2-(9-oxo-9,10-dihydroacridin-10-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(9-oxo-9,10-dihydroacridin-10-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(9-oxoacridin-10-yl)-N-prop-2-ynylacetamide
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: CNQUGCHFMBVZFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido adenosine 、 2-(9-oxo-9,10-dihydroacridin-10-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide 在 hydrazine hydrate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以40 %的产率得到N-((1-((5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-(9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Activity Evaluation of Novel AZT and Adenosine-Derived 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  以 CuSO4/hydrazine hydrate 为催化剂体系，铜（I）催化了 AZT 和 5′-叠氮腺苷与末端炔烃的炔烃-叠氮环加成反应（CuAAC），得到了 30 种新型 1,2,3- 三唑衍生物。对这些衍生物的抗癌、抗炎、血管紧张素转换酶 2（ACE2）和 3C 样蛋白酶（3CLpro）抑制活性的筛选表明，含有 murayafoline A 和 indirubin-3′-oxime 的 AZT 的几种三唑类衍生物可抑制 HepG2 和 LU-1 的生长，其 IC50 值在 11.01 到 19.87 μg/mL 之间。此外，腺苷的一些三唑衍生物对 RAW264.7 细胞具有抗炎活性，IC50 值在 12.00-59.48.00 μg/mL 之间。特别是腺苷的两个三唑类衍生物，在 O 位和 N1 位上含有靛红-3′-肟，具有抑制 ACE2 和 3CLpro 的活性，其中在 N1 位上含有靛红-3′-肟的腺苷三唑类衍生物同时具有抑制 ACE2 和 3CLpro 的活性，IC50 值分别为 135.62 和 142.95 μg/mL。

  DOI：

  10.1155/2023/1605316
• 作为产物：
  描述：

  吖啶酮乙酸 、 炔丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以79%的产率得到2-(9-oxo-9,10-dihydroacridin-10-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Propargyl Compounds and Their Cytotoxic Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428021030192

文献信息

• Synthesis of Propargyl Compounds and Their Cytotoxic Activity
  作者：N. V. Tai、P. M. Quan、V. T. Ha、N. D. Luyen、H. K. Chi、L. H. Cuong、L. Phong、L. V. Chinh

  DOI：10.1134/s1070428021030192

  日期：2021.3
• Design, Synthesis, and Biological Activity Evaluation of Novel AZT and Adenosine-Derived 1,2,3-Triazoles
  作者：Duc Anh Le、Ngoc Hung Truong、Van Dung Vu、Thanh Huyen Doan、Minh Tri Le、Thi Huong Nguyen、Manh Cuong Nguyen、Huu Nghi Do、Duc Bao Ninh、Phong Le、Thi Phuong Thao Nguyen、Khac Vu Tran、Van Chinh Luu

  DOI：10.1155/2023/1605316

  日期：2023.9.28

  CuSO4/hydrazine hydrate was used as a catalyst system for copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) of AZT and 5′-azido adenosine with terminal alkynes to give 30 novel 1,2,3-triazole derivatives. Screening for their anticancer, anti-inflammatory, angiotensin-converting enzyme 2 (ACE2), and 3C-like protease (3CLpro) inhibitory activities showed that several triazoles of AZT containing murayafoline A and indirubin-3′-oxime inhibited the growth of HepG2 and LU-1 with the IC50 values ranging from 11.01 to 19.87 μg/mL. Besides that, some triazole derivatives of adenosine exhibited anti-inflammatory activity against RAW264.7 cells with the IC50 values within an interval of 12.00–59.48.00 μg/mL. Especially, two triazoles of adenosine with indirubin-3′-oxime at O- and N1 positions expressed the ACE2 and 3CLpro inhibitory activities in which the triazole of adenosine with indirubin-3′-oxime at N1 inhibited both ACE2 and 3CLpro inhibitory activities with IC50 values of 135.62 and 142.95 μg/mL, respectively.

  以 CuSO4/hydrazine hydrate 为催化剂体系，铜（I）催化了 AZT 和 5′-叠氮腺苷与末端炔烃的炔烃-叠氮环加成反应（CuAAC），得到了 30 种新型 1,2,3- 三唑衍生物。对这些衍生物的抗癌、抗炎、血管紧张素转换酶 2（ACE2）和 3C 样蛋白酶（3CLpro）抑制活性的筛选表明，含有 murayafoline A 和 indirubin-3′-oxime 的 AZT 的几种三唑类衍生物可抑制 HepG2 和 LU-1 的生长，其 IC50 值在 11.01 到 19.87 μg/mL 之间。此外，腺苷的一些三唑衍生物对 RAW264.7 细胞具有抗炎活性，IC50 值在 12.00-59.48.00 μg/mL 之间。特别是腺苷的两个三唑类衍生物，在 O 位和 N1 位上含有靛红-3′-肟，具有抑制 ACE2 和 3CLpro 的活性，其中在 N1 位上含有靛红-3′-肟的腺苷三唑类衍生物同时具有抑制 ACE2 和 3CLpro 的活性，IC50 值分别为 135.62 和 142.95 μg/mL。