2-methyl-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methyl-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-Methyl-4-(1-methylbenzimidazol-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• mdl: MFCD11181134
• 分子量: 237.304
• InChiKey: NBPIYJMLXJZDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline 在 aluminum (III) chloride 、 calcium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-正丙基-4-甲基-6-(1’-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  替米沙坦关键中间体的高效，实用合成

  摘要：

  我们在本文中报道了一种有效而实用的方法，可访问1,7'-二甲基-2'-丙基-2,5'-双（1 H-苯并咪唑）1，这是替米沙坦合成的关键中间体。合成途径基于容易获得的邻甲基苯胺作为起始原料，并且通过六步法制备目标产物1，包括酰胺化，甲酰化，环化，水解，am和氧化。制备1的总产率以100g规模为51.5％，纯度为99.91％。该方法的显着特征包括经济且容易获得的起始原料，操作简便和环境友好，这适合于工业生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00025
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 2-methyl-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of telmisartan via the copper-catalyzed cyclization of o-haloarylamidines

  摘要：

  通过铜催化的o-卤代芳胺基脲的环化反应，成功开发了一种紧凑的替米沙坦合成路线，避免使用硝酸和硫酸以及聚磷酸。

  DOI：

  10.1039/d0ra00886a

文献信息

• 基于苯并咪唑取代的卤代苯基正丁脒的化合物及其制备方法
  申请人：山东福长药业有限公司

  公开号：CN112707868B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本公开涉及一种式II所示的基于苯并咪唑取代的卤代苯基正丁脒的化合物及其制备方法。根据本公开的方法避免了硝化和多聚磷酸环合反应，从源头上避免了大量废酸反应液的产生。#imgabs0#
• 基于苯并咪唑取代的苯基正丁酰胺的化合物及其制备方法
  申请人：上海特化医药科技有限公司

  公开号：CN112441984A

  公开（公告）日：2021-03-05

  本公开涉及基于苯并咪唑取代的苯基正丁酰胺的化合物及其制备方法。本公开的方法避免了硝化和多聚磷酸环合反应，从源头上避免了大量废酸反应液的产生。本发明所体现的合成方法具有简单高效、条件温和污染物少等优点，适于开发为绿色可持续性的生产工艺。
• 替米沙坦中间体的合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN113024469A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及一种替米沙坦中间体的合成方法，所述的替米沙坦中间体为2‑甲基‑4‑(1‑甲基‑1H‑苯并咪唑‑2‑基)胺(1)，所述的合成方法为：以N‑(4‑甲酰基‑2‑甲基苯基)三甲基乙酰胺和N‑甲基‑1,2‑苯二胺为原料进行反应，生成化合物(14)，再以化合物14为反应物，反应生成所述的替米沙坦中间体2‑甲基‑4‑(1‑甲基‑1H‑苯并咪唑‑2‑基)胺(1)，化合物(14)的化学结构式如下：本发明提供的替米沙坦中间体的合成方法，该合成路线具有原料易得，安全性高，副反应少，产品纯度高，总收率较高，操作简便，适合工业化生产。
• [EN] BENZIMIDAZOLE SUBSTITUTION-BASED PHENYL N-BUTYRAMIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉ DE PHÉNYL N-BUTYRAMIDE BASÉ SUR LA SUBSTITUTION DE BENZIMIDAZOLE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 基于苯并咪唑取代的苯基正丁酰胺的化合物及其制备方法
  申请人：TOPHARMAN SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2021037127A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  本公开涉及基于苯并咪唑取代的苯基正丁酰胺的化合物及其制备方法。本公开的方法避免了硝化和多聚磷酸环合反应，从源头上避免了大量废酸反应液的产生。本发明所体现的合成方法具有简单高效、条件温和污染物少等优点，适于开发为绿色可持续性的生产工艺。
• Synthesis of telmisartan via oxidative cyclization
  作者：Rui Li、Makhmudjon Khakimov、Fuqiang Zhu、Xiangrui Jiang、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133168

  日期：2023.1

  An efficient synthesis has been developed for telmisartan. The key strategy is the construction of substituted bis-benzimidazole 11b by oxidative cyclization of substituted amidine 15 with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene. In this research, we provided telmisartan from the starting compound 12 in an overall yield of 61.5% by four steps while avoiding many issues previously reported.

  替米沙坦的有效合成已经开发出来。关键策略是通过取代脒15与双（三氟乙酰氧基）碘苯的氧化环化反应构建取代双苯并咪唑11b 。在这项研究中，我们通过四步从起始化合物12提供替米沙坦，总收率为 61.5%，同时避免了之前报道的许多问题。