediate translocation of the catalytic domain across any membrane of the cells, thereby resulting in the polyhydroxy alkanoate synthase being expressed seed specifically, with cytosolic localization.