N-n-octadecanoyl methyl (L)-phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-n-octadecanoyl methyl (L)-phenylalaninate
• 英文别名: N-stearoyl-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-(octadecanoylamino)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₃
• 分子量: 445.686
• InChiKey: DYDMZOJDXIWABZ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-octadecanoyl methyl (L)-phenylalaninate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-n-octadecanoyl (L)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  新的N-酰基氨基酸和可再生脂肪酸的衍生物：烃的凝胶化和热学性质

  摘要：

  这项工作报告了从C16：0，C18：0，C18：1和C18：1（OH）脂肪酸家族合成新的脂肪N-酰基氨基酸和N-酰基氨基酯的过程，并证明了这些化合物作为有机凝胶的活性代理商。将化合物加热溶解在各种溶剂中（Ñ己烷，甲苯和汽油）。只有饱和C16：0和C18：从丙氨酸衍生0能够形成凝胶的甲苯溶液，和饱和的C16：从苯丙氨酸衍生的0表明胶凝Ñ正己烷。这是l的脂肪N-酰基氨基酯和N-酰基氨基酸衍生物的第一个证据-丝氨酸和脂肪酸C16：0，C18：0和C18：1能够与己烷形成凝胶。该观察证实了1-丝氨酸的片段衍生物中的羟基在形成良好凝胶中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.015
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-n-octadecanoyl methyl (L)-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  从两亲性肽中寻找受生物启发的水凝胶：用于稳定释放抗癌药的纳米粒子稳定剂的模板†

  摘要：

  由于其在生物医学领域中的多样化应用，在过去的几十年中，有效的刺激响应水凝胶的发展迅速扩展。根据这种漂移，我们旨在调节一系列具有通式Me-（CH 2）14 -CO-NH-CH（X）-COOH的两亲肽类似物，其中X = CH 2 Ph在水凝胶仪I中（L -Phe）和II（D -Phe）且X = CH 2 Ph（OH）在水凝剂III（L-Tyr），无论其在C端中心的配置如何，在室温下都具有极好的固定水的能力，最小水凝胶I-III的胶凝浓度为0.04％/ 0.05％/ 0.02％w / v。。为了验证该阈值浓度差异，我们进行了计算分析，证明了水凝胶化剂I和III的侧链与两亲物和芳香环的亚甲基单元保持高度平面的能力，从而通过范德华力和pi促进了良好的对应关系。 –pi堆叠。因此，水凝剂I和III在比水凝剂II优越的有序组织中自组装。此外，光谱和显微镜实验表明，水凝胶化剂在超分子水平上表现出β-折叠构

  DOI：

  10.1039/c9nj01763a

文献信息

• Synthesis of Lipoamino Acids and Their Activity against Cerebral Ischemic Injury
  作者：Li-Yun Yao、Qi Lin、Yin-Yao Niu、Ke-Min Deng、Jian-Hua Zhang、Yang Lu

  DOI：10.3390/molecules14104051

  日期：——

  A series of lipoamino acids were synthesized and their neuroprotective effect against brain ischemia induced by oxygen-glucose deprivation (OGD) on rat cerebral slices was evaluated. Among these compounds, N-stearoyl-L-tyrosine (4), N-stearoyl-L-serine (5) and N-stearoyl-L-threonine (6) exhibited good neuroprotective activity. We found that the neuroprotective activity of lipoamino acids depended on the acyl group, the presence of a free carboxylic function and a free hydroxyl group at the branched chain of the amino acids. The results also showed that 5 was the most active compound, protecting rat brain slices against OGD as well as hydrogen peroxide (H2O2) insult at the range of 1–10 M.

  一系列脂氨基酸被合成，并评估了它们对大鼠脑片由氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的脑缺血的神经保护作用。在这些化合物中，N-硬脂酰基-L-酪氨酸（4）、N-硬脂酰基-L-丝氨酸（5）和N-硬脂酰基-L-苏氨酸（6）表现出了良好的神经保护活性。我们发现，脂氨基酸的神经保护活性依赖于酰基团、氨基酸支链上自由羧基和自由羟基的存在。结果还显示，5是最活跃的化合物，在1-10 M的范围内保护大鼠脑片免受OGD和过氧化氢（H2O2）的损伤。
• Salt complexes of two-component N-acylamino acid diastereoisomers: self-assembly studies and modulation of gelation abilities
  作者：Frederic Delbecq、Yuki Masuda、Yuki Ogue、Takeshi Kawai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.107

  日期：2012.11

  The self-assemblies and gelation of various organic solvents by salt complexes of two-component N-acylamino acid diastereoisomers are described. The potent organogelator, N-(2-aminoethyl)-α-[-(1-oxoheptadecyl)amino]phenyl) propanamide, was mixed with various N-acyl leucines having different fatty alkyl chain lengths at a ratio of 1:1. In some cases, their complexation resulted in modulations of the

