N-oleylcaffeamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-oleylcaffeamide
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-[(Z)-octadec-9-enyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₃
• 分子量: 429.643
• InChiKey: CNIPMJCZUFIMKK-YSBCPJPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-oleylcaffeamide
  参考文献：
  名称：

  受自然产物启发的阿魏酸和咖啡酸的酯和酰胺，作为HIV-1逆转录酶的双重抑制剂。

  摘要：

  使用HIV-1逆转录酶（RT）相关的RNase H抑制试验作为先导，乌头叶的二氯甲烷提取物的生物引导分级分离导致分离出5个三萜（1-5）和3个3-甲氧基-4 -羟基苯基衍生物（6-8）。该分离物的结构通过1D和2D NMR实验以及ESI-MS确定。阿魏十四酸（8）显示出有趣的RNase H IC50值为12.4μM，并且由于该次生代谢产物的合成可及性，因此进行了结构-活性关系研究。合成了一系列阿魏酸和咖啡酸的酯和酰胺，其中最活跃的是N-油基咖啡酰胺，对RT相关功能，核糖核酸酶H和DNA聚合酶均显示出强大的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.054