1-(4-hydroxyphenyl)-3-(meta-tolyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(meta-tolyl)urea
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(3-methylphenyl)urea
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: STHNWOQJLJKYKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-3-(meta-tolyl)urea 、 4-氯喹唑啉-2-甲酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到ethyl 4-(4-(3-(m-tolyl)ureido)phenoxy)quinazoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scaffold hopping and redesign approaches for quinazoline based urea derivatives as potent VEGFR-2 inhibitors

  摘要：

  In our attempt to discover effective anticancer agents, three series of novel quinazoline-based compounds have been designed, synthesized and tested as VEGFR-2 inhibitors. Five quinazoline -2-carboxamide derivatives (5d, 5e, 5 h, 5i, 5j) revealed potent nanomolar VEGFR-2 inhibition with IC50 values of 12.1, 40.3, 15.5, 13.1 and 57.4 nM, respectively, superior to that of the reference drug sorafenib (IC50 78.9 nM). Additionally, the qui-nazoline 2-carboxylate derivative bearing a fluorine substituent in middle ring (7a) showed IC50 values of 14.8 nM. Most of the new synthesized compounds are examined on NCI sixty cell lines of human cancer cells. Furthermore, molecular modeling study was administered to realize any clarification of the binding mode in the inactive VEGFR-2 conformation that demonstrates compatible binding modes similar to those of sorafenib and regorafenib. Finally, several ADME descriptors were calculated through a predictive kinetic study.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103961
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 对氨基苯酚 、 3-甲基苯胺 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 以75%的产率得到1-(4-hydroxyphenyl)-3-(meta-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  钯催化的胺的需氧氧化羰基化反应可合成不对称的N，N'-双取代尿素

  摘要：

  提出了用于合成脲的无配体的钯催化的胺的好氧氧化羰基化反应，特别是不对称的N，N'-二取代的脲，迄今为止，其他任何钯催化的胺的氧化羰基化反应均无法获得。通过使用廉价，易于获得，稳定和安全的胺，在1个大气压下以良好或优异的收率直接合成了一系列对称和不对称的脲。这种新颖的方法采用氧气作为唯一氧化剂，为基于过渡金属的氧化剂系统提供了有吸引力的替代方法

  DOI：

  10.1055/a-1500-9673

文献信息

• [EN] N,N'-DIARYLUREA DERIVATIVE AND THERMOSENSITIVE RECORDING MATERIAL USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE N,N'-DIARYLURÉE ET MATÉRIAU D'ENREGISTREMENT THERMOSENSIBLE L'UTILISANT<br/>[JA] Ｎ，Ｎ'－ジアリール尿素誘導体及びそれを用いた感熱記録材料
  申请人：SANKO CO LTD

  公开号：WO2020218003A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  一般式（１）で表されるＮ，Ｎ'－ジアリール尿素誘導体（式（１）中、Ｚ＝２価の有機基；Ｒ＝アルキル基、アルケニル基、アルキルオキシアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルキルスルファニル基、アラルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルホニル基、アラルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アラルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アシル基等、複数のＲは互いに結合して環を形成してもよく；Ａ，Ｂ＝メチル基；ａ,ｂ,ｃ＝独立して０～４の整数；およびｎ＝０又は１。）、および、非印字部の白色度が高く、良好な発色濃度を示し、印字部の保存性が高い感熱記録材料としての要求性能を満足するＮ，Ｎ'－ジフェニル尿素誘導体を顕色剤として用いた感熱記録材料を提供する。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbonylation of Amines Enables the Synthesis of Unsymmetrical N,N′-Disubstituted Ureas
  作者：Honglan Zeng、Hongyan Du、Wei Han、Xu Gong、Jie Zhang

  DOI：10.1055/a-1500-9673

  日期：2021.7

  A ligand-free palladium-catalyzed aerobic oxidative carbonylation of amines for the synthesis of ureas, particular unsymmetrically N,N′-disubstituted ureas, which cannot be accessed by any other palladium-catalyzed oxidative carbonylation of amines to date, is presented. An array of symmetrical and unsymmetrical ureas were straightforwardly synthesized by using inexpensive, readily available, stable

  提出了用于合成脲的无配体的钯催化的胺的好氧氧化羰基化反应，特别是不对称的N，N'-二取代的脲，迄今为止，其他任何钯催化的胺的氧化羰基化反应均无法获得。通过使用廉价，易于获得，稳定和安全的胺，在1个大气压下以良好或优异的收率直接合成了一系列对称和不对称的脲。这种新颖的方法采用氧气作为唯一氧化剂，为基于过渡金属的氧化剂系统提供了有吸引力的替代方法
• Scaffold hopping and redesign approaches for quinazoline based urea derivatives as potent VEGFR-2 inhibitors
  作者：Soha R. Abd El Hadi、Deena S. Lasheen、Dalia H. Soliman、Eman Z. Elrazaz、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103961

  日期：2020.8

  In our attempt to discover effective anticancer agents, three series of novel quinazoline-based compounds have been designed, synthesized and tested as VEGFR-2 inhibitors. Five quinazoline -2-carboxamide derivatives (5d, 5e, 5 h, 5i, 5j) revealed potent nanomolar VEGFR-2 inhibition with IC50 values of 12.1, 40.3, 15.5, 13.1 and 57.4 nM, respectively, superior to that of the reference drug sorafenib (IC50 78.9 nM). Additionally, the qui-nazoline 2-carboxylate derivative bearing a fluorine substituent in middle ring (7a) showed IC50 values of 14.8 nM. Most of the new synthesized compounds are examined on NCI sixty cell lines of human cancer cells. Furthermore, molecular modeling study was administered to realize any clarification of the binding mode in the inactive VEGFR-2 conformation that demonstrates compatible binding modes similar to those of sorafenib and regorafenib. Finally, several ADME descriptors were calculated through a predictive kinetic study.