(2E)-3-(1-methylindol-2-yl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(1-methylindol-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(1-methylindol-2-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: UEWKUVAAIKIGEJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(1-methylindol-2-yl)acrylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂驱动的室温 Curtius 重排以获得带有取代的稠合吡啶酮的核苷酸

  摘要：

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01403
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89 %的产率得到(2E)-3-(1-methylindol-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的杂芳基烯的串联骨架重排/脱芳烃

  摘要：

  通过无处不在的芳基环的脱芳烃化获得复杂的三维分子结构是一种强大的合成工具，然而，由于芳香族稳定能的损失，它面临着克服能源成本的固有挑战。因此，允许填充高能态的光化学方法可以成为完成原本令人望而却步的反应途径的理想策略。我们提出了一种原始的异芳基丙烯酰丙烯酰胺的去羟基重排，它导致了复杂的熔融三轮车。可见光促进方法发生在温和的条件下，可耐受多种官能团。根据用于合理化级联反应结果的 DFT 模型，反应涉及连续的 [2+2] 烯烃-烯烃光环加成反应，然后是选择性逆 [2+2] 步骤，为杂芳基伴侣的脱芳烃化铺平了道路。就已报道的类似底物的光化学反应性而言，这种情况是原创的，因此为未来的发展带来了希望。

  DOI：

  10.3390/molecules29030595

文献信息

• Carboline derivative as a 5-HT3 receptor antagonist
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0392663A1

  公开（公告）日：1990-10-17

  The present invention provides γ-carbolines of the formula: or non-toxic acid additional salts thereof and/or hydrates thereof, for use as 5-HT₃ receptor antagonists. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the formula I.

  本发明提供了γ-咔啉类化合物的公式：或其非毒性酸盐和/或水合物，用作5-HT₃受体拮抗剂。本发明还提供了包含公式I化合物的药物组合物。
• TiCl4-mediated olefination of aldehydes with acetic acid and alkyl acetates: a stereoselective approach to (E)-α,β-unsaturated carboxylic acids and esters
  作者：John Kallikat Augustine、Chandrakantha Boodappa、Srinivasa Venkatachaliah、Ayyampillai Mariappan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.098

  日期：2014.6

  the preparation of α,β-unsaturated carboxylic acids and corresponding esters with (E)-stereoselectivity via the TiCl4-mediated olefination of aldehydes. The method, which uses readily available acetic acid or its alkyl esters as active methylene partners, is more flexible and complementary to conventional routes in the preparation of (E)-cinnamic acid derivatives.

  已经开发了一种新的方法，用于通过TiCl 4介导的醛的烯化反应制备具有（E）-立体选择性的α，β-不饱和羧酸和相应的酯。该方法使用现成的乙酸或其烷基酯作为活性亚甲基伴侣，在制备（E）-肉桂酸衍生物时，它比常规方法更具灵活性和互补性。
• Synthesis, antibiofilm activity and molecular docking of N-acylhomoserine lactones containing cinammic moieties
  作者：Ángel Ramírez-Trinidad、Ernesto Martínez-Solano、César E. Tovar-Roman、Mariana García-Guerrero、José A. Rivera-Chávez、Eduardo Hernández-Vázquez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129592

  日期：2024.1

  We prepared a series of cinnamoyl-containing furanones by an affordable and short synthesis. The nineteen compounds hold a variety of substituents including electron-donating, electron-withdrawing, bulky and meta-substituted phenyls, as well as heterocyclic rings. Compounds showed antibiofilm activity in S. aureus, K. pneumoniae and, more pronounced, against P. aeruginosa. The disruption of quorum

  我们通过经济且短的合成制备了一系列含肉桂酰基的呋喃酮。这十九种化合物含有多种取代基，包括给电子、吸电子、大体积和间位取代的苯基以及杂环。化合物对金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌以及更明显的铜绿假单胞菌表现出抗生物膜活性。使用紫罗兰素测试测试了群体感应 (QS) 的破坏，并且分子对接预测了 LasR 的拮抗作用作为一种合理的作用机制。三甲氧基化和二烯衍生物表现出最佳的抗生物膜和抗 QS 特性，因此成为进一步修饰的候选者。
• EP1100495A4
  申请人：——

  公开号：EP1100495A4

  公开（公告）日：2002-09-25
• PROPENAMIDES AS CCR5 MODULATORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1100495A1

  公开（公告）日：2001-05-23