4'-[(2-butyrylamino-3-methyl-5-(1N-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-phenylamino)-methyl]-biphenyl-2-carboxylic acid isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4'-[(2-butyrylamino-3-methyl-5-(1N-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-phenylamino)-methyl]-biphenyl-2-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 2-[4-[[2-(butanoylamino)-3-methyl-5-(1-methylbenzimidazol-2-yl)anilino]methyl]phenyl]benzoate
• 化学式: C₃₆H₃₈N₄O₃
• 分子量: 574.723
• InChiKey: KPVCSHDJXCCDOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-[(2-butyrylamino-3-methyl-5-(1N-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-phenylamino)-methyl]-biphenyl-2-carboxylic acid isopropyl ester 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到替米沙坦
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧交叉偶合简便合成替米沙坦。

  摘要：

  提出了一种有效的血管紧张素II受体拮抗剂替米沙坦的合成方法，该方法涉及邻苯二甲酸异丙酯（1）与2-（4-氯苯基）-1,3-二氧戊环（2c）作为关键步骤的脱羧交叉偶联（85％收率） 。苯并咪唑部分是通过还原性胺化-缩合序列区域选择性地构建的，通过预先形成的苯并咪唑的烷基化取代了先前公开的途径。在收敛的合成中以35％的总产率获得产物，最长的序列由八个步骤组成。

  DOI：

  10.1021/jo801937h
• 作为产物：
  描述：

  替米沙坦杂质34 、 4'-formyl-2-biphenylcarboxylic acid isopropyl ester 在 原碳酸四甲酯 、 10% Pd/C 、 对甲苯磺酸 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 32.0h， 以72%的产率得到4'-[(2-butyrylamino-3-methyl-5-(1N-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-phenylamino)-methyl]-biphenyl-2-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧交叉偶合简便合成替米沙坦。

  摘要：

  提出了一种有效的血管紧张素II受体拮抗剂替米沙坦的合成方法，该方法涉及邻苯二甲酸异丙酯（1）与2-（4-氯苯基）-1,3-二氧戊环（2c）作为关键步骤的脱羧交叉偶联（85％收率） 。苯并咪唑部分是通过还原性胺化-缩合序列区域选择性地构建的，通过预先形成的苯并咪唑的烷基化取代了先前公开的途径。在收敛的合成中以35％的总产率获得产物，最长的序列由八个步骤组成。

  DOI：

  10.1021/jo801937h

文献信息

• Concise Synthesis of Telmisartan via Decarboxylative Cross-Coupling
  作者：Lukas J. Goossen、Thomas Knauber

  DOI：10.1021/jo801937h

  日期：2008.11.7

  An efficient synthesis of the angiotensin II receptor antagonist telmisartan is presented involving a decarboxylative cross-coupling of isopropyl phthalate (1) with 2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane (2c) as the key step (85% yield). The benzimidazole moiety is constructed regioselectively via a reductive amination-condensation sequence, replacing the previously published route via alkylation of the

  提出了一种有效的血管紧张素II受体拮抗剂替米沙坦的合成方法，该方法涉及邻苯二甲酸异丙酯（1）与2-（4-氯苯基）-1,3-二氧戊环（2c）作为关键步骤的脱羧交叉偶联（85％收率） 。苯并咪唑部分是通过还原性胺化-缩合序列区域选择性地构建的，通过预先形成的苯并咪唑的烷基化取代了先前公开的途径。在收敛的合成中以35％的总产率获得产物，最长的序列由八个步骤组成。