N-{(2R)-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]-2-hydroxypropyl}-2,3-dihydro-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-5-thiazolecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-{(2R)-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]-2-hydroxypropyl}-2,3-dihydro-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-5-thiazolecarboxamide
• 英文别名: N-[(2R)-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]-2-hydroxypropyl]-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-3H-1,3-thiazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₂F₃N₃O₄S
• 分子量: 514.353
• InChiKey: UHIOLFSGUPBJGD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(2R)-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]-2-hydroxypropyl}-2,3-dihydro-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-5-thiazolecarboxamide 、 苯磺酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to leave a yellow foam (297 g)的产率得到N-{(2R)-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]-2-hydroxypropyl}-2,3-dihydro-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-5-thiazolecarboxamide benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Medicaments

  摘要：

  使用式(I)的化合物，其中：R1为苯基，可选择地被卤素，氰基，C1-4烷基或C1-4卤代烷基取代；R2为氢，C1-6烷基或C3-6环烷基；R3为具有计算或测量pKa值为1.0至8.0的NH或OH的基团；或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗骨关节炎或骨关节病变的药物中使用。本发明还涉及N-{3-[4-(3,4-二氯苯氧基)哌啶-1-基]-2-羟基丙基}-2,3-二氢-2-氧代-4-(三氟甲基)-5-噻唑羧酰胺的苯磺酸盐，其制备方法以及在治疗中的应用（例如治疗CCR3介导的疾病状态）。

  公开号：

  US20080108661A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-amino-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]propan-2-ol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-{(2R)-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]-2-hydroxypropyl}-2,3-dihydro-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-5-thiazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/114770

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] NOVEL PIPERIDINES AS CHEMOKINE MODULATORS (CCR)<br/>[FR] PIPERIDINES UTILISEES COMME MODULATEURS DES CHIMIOKINES (CCR)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005073192A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of Formula (I) are modulators of chemokine (for example CCR3) activity (for use in, for example, treating asthma).

  式（I）的化合物是趋化因子（例如CCR3）活性的调节剂（例如用于治疗哮喘）。
• Novel piperidines as chemokine modulators (ccr)
  申请人：Alcaraz Lilian

  公开号：US20070054924A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Compounds of formula (I): are modulators of chemokine (for example CCR3) activity (for use in, for example, treating asthma).

  公式（I）的化合物是趋化因子（例如CCR3）活性的调节剂（例如用于治疗哮喘）。
• NOVEL PIPERIDINES AS CHEMOKINE MODULATORS (CCR)
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1713772A1

  公开（公告）日：2006-10-25
• US7956070B2
  申请人：——

  公开号：US7956070B2

  公开（公告）日：2011-06-07
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING OSTEOARTHRITIS AND OSTEOARTROSIS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'ARTHROSE ET DE L'OSTEO-ARTHROSE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007114770A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] Use of a compound of formula (I): [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] wherein: R¹ is phenyl optionally substituted by halogen, cyano, C_1-4#191 alkyl or C_1-4#191 haloalkyl; R² is hydrogen, C_1-6#191 alkyl or C_3-6#191 cycloalkyl; and R³ is a group having an NH or OH that has a calculated or measured pKa of 1.0 to 8.0; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; in the manufacture of a medicament for use in the treatment of osteoarthritis or osteoarthrosis. The invention also concerns the benzenesulfonate salt of N-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]-2-hydroxypropyl}-2,3-dihydro-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-5-thiazolecarboxamide, a process for making it, and its use in therapy (for example in treating CCR3 mediated disease states).
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I) : [Insérer ici la formule chimique. Cf. document papier] dans laquelle : R¹ est phényle éventuellement substitué par halogène, cyano, alkyle en C_1-4#191 ou haloalkyle en C_1-4#191 ; R² est hydrogène, alkyle en C_1-6#191 ou cycloalkyle en C_3-6#191 ; et R³ est un groupe ayant un NH ou OH possédant un pKa calculé ou mesuré de 1,0 à 8,0; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci; destiné à la fabrication d'un médicament devant servir au traitement de l'arthrose ou de l'ostéoarthrose. L'invention concerne également le sel benzènesulfonate de N-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)pipéridin-1-yl]-2-hydroxypropyl}-2,3-dihydro-2-oxo-4-(trifluorométhyl)-5-thiazolecarboxamide, un procédé pour sa préparation et son utilisation thérapeutique (par exemple pour le traitement des pathologies induites par CCR3).