(E)-3-(benzofuran-3-yl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-(benzofuran-3-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(1-benzofuran-3-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: WOSVIOHAFWWXLG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzofuran-3-yl)acrylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(benzofuran-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内，中断的 Homo-Nazarov 级联双环化成角（杂）芳基稠合多环

  摘要：

  连接到（杂）芳烃上的烯基环丙基酮很容易经历催化、分子内中断的同-纳扎罗夫级联双环化，形成 6,6,6-、6,5,6-、6,6,5-、6,6,6,5 - 和 6,6,5,6 融合的角度架构。该方法用于 (±)-1-oxoferruginol 的简明全合成，这是一种具有生物活性的枞树烷二萜。

  DOI：

  10.1002/chem.202201368
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-acetylphenoxy)acetate 在 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (E)-3-(benzofuran-3-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• BIOCATALYST FOR CATALYTIC HYDROAMINATION
  申请人：Hauer Bernhard

  公开号：US20120123155A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to a method for the enzymatic hydroamination of C—C double bonds catalyzed by enzymes structurally and/or functionally related to phenylalanine ammonia lyase (PAL) isolated from microorganisms of Petroselinum crispum, Rhodoturula glutinis and/or functional active derivatives thereof.

  本发明涉及一种由与从欧芹、红曹霉等微生物中分离的结构和/或功能上与苯丙氨酸氨基裂解酶（PAL）相关的酶催化的C—C双键的酶促水氨化方法。
• TiCl4-mediated olefination of aldehydes with acetic acid and alkyl acetates: a stereoselective approach to (E)-α,β-unsaturated carboxylic acids and esters
  作者：John Kallikat Augustine、Chandrakantha Boodappa、Srinivasa Venkatachaliah、Ayyampillai Mariappan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.098

  日期：2014.6

  the preparation of α,β-unsaturated carboxylic acids and corresponding esters with (E)-stereoselectivity via the TiCl4-mediated olefination of aldehydes. The method, which uses readily available acetic acid or its alkyl esters as active methylene partners, is more flexible and complementary to conventional routes in the preparation of (E)-cinnamic acid derivatives.

  已经开发了一种新的方法，用于通过TiCl 4介导的醛的烯化反应制备具有（E）-立体选择性的α，β-不饱和羧酸和相应的酯。该方法使用现成的乙酸或其烷基酯作为活性亚甲基伴侣，在制备（E）-肉桂酸衍生物时，它比常规方法更具灵活性和互补性。
• Discovery of a novel piperlongumine analogue as a microtubule polymerization inhibitor with potent anti-angiogenic and anti-metastatic efficacy
  作者：Jinling Qin、Hongliang Li、Xuan Wang、Yixin Zhang、Yongtao Duan、Yongfang Yao、Hua Yang、Moran Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114738

  日期：2022.12

  with an IC50 value of 5.8 μM. Further studies elucidated that II-14b showed antitumor activities through multiple mechanisms, including the pruduction of abundant ROS, the dissipation of mitochondrial membrane potential, the accumulation of DNA double-strand breaks, and the induction of cell cycle in G2/M phase. More importantly, we have observed that it possesses potential anti-angiogenesis capabilities

  为了发现同时作用于微管蛋白和血管生成的抗癌药物，我们设计并合成了两个系列的荜茇(PL)衍生物，通过用各种苯并杂环(系列II)取代苯基或将C7-C8烯烃环化成芳香杂环（系列 I）。大多数新化合物对六种癌细胞系表现出比母体药物 PL 更好的抗增殖活性。化合物II-14b在这两个系列中对癌细胞具有最佳的细胞毒性，同时对正常人体细胞的细胞毒性相对较低，对耐药细胞的细胞毒性较高。它破坏细胞微管网络并抑制微管蛋白组装，IC 50值为 5.8 μM。进一步的研究表明， II-14b通过多种机制表现出抗肿瘤活性，包括产生丰富的ROS、耗散线粒体膜电位、积累DNA双链断裂以及诱导细胞周期进入G2/M期。更重要的是，我们观察到它具有潜在的抗血管生成能力，包括在体外和体内抑制HUVEC细胞迁移、侵袭和内皮管形成。体内评估表明II-14b抑制斑马鱼 MGC-803 异种移植肿瘤的生长和转移。这些研究结果表明II-14b是一种高效、无毒的抗肿瘤药物。
• Biocatalyst for catalytic hydroamination
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2280075A1

  公开（公告）日：2011-02-02

  The present invention relates to a method for the enzymatic hydroamination of C-C double bonds catalyzed by enzymes structurally and/or functionally related to phenylalanine ammonia lyase (PAL) isolated from microorganisms of Petroselinum crispum, Rhodoturula glutinis and/or functional active derivatives thereof.

  本发明涉及一种C-C双键的酶法氢化方法，该方法由从芹菜、谷氨酰胺和/或其功能活性衍生物的微生物中分离出来的与苯丙氨酸氨裂解酶（PAL）结构和/或功能相关的酶催化。
• PADWA, ALBERT;WISNIEFF, THOMAS J.;WALSH, EDWARD J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 299-308
  作者：PADWA, ALBERT、WISNIEFF, THOMAS J.、WALSH, EDWARD J.

  DOI：——

  日期：——