4'-formyl-2-biphenylcarboxylic acid isopropyl ester | 1083158-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-formyl-2-biphenylcarboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 2-(4-formylphenyl)benzoate
• CAS: 1083158-68-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: ZSARFRRDCAUCLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  替米沙坦杂质34 、 4'-formyl-2-biphenylcarboxylic acid isopropyl ester 在 原碳酸四甲酯 、 10% Pd/C 、 对甲苯磺酸 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 32.0h， 以72%的产率得到4'-[(2-butyrylamino-3-methyl-5-(1N-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-phenylamino)-methyl]-biphenyl-2-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧交叉偶合简便合成替米沙坦。

  摘要：

  提出了一种有效的血管紧张素II受体拮抗剂替米沙坦的合成方法，该方法涉及邻苯二甲酸异丙酯（1）与2-（4-氯苯基）-1,3-二氧戊环（2c）作为关键步骤的脱羧交叉偶联（85％收率） 。苯并咪唑部分是通过还原性胺化-缩合序列区域选择性地构建的，通过预先形成的苯并咪唑的烷基化取代了先前公开的途径。在收敛的合成中以35％的总产率获得产物，最长的序列由八个步骤组成。

  DOI：

  10.1021/jo801937h
• 作为产物：
  描述：

  4'-(1,3-dioxolanyl)-2-biphenylcarboxylic acid isopropyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4'-formyl-2-biphenylcarboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧交叉偶合简便合成替米沙坦。

  摘要：

  提出了一种有效的血管紧张素II受体拮抗剂替米沙坦的合成方法，该方法涉及邻苯二甲酸异丙酯（1）与2-（4-氯苯基）-1,3-二氧戊环（2c）作为关键步骤的脱羧交叉偶联（85％收率） 。苯并咪唑部分是通过还原性胺化-缩合序列区域选择性地构建的，通过预先形成的苯并咪唑的烷基化取代了先前公开的途径。在收敛的合成中以35％的总产率获得产物，最长的序列由八个步骤组成。

  DOI：

  10.1021/jo801937h

文献信息

• Concise Synthesis of Telmisartan via Decarboxylative Cross-Coupling
  作者：Lukas J. Goossen、Thomas Knauber

  DOI：10.1021/jo801937h

  日期：2008.11.7

  An efficient synthesis of the angiotensin II receptor antagonist telmisartan is presented involving a decarboxylative cross-coupling of isopropyl phthalate (1) with 2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane (2c) as the key step (85% yield). The benzimidazole moiety is constructed regioselectively via a reductive amination-condensation sequence, replacing the previously published route via alkylation of the

  提出了一种有效的血管紧张素II受体拮抗剂替米沙坦的合成方法，该方法涉及邻苯二甲酸异丙酯（1）与2-（4-氯苯基）-1,3-二氧戊环（2c）作为关键步骤的脱羧交叉偶联（85％收率） 。苯并咪唑部分是通过还原性胺化-缩合序列区域选择性地构建的，通过预先形成的苯并咪唑的烷基化取代了先前公开的途径。在收敛的合成中以35％的总产率获得产物，最长的序列由八个步骤组成。