N-methoxy-3-phenylpropiolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-methoxy-3-phenylprop-2-ynamide
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: MRDSGJFLRWKFLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-3-phenylpropiolamide 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 反应 0.58h， 以72%的产率得到苯丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺由叔丁基亚硝酸盐介导的N-亚硝基酰胺，羧酸，苯并香豆素和异香豆素的合成

  摘要：

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00570
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以76%的产率得到N-methoxy-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  炔基硼化反应导致含硼的π扩展顺式-Stilbenes作为高度可调的荧光团

  摘要：

  报道了通过炔基酰胺的炔基硼化反应获得的空前的含硼荧光团，π-扩展的顺式-sti。含硼的π扩展的顺式-斯蒂苯二酚在固态下发出具有高量子产率的荧光，并表现出聚集诱导的发射增强。炔基硼化反应的广泛底物范围提供了对电子多样化结构的便捷访问，从而可以微调光吸收/发射特性。具有二苯基氨基的含硼的π-延伸的顺式-sti通过分子内的电荷转移跃迁显示出溶剂化荧光变色。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01132

文献信息

• An Electrochemical Method for Carboxylic Ester Synthesis from <i>N</i>-Alkoxyamides
  作者：Kripa Subramanian、Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01473

  日期：2017.10.6

  An electrochemical method for the synthesis of carboxylic as well as hindered esters from N-alkoxyamides has been reported. The electrochemical reaction proceeds through constant current electrolysis (CCE) by taking advantage of the dual role of n-Bu4NI (TBAI) as the redox catalyst as well as the supporting electrolyte. Besides providing mild reaction conditions, the present protocol is free from external

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成羧酸以及受阻酯的电化学方法。通过利用双重作用优点通过恒定电流电解（CCE）的电化学反应的进行Ñ -Bu 4 NI（TBAI）作为氧化还原催化剂，以及作为支持电解质。除了提供温和的反应条件外，本方案不含外部氧化剂和导电盐，从而产生氮作为无害副产物。另外，由于其反应时间短，底物范围宽和克级合成，因此开发的方法具有很高的优势。
• Expeditious and Chemoselective Synthesis of α-Aryl and α-Alkyl Selenomethylketones via Homologation Chemistry
  作者：Raffaele Senatore、Laura Castoldi、Laura Ielo、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00896

  日期：2018.5.4

  Diselenoacetals, previously considered byproducts in homologation tactics en route to α-selenoketones, are herein found to be excellent starting materials for this purpose. The easy selenium/lithium exchange they undergo affords seleno carbanions which are smoothly added to Weinreb amides to chemoselectively prepare α-aryl- and α-alkyl seleno methylketones through a single chemical operation. No racemization

  在此发现，二硒缩醛是先前在与α-硒酮的同源化策略中被认为是副产物的副产物，在此被认为是极好的起始原料。它们易于进行硒/锂交换，从而得到硒代碳负离子，将其平稳地添加到Weinreb酰胺中，即可通过一次化学操作化学选择性地制备α-芳基-和α-烷基硒代甲基酮。在光学纯的起始原料的存在下未观察到外消旋作用。
• Photo‐Induced Construction of <i>N</i> ‐Aryl Amides by Fe Catalysis
  作者：Yong‐Kang Mei、Xiang‐Ting Min、Shi‐Yu Guo、Chang‐Hui Liu、Xiang‐Xin Zhang、Ding‐Wei Ji、Boshun Wan、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202200043

  日期：2022.4.12

  Inspired by recent transition-metal catalyzed electrophilic amidations, we developed a photo-induced electrophilic amidation of arylboronic acids with Fe catalyst to construct C−N bond. This protocol is also featured by its mild condition and broad substrate scope.

  受最近过渡金属催化的亲电酰胺化的启发，我们开发了芳基硼酸与 Fe 催化剂的光诱导亲电酰胺化以构建 C-N 键。该协议还具有条件温和、底物范围广的特点。
• SUBSTITUIERTE THIAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1968958A1

  公开（公告）日：2008-09-17
• [DE] SUBSTITUIERTE THIAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN<br/>[EN] SUBSTITUTED THIAZOLES AND THEIR USE FOR PRODUCING DRUGS<br/>[FR] THIAZOLES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION POUR PRODUIRE DES MEDICAMENTS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2007079961A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] The invention relates to the substituted thiazoles of formula (I), to methods for producing them, to drugs containing said compounds and to the use thereof for producing drugs, preferably in drugs for treating pain.
  [FR] La présente invention concerne des thiazoles substitués de formule générale (I), des procédés de production de ces composés, des médicaments contenant ces composés, ainsi que l'utilisation desdits composés pour produire des médicaments, de préférence des médicaments pour traiter la douleur.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Thiazole der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln, bevorzugt in Arzneimitteln zur Behandlung von Schmerzen.