3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucuronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucuronic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(4S,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: HUQQXZFRCUIDQI-JBDRJPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 葡萄糖酸内酯 在 碘 作用下， 反应 24.0h， 生成 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucuronic acid 、 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖酸内酯合成l-果糖和l-木糖

  摘要：

  从d-葡萄糖醛酸1,5-内酯以47％的产率合成了l-古洛糖，其是博来霉素A 2的抗生素和抗肿瘤活性的必需成分。在叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，SnCl 2对丙酮化物的有效裂解是重要的。精心设计的d-葡萄糖基1,5-内酯，包括由Dess-Martin高碘烷氧化降解的步骤，也获得了可观的L-木糖收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01146-2

文献信息

• The synthesis of l-gulose and l-xylose from d-gluconolactone
  作者：Wen-Bin Yang、Sachindra S Patil、Cheng-Hsin Tsai、Chun-Hung Lin、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01146-2

  日期：2002.1

  ethers was of importance in the course of synthesis. Elaboration of d-glucono-1,5-lactone that includes a step of oxidative degradation by Dess–Martin periodinane also afforded a respectable yield of l-xylose.

  从d-葡萄糖醛酸1,5-内酯以47％的产率合成了l-古洛糖，其是博来霉素A 2的抗生素和抗肿瘤活性的必需成分。在叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，SnCl 2对丙酮化物的有效裂解是重要的。精心设计的d-葡萄糖基1,5-内酯，包括由Dess-Martin高碘烷氧化降解的步骤，也获得了可观的L-木糖收率。