3-(3-(diethylamino-1-yl)propoxy)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromene-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3-(diethylamino-1-yl)propoxy)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromene-4-one
• 英文别名: 3-(3-(diethylaminyl)propoxy)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3-(3-(diethylamino)propoxy)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3-[3-(Diethylamino)propoxy]-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one；3-[3-(diethylamino)propoxy]-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₈
• 分子量: 501.577
• InChiKey: QDOSRRPRTLFBNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3',4',5',5,7-pentamethoxymyricetin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 3-(3-(diethylamino-1-yl)propoxy)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromene-4-one
  参考文献：
  名称：

  杨梅素含氮类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种杨梅素含氮类衍生物及其制备方法和用途，其化合物结构有下列通式(III)表示。本发明介绍了以杨梅苷、卤代烷烃、仲胺、六水合哌嗪、芳香酸、取代芳香酸、溴乙酸乙酯、水合肼、芳香醛以及取代芳香醛为原料，经取代、水解和缩合反应合成一系列杨梅素含氮类衍生物。该类化合物对癌细胞有较好的抑制作用，且毒性较小，可用于制备抗癌药物。

  公开号：

  CN105237504B

文献信息

• 杨梅素含氮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN105237504B

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一种杨梅素含氮类衍生物及其制备方法和用途，其化合物结构有下列通式(III)表示。本发明介绍了以杨梅苷、卤代烷烃、仲胺、六水合哌嗪、芳香酸、取代芳香酸、溴乙酸乙酯、水合肼、芳香醛以及取代芳香醛为原料，经取代、水解和缩合反应合成一系列杨梅素含氮类衍生物。该类化合物对癌细胞有较好的抑制作用，且毒性较小，可用于制备抗癌药物。
• 一种杨梅素含氮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN103804335B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明涉及一种杨梅素含氮类衍生物及其制备方法和用途，其化合物结构有下列通式(I)、(II)和(III)表示。本发明介绍了以杨梅苷、卤代烷烃、仲胺、六水合哌嗪、芳香酸、取代芳香酸、溴乙酸乙酯、水合肼、芳香醛以及取代芳香醛为原料，经取代、水解和缩合反应合成一系列杨梅素含氮类衍生物。该类化合物对癌细胞有较好的抑制作用，且毒性较小，可用于制备抗癌药物。
• Novel myricetin derivatives: Design, synthesis and anticancer activity
  作者：Wei Xue、Bao-An Song、Hong Ju Zhao、Xing Bao Qi、Yin Jiu Huang、Xin Hua Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.063

  日期：2015.6

  Telomere and telomerase were closely related to occurrence and development of some cancers. To enhance ability of myricetin moiety for inhibiting telomerase, we designed a series of novel myricetin derivatives based on reasonable analysis. The telomerase inhibition assay showed that compound 6d displayed the most potent inhibitory activity with IC50 value of 0.91 mu M. The anticancer activity assay showed that 6d exhibited high activity against human breast cells MDA-MB-231. The docking simulation of compound 6d was performed to get the probable binding model, the results demonstrated that the furan ring inserted into the active site deeply and had hydrophobic interactions with residues of Phe 568, Pro 627, four methoxy groups had hydrophobic interactions with residues of Phe 568, Pro 627, Lys 902, Val 904 and Pro 929. Western blot results showed that expression of p65 and TERT protein was clearly down-regulated by compound 6d. These data support further studies for the rational design of more efficient p65 and TERT modulators. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.