(S)-3-(methoxyamino)-1,5-diphenyl-4-penten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(methoxyamino)-1,5-diphenyl-4-penten-1-one
• 英文别名: (E,3S)-3-(methoxyamino)-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: OFZHSKQCWRVWNT-GZKZCVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 1,5-二苯基戊-2,4-二烯-1-酮 在 calcium sulfate 、 C₆₀H₃₆O₆Y^(3-)*3C₅H₁₃N₃*3H⁽¹⁺⁾*0.5C₅H₁₂ 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.0h， 以97%的产率得到(S)-3-(methoxyamino)-1,5-diphenyl-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  耐空气和耐水的稀土胍盐酸盐配合物作为多功能不对称催化中的实用预催化剂

  摘要：

  Shibasaki 的 REMB 催化剂（REMB；RE = Sc、Y、La-Lu；M = Li、Na、K；B = 1,1'-bi-2-naphtholate；RE/M/B = 1/3/3）在广泛的机械多样化反应中，是最具对映选择性的不对称催化剂之一。然而，它们的广泛使用受到与其合成和操作相关的挑战的阻碍。我们在此报告了新型氢键稀土金属 BINOLate 配合物的自组装，这些配合物可作为 Shibasaki 的 REMB 催化剂的工作台稳定预催化剂。氢键胍阳离子在二级配位球中的结合导致了独特的性质，最显着的是，提高了对溶液中和固态中水分的稳定性。我们利用这些特性开发了直接、高产、和可扩展的露天合成，可以从廉价的水合稀土起始材料中快速获得结晶的、不吸湿的复合物。这些化合物可用作 Shibasaki 的 REMB 框架的预催化剂，我们已经证明我们的系统在几个机械不同的反应（包括迈克尔加成、氮杂

  DOI：

  10.1021/ja502568g

文献信息

• Heterobimetallic Catalysis in Asymmetric 1,4-Addition of <i>O</i>-Alkylhydroxylamine to Enones
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja038688d

  日期：2003.12.1

  A heterobimetallic YLi3tris(binaphthoxide) catalyst (YLB) promoted a 1,4-addition of O-methylhydroxylamine in high enantiomeric excess (up to 97% ee). Catalyst loading was reduced to as little as 0.5 mol %, still affording the 1,4-adduct in 96% yield and 96% ee. A high concentration of substrates and the scalability of the present system is also practically useful. The results suggested that the heterobimetallic catalysis was not deactivated even in the presence of excess amine under highly concentrated conditions. A Y and Li bimetallic cooperative function was essential for a high catalyst turnover number.
• Air- and Water-Tolerant Rare Earth Guanidinium BINOLate Complexes as Practical Precatalysts in Multifunctional Asymmetric Catalysis
  作者：Jerome R. Robinson、Xinyuan Fan、Jagjit Yadav、Patrick J. Carroll、Alfred J. Wooten、Miquel A. Pericàs、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja502568g

  日期：2014.6.4

  1'-bi-2-naphtholate; RE/M/B = 1/3/3) are among the most enantioselective asymmetric catalysts across a broad range of mechanistically diverse reactions. However, their widespread use has been hampered by the challenges associated with their synthesis and manipulation. We report here the self-assembly of novel hydrogen-bonded rare earth metal BINOLate complexes that serve as bench-stable precatalysts for

  Shibasaki 的 REMB 催化剂（REMB；RE = Sc、Y、La-Lu；M = Li、Na、K；B = 1,1'-bi-2-naphtholate；RE/M/B = 1/3/3）在广泛的机械多样化反应中，是最具对映选择性的不对称催化剂之一。然而，它们的广泛使用受到与其合成和操作相关的挑战的阻碍。我们在此报告了新型氢键稀土金属 BINOLate 配合物的自组装，这些配合物可作为 Shibasaki 的 REMB 催化剂的工作台稳定预催化剂。氢键胍阳离子在二级配位球中的结合导致了独特的性质，最显着的是，提高了对溶液中和固态中水分的稳定性。我们利用这些特性开发了直接、高产、和可扩展的露天合成，可以从廉价的水合稀土起始材料中快速获得结晶的、不吸湿的复合物。这些化合物可用作 Shibasaki 的 REMB 框架的预催化剂，我们已经证明我们的系统在几个机械不同的反应（包括迈克尔加成、氮杂