乙酮,1-[2-(苯甲酰氧基)-4-甲氧苯基]- | 124260-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 乙酮,1-[2-(苯甲酰氧基)-4-甲氧苯基]-
• 英文名称: 2-acetyl-5-methoxyphenyl benzoate
• 英文别名: 2'-benzoyloxy-4'-methoxyacetophenone；(2-Acetyl-5-methoxyphenyl) benzoate
• CAS: 124260-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: YHRLUMDABRUEQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  458.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酮,1-[2-(苯甲酰氧基)-4-甲氧苯基]- 在 吡啶 作用下， 生成 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  以杂多酸为催化剂在甘油中绿色高效合成黄酮和色酮

  摘要：

  菲尔：科伦坡米廖雷罗，玛丽亚贝伦。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 拉普拉塔。Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco"。拉普拉塔国立大学。Facultad de Ciencias Exactas。Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas；阿根廷

  DOI：

  10.2174/1570178615666180509150014
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 乙酮,1-[2-(苯甲酰氧基)-4-甲氧苯基]-
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查尔酮环氧化物的合成

  摘要：

  描述了一些2'-四氢吡喃-2-基氧基查耳酮环氧化物的各种制备方法，以及在微酸性二恶烷水溶液中的四氢吡喃基（THP）保护基的去除方法。如此合成的是2'-羟基-6'-异丙氧基和2'-羟基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物，以及后者的2-CF 3，4 -Cl和4-NO 2类似物2'，类似地制备4'-二氢二氧基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物。在其他一些6-'甲氧基情况下，保护基团的去除伴随着环氧化物的溶剂分解，相应的α，β-二羟基二氢查耳酮是唯一可分离的产物[2-OMe，4-OMe，3,4,5-（OMe）3案例]或副产品[4-Me案例]。类似地，通过THP去除制备的是2'-羟基-4'-甲氧基查耳酮环氧化物和2'，4'-二羟基二查耳酮环氧化物，而尝试将2'，6'-二四氢吡喃基氧基查耳酮环氧化物转化为2'，6'-二羟基查耳酮环氧化物得到后者的环化产物3，5-二羟基黄烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80960-1

文献信息

• Nachweis der intramolekularen Natur derBaker-Venkataraman-Umlagerung
  作者：H. Schmid、K. Banholzer

  DOI：10.1002/hlca.19540370614

  日期：——

  Mit Hilfe der Tracer-Methode wurde gezeigt, dass die basenkatalysierte Baker-Venkataraman-Umlagerung eines Gemisches aus 2-Benzoyloxy-4-methoxy-acetophenon und 2-Benzoyloxy-4-tetrahydro-pyranyloxy-acetophenon in die entsprechenden Äther des 2,4-Dioxy-ω-benzoyl-acetophenons zu Kreuzprodukten führt. Bei diesen Versuchen tritt aber zugleich eine teilweise Umesterung der Benzoate ein. Die Umlagerung eines

  借助于示踪剂方法表明，将2-苯甲酰氧基-4-甲氧基-苯乙酮和2-苯甲酰氧基-4-四氢-吡喃基氧基-苯乙酮的混合物进行碱催化的Baker-Venkataraman重排成相应的2的醚，4-二氧基-ω-苯甲酰基-苯乙酮导致产生交叉产物。然而，在这些实验中，苯甲酸酯的部分酯交换同时发生。相应的均三甲苯基化合物的混合物的重排不会产生任何交叉产物。因此，实际的重排反应是分子内的。
• Mechanically induced solvent-free esterification method at room temperature
  作者：Lei Zheng、Chen Sun、Wenhao Xu、Alexandr V. Dushkin、Nikolay Polyakov、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1039/d0ra09437d

  日期：——

  Herein, we describe two novel strategies for the synthesis of esters, as achieved under high-speed ball-milling (HSBM) conditions at room temperature. In the presence of I2 and KH2PO2, the reactions afford the desired esterification derivatives in 45% to 91% yields within 20 min of grinding. Meanwhile, using KI and P(OEt)3, esterification products can be obtained in 24% to 85% yields after 60 min of

  在此，我们描述了在室温下高速球磨（HSBM）条件下实现的两种酯合成新策略。在 I2 和 KH2PO2 存在下，反应在研磨 20 分钟内以 45% 至 91% 的产率提供所需的酯化衍生物。同时，使用KI和P(OEt)3，研磨60分钟后可以获得24%至85%产率的酯化产物。此外，I2/KH2PO2 协议已成功扩展到天然产物的后期多样化，显示了这种有用方法的稳健性。还讨论了该方法在肌醇烟酸酯合成中的进一步应用。
• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• New Synthesis of 3-Bromoflavones via Bromination of 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-arylpropane-1,3-dione by CuBr₂, and Conversion into 3-Aminoflavones
  作者：Hideyoshi Miyake、Shouko Nishino、Akinori Nishimura、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2007.522

  日期：2007.4.5

  A new synthesis of 3-bromoflavones from 1-(2-hydroxyphenyl)-3-arylpropane-1,3-dione using CuBr2 is described. The usefulness of 3-bromoflavone as a precursor of 3-aminoflavone is also described.

  描述了一种使用CuBr2从1-(2-羟基苯基)-3-芳基丙烯-1,3-二酮合成3-溴黄酮的新方法。此外，3-溴黄酮作为3-氨基黄酮前体的有用性也进行了描述。
• A new synthesis of flavones and pyranoflavone by intramolecular photochemical Wittig reaction in water
  作者：Jhantu Das、Somnath Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.134

  日期：2011.12

  A new synthetic approach toward the synthesis of flavones and pyranoflavone has been developed by light induced intramolecularphotochemicalWittigreaction in water onto aryloxycarbonyl groups and suitably substituted phosphonium bromides sans any phase transfer catalyst or promoter.

  朝向黄酮和pyranoflavone的合成的新的合成方法已被开发通过光诱导的分子内光化学维悌希反应在水到芳氧基羰基和适当取代的鏻溴化物SANS任何相转移催化剂或助催化剂。