  描述了通过二组分N-酰基氨基酸非对映异构体的盐配合物的各种有机溶剂的自组装和凝胶化。将有效的有机胶凝剂N-（2-氨基乙基）-α-[-（1-氧代十七烷基）氨基]苯基]丙酰胺与具有不同脂肪烷基链长的各种N-酰基亮氨酸以1：1的比例混合。在某些情况下，它们的络合导致当前胶凝能力的调节。当使用有机胶凝剂的L型进行混合时，胶凝能力似乎与N的疏水性无关-酰基亮氨酸。当使用有机胶凝剂的外消旋体形式时，未观察到这一点。此外，观察到芳族溶剂中的最小胶凝浓度（MGC）以及胶凝能力的改善，例如在水中形成坚固的水凝胶，碳酸R-丙二酯的胶凝和吡啶的意外胶凝。超分子凝胶通过傅立叶变换红外（FT-IR），1 H核磁共振（NMR）光谱学和流变学分析进行分析。相变温度（T g–s）是使用差示扫描量热法（DSC）确定的。通过场发射扫描显微镜（FE-SEM）和透射电子显微镜（TEM）观察到凝胶网络的均质性。薄层结构通过X射线衍射（XRD）确认。
• <i>In situ</i> formation of AuNPs using fatty <i>N</i>-acylamino hydrazide organogelators as templates
  作者：Renata Ongaratto、Naiane Conte、Caroline R. Montes D’Oca、Rafael C. Brinkerhoff、Caroline Pires Ruas、Marcos Alexandre Gelesky、Marcelo G. Montes D’Oca

  DOI：10.1039/c8nj04127j

  日期：——

  N-acylamino hydrazides in various nonpolar and polar solvents (n-hexane, toluene, benzene, cyclohexane, and ethanol). Fatty N-acylamino hydrazide derived of the glycine and stearic acid (C18:0) did not form gels in any of the tested solvents. All other hydrazides did form gels in at least two of the organic solvents tested. The morphology of each gel was observed via scanning electron microscopy. The organogels

  这项工作首次报道了新的脂肪N-酰基氨基酰肼的合成，并证明了这些化合物作为低分子量有机胶凝剂和金纳米颗粒（AuNPs）制备模板的活性。最初，我们评估脂肪酸的凝胶化性能Ñ在各种非极性和极性溶剂-酰基酰肼（Ñ己烷，甲苯，苯，环己烷和乙醇）。由甘氨酸和硬脂酸（C18：0）衍生的脂肪N-酰氨基酰肼在任何测试的溶剂中均未形成凝胶。所有其他酰肼确实在至少两种测试的有机溶剂中形成了凝胶。通过观察每个凝胶的形态扫描电子显微镜。衍生自丙氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸的有机凝胶具有半透明的特性，而丝氨酸有机凝胶则是不透明的。之后，实现了在有机胶凝剂的存在下使用微波辐射的AuNP的合成。有机胶凝剂还原HAuCl 4，显示530至543 nm之间的等离激元能带峰。另外，该方法不需要还原剂，还原剂通常是污染和毒性的潜在来源。因此，这项工作证实了新型脂肪N-酰基氨基酰肼中的酰肼基在凝胶形成中以及作为制备AuNPs的有机胶凝剂的重要性。
• New N-acylamino acids and derivatives from renewable fatty acids: gelation of hydrocarbons and thermal properties
  作者：Rodrigo da Costa Duarte、Renata Ongaratto、Luciana Almeida Piovesan、Vânia Rodrigues de Lima、Valdir Soldi、Aloir Antônio Merlo、Marcelo G. Montes D’Oca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.015

  日期：2012.5

  new fatty N-acylamino acids and N-acylamino esters from the C16:0, C18:0, C18:1, and C18:1(OH) fatty acid families and demonstrates the activity of these compounds as organogel agents. Compounds were heated and dissolved in various solvents (n-hexane, toluene, and gasoline). Only saturated C16:0 and C18:0 derived from alanine were able to form gels in toluene, and saturated C16:0 derived from phenylalanine

  这项工作报告了从C16：0，C18：0，C18：1和C18：1（OH）脂肪酸家族合成新的脂肪N-酰基氨基酸和N-酰基氨基酯的过程，并证明了这些化合物作为有机凝胶的活性代理商。将化合物加热溶解在各种溶剂中（Ñ己烷，甲苯和汽油）。只有饱和C16：0和C18：从丙氨酸衍生0能够形成凝胶的甲苯溶液，和饱和的C16：从苯丙氨酸衍生的0表明胶凝Ñ正己烷。这是l的脂肪N-酰基氨基酯和N-酰基氨基酸衍生物的第一个证据-丝氨酸和脂肪酸C16：0，C18：0和C18：1能够与己烷形成凝胶。该观察证实了1-丝氨酸的片段衍生物中的羟基在形成良好凝胶中的重要性。
• Molecular mechanism of physical gelation of hydrocarbons by fatty acid amides of natural amino acids
  作者：Asish Pal、Yamuna K. Ghosh、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.028

  日期：2007.7

  A variety of fatty acid amides of different naturally occurring L-amino acids have been synthesized and they are found to form gels with various hydrocarbons. The gelation properties of these compounds were studied by a number of physical methods including FTIR spectroscopy, X-ray diffraction, scanning electron microscopy, differential scanning calorimetry, rheology, and it was found that gelation depended critically on the fatty acid chain length and the nature of the amino acid. Among them L-alanine based gelators were found to be the most efficient and versatile gelators as they self-assemble into a layered structure to form the gel network. Mechanisms for the assembly and formation of gels from these molecules are discussed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.