methyl 4-(N-tert-butyloxycarbonyl)-amino-4-phenyl-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(N-tert-butyloxycarbonyl)-amino-4-phenyl-2-butenoate
• 英文别名: Methyl 4-[(t-butoxycarbonyl)-amino]-4-phenylbut-2-enoate；methyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: FQXWBTXMCGUDEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(N-tert-butyloxycarbonyl)-amino-4-phenyl-2-butenoate 、 氢气 在 钯 silica gel 、 hexanes 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford methyl 4-[(t-butoxycarbonyl)-amino]-4-phenylbutanoate as a pale yellow oil in a yield of 2.61 g (82%)的产率得到methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY

  摘要：

  该发明涉及由一个核心氮原子和三个侧基团组成的杂环化合物，其中三个侧基团中的两个优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧基团含有N并且可以包含额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HW）感染目标细胞具有保护作用。

  公开号：

  US20120301427A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 methyl styryldiazoacetate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(N-tert-butyloxycarbonyl)-amino-4-phenyl-2-butenoate 、 methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  银催化的重氮烯基乙酸酯的区域选择性加氢胺化反应，以合成γ-氨基酸当量†

  摘要：

  描述了通过使用四氟硼酸银催化剂通过氨基甲酸三氯乙基烯基重氮乙酸酯的分子间区域选择性加氢胺化来直接获得γ-氨基酸衍生物的简单方案。密度泛函理论（DFT）计算以分析反应机理表明，在过渡状态下会发生多种吸引相互作用，以促进氮亲核试剂的乙烯基加成。

  DOI：

  10.1039/c8ob00894a

文献信息

• Process for the preparation of oxazoline compound
  申请人：Dong Kook Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06127546A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  The present invention relates to a process for the preparation of an oxazoline compound which is easily chemically converted to a beta-amino-alpha-hydroxy acid or a gamma-amino-beta-hydroxy acid. The method comprises producing a compound of the following formula (4) using .alpha.-amino acid. The produced compound (4) is subjected to an intramolecular cyclization to produce an oxazoline compound of the following formula (3). The oxazoline compound (3) is oxidized at a vinyl group with RuCl.sub.3 or NaIO.sub.4 to produce an oxazoline compound of the following formula (1) which is easily chemically converted to a beta-amino-alpha-hydroxy acid. Alternatively, the oxazoline compound (3) may also be treated with 9-borabiclo[3.3.1]nonane such that a hydroxy group is introduced into the end of the vinyl group of the oxazoline compound(3). The introduced end hydroxy group is oxidized with RuCl.sub.3 or NaIO.sub.4 to produce an oxazoline compound of the following formula (2) which is easily chemically converted to a gamma-amino-hydroxy acid.

  本发明涉及一种制备易于化学转化为β-氨基-α-羟基酸或γ-氨基-β-羟基酸的噁唑啉化合物的方法。该方法包括使用α-氨基酸生产以下式(4)的化合物。所生产的化合物(4)经过分子内环化反应，生成以下式(3)的噁唑啉化合物。噁唑啉化合物(3)使用RuCl.sub.3或NaIO.sub.4在乙烯基上进行氧化，生成以下式(1)的噁唑啉化合物，该化合物易于化学转化为β-氨基-α-羟基酸。或者，噁唑啉化合物(3)也可以使用9-硼杂-3.3.1-壬烷进行处理，使得羟基引入到噁唑啉化合物(3)的乙烯基末端。引入的末端羟基使用RuCl.sub.3或NaIO.sub.4进行氧化，生成以下式(2)的噁唑啉化合物，该化合物易于化学转化为γ-氨基-羟基酸。
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：Bridger Gary

  公开号：US20060100240A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及杂环化合物，由一个核心氮原子和三个侧基团组成，其中三个侧基团中的两个侧基团优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧基团含有N，并且可选地含有其他环。这些化合物结合到趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护作用。
• Chemokine Receptor Binding Heterocyclic Compounds With Enhanced Efficacy
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20150038509A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及杂环化合物，其由一个核心氮原子和三个下垂基团组成，其中三个下垂基团中的两个优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个下垂基团含有N，并且可以包含其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染目标细胞具有保护作用。
• Silver-catalyzed regioselective hydroamination of alkenyl diazoacetates to synthesize γ-amino acid equivalents
  作者：Jun Ueda、Shingo Harada、Hiroki Nakayama、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1039/c8ob00894a

  日期：——

  A simple protocol to directly access γ-amino acid derivatives by intermolecular regioselective hydroamination of trichloroethyl alkenyldiazoacetates with carbamate using a silver tetrafluoroborate catalyst is described. Density functional theory (DFT) calculations to analyze the reaction mechanism revealed that multiple attractive interactions occur in a transition state to promote the vinylogous addition

  描述了通过使用四氟硼酸银催化剂通过氨基甲酸三氯乙基烯基重氮乙酸酯的分子间区域选择性加氢胺化来直接获得γ-氨基酸衍生物的简单方案。密度泛函理论（DFT）计算以分析反应机理表明，在过渡状态下会发生多种吸引相互作用，以促进氮亲核试剂的乙烯基加成。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY
  申请人：BRIDGER Gary

  公开号：US20080167341A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中有两个是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可以含有额外的环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护效果。