(2R,3R)-3,5,7,3',5'-pentahydroxyflavan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3,5,7,3',5'-pentahydroxyflavan
• 英文别名: (2S,3S)-flavan-3,3,5,5,7-pentol；2-(3,5-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol；2R,3R-3,5,7,3',5'-pentahydroxy flavane；(-)-epicatechin；(2R,3R)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol；(2R,3R)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: MKXNQWPXEHIMRX-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 、 (2R,3R)-3,5,7,3',5'-pentahydroxyflavan 在 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantio Selective Synthesis of New Phenylpropanoid: Isolated from Walsura trifoliata

  摘要：

  从传统药用植物Walsura trifoliata的叶中分离出一种含有黄酮-3-醇的新苯丙烷类化合物。该化合物的结构是基于光谱证据[2D NMR，HREIMS]和其替代合成确定的。这种天然产物的合成是从廉价且易得的起始材料邻苯三酚二水合物中实现的。关键反应序列包括Grubbs-II RCM反应，Wittig反应和利用AD-mix α的Sharpless二羟基化反应。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22064
• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素 在 Adlercreutzia equolifaciens JCM 14793 、 氢气 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R)-3,5,7,3',5'-pentahydroxyflavan
  参考文献：
  名称：

  （-）-表没食子儿茶素和（-）-没食子儿茶素被参与异黄酮代谢的肠道细菌生物转化。

  摘要：

  测试了四种异黄酮代谢细菌降解（-）-表没食子儿茶素（EGC）及其异构体（-）-gallocatechin（GC）的能力。EGC和GC的生物转化都可以用马氏阿德莱德酵母JCM 14793，米曲霉JCM 14811和马氏稀疏牛J JCM 16059观察到，但不存在松散异黄酮JCM16137。就EGC的降解而言，JCM 14793菌株仅催化4'-羟基化产生4'-脱羟基EGC（7）。菌株JCM 14811主要生产7，并少量形成C环裂解产物1-（3,4,5-三羟基苯基）-3-（2,4,6-三羟基苯基）丙-2-醇（1） 。菌株JCM 16059仅催化C环裂解形成1。有趣的是，氢的存在促进了这些细菌对EGC的生物转化。此外，菌株JCM 14811揭示了在氢气存在下催化1的4'-脱羟基反应以生成1-（3,5-二羟基苯基）-3-（2,4,6-三羟基苯基）丙-2-醇（2）的能力。就GC而言，菌株JCM 147

  DOI：

  10.1248/bpb.b14-00646

文献信息

• 3,5,7,3′,5′-Pentahydroxyflavan and 3α-methoxyfriedelan from Humboldtia laurifolia
  作者：Upasiri Samaraweera、Subramaniam Sotheeswaran、M. Uvais、S. Sultanbawa

  DOI：10.1016/0031-9422(83)83047-7

  日期：1983.1

  Abstract The leaf, bark and timber extractives of Humboldtia laurifolia were investigated and the following compounds have been isolated: O -acetyloleanolic aldehyde, a sitosteryl ester, lupeol, sitosterol, a fatty acid, 5,7,4′-trihydroxyflavone (apigenin), (2 R ,3 R )-3,5,7,3′,5′-pentahydroxyflavan and 3α-methoxyfriedelan. The latter two compounds are new natural products.

  摘要 研究了 Humboldtia laurifolia 的叶、树皮和木材提取物，并分离出了以下化合物：O-乙酰齐墩果醛、一种谷甾醇酯、羽扇豆醇、谷甾醇、一种脂肪酸、5,7,4'-三羟基黄酮（芹菜素）， (2 R ,3 R )-3,5,7,3',5'-五羟基黄烷和 3α-甲氧基弗里德聚糖。后两种化合物是新的天然产物。
• Biotransformation of (−)-Epigallocatechin and (−)-Gallocatechin by Intestinal Bacteria Involved in Isoflavone Metabolism
  作者：Akiko Takagaki、Fumio Nanjo

  DOI：10.1248/bpb.b14-00646

  日期：——

  Four isoflavone-metabolizing bacteria were tested for their abilities to degrade (-)-epigallocatechin (EGC) and its isomer (-)-gallocatechin (GC). Biotransformation of both EGC and GC was observed with Adlercreutzia equolifaciens JCM 14793, Asaccharobacter celatus JCM 14811, and Slackia equolifaciens JCM 16059, but not Slackia isoflavoniconvertens JCM 16137. With respect to the degradation of EGC,

  测试了四种异黄酮代谢细菌降解（-）-表没食子儿茶素（EGC）及其异构体（-）-gallocatechin（GC）的能力。EGC和GC的生物转化都可以用马氏阿德莱德酵母JCM 14793，米曲霉JCM 14811和马氏稀疏牛J JCM 16059观察到，但不存在松散异黄酮JCM16137。就EGC的降解而言，JCM 14793菌株仅催化4'-羟基化产生4'-脱羟基EGC（7）。菌株JCM 14811主要生产7，并少量形成C环裂解产物1-（3,4,5-三羟基苯基）-3-（2,4,6-三羟基苯基）丙-2-醇（1） 。菌株JCM 16059仅催化C环裂解形成1。有趣的是，氢的存在促进了这些细菌对EGC的生物转化。此外，菌株JCM 14811揭示了在氢气存在下催化1的4'-脱羟基反应以生成1-（3,5-二羟基苯基）-3-（2,4,6-三羟基苯基）丙-2-醇（2）的能力。就GC而言，菌株JCM 147
• Enantio Selective Synthesis of New Phenylpropanoid: Isolated from Walsura trifoliata
  作者：L.V. Ramana、M. Suri Appa Rao、K.M. Ch. Apparao、B. Nageswara Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22064

  日期：2019.8.10

  A new phenylpropanoid containing flavon-3-ol has been isolated from the leaves of traditional medicinal plant, Walsura trifoliata. The structure of the compound was established on the basis of spectroscopic evidence [2D NMR, HREIMS] and by its alternative synthesis. The synthesis of this natural product was achieved from inexpensive and readily available starting materials of phloroglucinol dihydrate. Key reaction sequence includes Grubbs-II RCM reaction, Wittig reaction and sharpless dihydroxylation using AD-mix α.

  从传统药用植物Walsura trifoliata的叶中分离出一种含有黄酮-3-醇的新苯丙烷类化合物。该化合物的结构是基于光谱证据[2D NMR，HREIMS]和其替代合成确定的。这种天然产物的合成是从廉价且易得的起始材料邻苯三酚二水合物中实现的。关键反应序列包括Grubbs-II RCM反应，Wittig反应和利用AD-mix α的Sharpless二羟基化反应。