3-hydroxy-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: RSBPJMGTKUPTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 7-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907
• 作为产物：
  描述：

  乙酮,1-[2-(苯甲酰氧基)-4-甲氧苯基]- 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以65%的产率得到3-hydroxy-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羰基姜黄素衍生物破坏MAPK磷酸化来抑制PGE 2的产生

  摘要：

  姜黄素是在姜黄植物中发现的重要分子，并且据报道通过与在促分裂原活化的蛋白激酶和NF-κβ途径中发现的几个重要分子靶标相互作用而表现出一些深刻的抗炎活性。作为我们不断努力寻找具有更好的体外和体内功效的新型抗炎药的努力的一部分，我们合成了一系列新的不对称二羰基姜黄素衍生物，并测试了它们对干扰素-γ/脂多糖中前列腺素E 2分泌水平的影响。活化的巨噬细胞。其中，五种化合物对前列腺素E 2的产生具有显着抑制作用，IC 50值为0.87至18.41 µM。最有效的化合物17f已发现该蛋白下调了环氧合酶-2 mRNA的表达，表明该系列化合物可能靶向有丝分裂原激活的蛋白激酶信号转导途径。尽管该化合物不影响常规的促分裂原活化蛋白激酶的表达，但结果表明它可能破坏蛋白特别是c-Jun N端激酶的磷酸化和激活。最后，使用分子对接和动力学模拟方法检查了结合相互作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2025-4

文献信息

• One-pot synthesis of 3-fluoroflavones <i>via</i> 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-diones and selectfluor at room temperature
  作者：Rui Wang、Jie Han、Chenchen Li、Jie Zhang、Yong Liang、Tao Wang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00135a

  日期：——

  developed. 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-diones were fluorinated using selectfluor with a small amount of CH3CN at room temperature, followed by cyclization and dehydration in the presence of a trace amount of conc. H2SO4 to provide 3-fluoroflavones. The desired 3-fluoroflavone analogues were obtained in moderate to excellent yields. This strategy tolerated a wide range of functional groups and

  开发了一种简洁高效的一锅法合成3-氟黄酮。在室温下，使用带有少量CH 3 CN的selectfluor对1-（2-羟基苯基）-3-苯基丙烷-1,3-二酮进行氟化，然后在痕量浓盐酸存在下进行环化和脱水。H 2 SO 4提供3-氟黄酮。以中等至优异的产率获得了所需的3-氟黄酮类似物。该策略可耐受各种官能团，不需要复杂的仪器或繁琐的底物制备。
• Insoluble organic UV screening agents of aryl vinylene ketone type, and cosmetic use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030053966A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention relates to insoluble organic compounds containing one or more aryl vinylene ketone groups, for screening out UV radiation, in the form of fine particles with an average size of between 10 nm and 5 &mgr;m, and also to their use for protecting the skin, the hair or materials that are sensitive to UV radiation. The said compounds may be obtained by a process of grinding coarse particles in the presence of one or more suitable surfactants.

  该发明涉及含有一个或多个芳基乙烯酮基团的不溶性有机化合物，用于筛选出紫外辐射，其形式为平均粒径在10纳米至5微米之间的细颗粒，并且用于保护皮肤、头发或对紫外辐射敏感的材料。所述化合物可通过在存在一个或多个适当表面活性剂的情况下研磨粗颗粒的方法获得。
• Aminoarylvinyl-s-triazine compounds and uses thereof
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20050008588A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention relates to the use of at least one agent for screening out light radiation with a wavelength ranging from 370 to 500 nm as an agent for inhibiting the degradation of endogenous carotenoids present in the skin. The invention is useful for treating skin disorders caused by sunlight (e.g., solar urticaria, actinic dermatitis and pigmentation marks). The invention also relates to novel aminoarylvinyl-s-triazine compounds and to the use thereof as agents for screening out light radiation ranging from 370 to 500 nm.

  本发明涉及使用至少一种筛选出波长范围在370至500纳米的光辐射的剂作为抑制皮肤内源类胡萝卜素降解的剂。本发明可用于治疗由阳光引起的皮肤疾病（例如太阳性荨麻疹、光化性皮炎和色素斑）。本发明还涉及新型氨基芳基乙烯基-s-三嗪化合物及其作为筛选出波长范围在370至500纳米的光辐射的剂的用途。
• AMINOARYLVINYL-S-TRIAZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20090074820A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to the use of at least one agent for screening out light radiation with a wavelength ranging from 370 to 500 nm as an agent for inhibiting the degradation of endogenous carotenoids present in the skin. The invention is useful for treating skin disorders caused by sunlight (e.g., solar urticaria, actinic dermatitis and pigmentation marks). The invention also relates to novel aminoaryl-vinyl-s-triazine compounds and to the use thereof as agents for screening out light radiation ranging from 370 to 500 nm.

  本发明涉及使用至少一种筛选波长在370至500纳米范围内的光辐射的药剂作为抑制皮肤内源类胡萝卜素降解的药剂。本发明对于治疗由阳光引起的皮肤疾病（例如太阳性荨麻疹、光化性皮炎和色素斑）非常有用。本发明还涉及新的氨基芳基乙烯基-s-三嗪化合物及其作为筛选波长在370至500纳米范围内的光辐射的药剂的用途。
• Filtres UV organiques insolubles de type aryl vinylène cétone et leur utilisation en cosmétique
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1281391A1

  公开（公告）日：2003-02-05

  L'invention concerne des composés organiques insolubles contenant un ou plusieurs groupements aryl vinylène cétone, filtrant le rayonnement UV, sous forme de fines particules ayant une taille moyenne comprise entre 10 nm et 5 µm, ainsi que leur utilisation pour la protection de la peau, des cheveux ou des matériaux sensibles au rayonnement UV. Lesdits composés peuvent être obtenus par un procédé de broyage de particules grossières en présence d'un ou de plusieurs agents tensio-actifs appropriés.

  本发明涉及含有一个或多个芳基乙烯酮基团的不溶性有机化合物，该化合物可过滤紫外线辐射，呈平均粒径在 10 纳米到 5 微米之间的细颗粒状，并可用于保护皮肤、头发或对紫外线辐射敏感的材料。上述化合物可以在一种或多种合适的表面活性剂存在下，通过研磨粗颗粒的过程获得。