(6-{[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl stearate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (6-{[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl stearate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl nonadecanoate
• 化学式: C₄₀H₅₆O₁₃
• 分子量: 744.877
• InChiKey: PNBUPMRZSOZAND-WUBDQPSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异槲皮苷 、 硬脂酸 在 Novozyme 435 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到(6-{[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl stearate
  参考文献：
  名称：

  菲力菌素和异槲皮素的长链脂肪酸酰化衍生物的生物催化合成，结构解析，抗氧化能力和酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  我们目前的研究描述了Phloridzin和异槲皮素的两个系列酰化衍生物与六个不同的长链饱和，单和多不饱和脂肪酸的区域选择性酶促酰化作用。使用固定化的南极假丝酵母脂肪酶B （Novozym435®）在45°C的丙酮中，对生物催化合成进行了优化，可达到81-98％的产率。合成的酯已通过1 H NMR，13 C NMR光谱进行了分析，并使用体外试验评估了其抗氧化能力和酪氨酸酶抑制作用。在所有的根皮苷和异槲皮苷衍生物，抑制酪氨酸酶的活性（最大电位p ⩽0.05）通过异槲皮苷的α亚麻酸酯显示。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.034

文献信息

• Biocatalytic synthesis, structural elucidation, antioxidant capacity and tyrosinase inhibition activity of long chain fatty acid acylated derivatives of phloridzin and isoquercitrin
  作者：Ziaullah、Khushwant S. Bhullar、Sumudu N. Warnakulasuriya、H.P. Vasantha Rupasinghe

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.034

  日期：2013.2

  Our present investigation describes the regioselective enzymatic acylation of two series of acylated derivatives of phloridzin and isoquercitrin with six different long chain saturated, mono- and poly-unsaturated fatty acids. The biocatalytic synthesis was optimized to achieve 81–98% yields, using immobilized lipase B, from Candida antarctica (Novozym 435®), in acetone at 45 °C. The synthesized esters

  我们目前的研究描述了Phloridzin和异槲皮素的两个系列酰化衍生物与六个不同的长链饱和，单和多不饱和脂肪酸的区域选择性酶促酰化作用。使用固定化的南极假丝酵母脂肪酶B （Novozym435®）在45°C的丙酮中，对生物催化合成进行了优化，可达到81-98％的产率。合成的酯已通过1 H NMR，13 C NMR光谱进行了分析，并使用体外试验评估了其抗氧化能力和酪氨酸酶抑制作用。在所有的根皮苷和异槲皮苷衍生物，抑制酪氨酸酶的活性（最大电位p ⩽0.05）通过异槲皮苷的α亚麻酸酯显示。