1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-tetradecan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-tetradecan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-tetradecan-1-on；1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-tetradecanone；1-(3,4-dihydroxyphenyl)tetradecan-1-one
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: NFMHGTBQBSKVPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-tetradecan-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-tetradecyl-pyrocatechol
  参考文献：
  名称：

  Majima; Nakamura, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-tetradecan-1-one 在 三溴化硼 作用下， 生成 1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-tetradecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  神经原性龙胆苷衍生物的构效关系

  摘要：

  关系建议：研究龙胆苷的结构-活性关系发现，烷基链的长度，苯环上羟基的数量和位置以及苯环和烷基链之间的连接基类型对它们的神经生成活性有重要影响。2,3-二羟基苯甲酸十四烷基酯（ABG-001）是最有前途的先导化合物，可通过激活ERK信号传导途径诱导明显的神经突长出。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100348

文献信息

• Selective Acylation of Phenols in Boron Trifluoride Diethyl Etherate Solution and the Mechanistic Implication
  作者：Zhu-Ping Xiao、Wei Wei、Shen Huang、Xiao-Yi Lin、Bin Peng、Xu-Dong Wang、Lei Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17019

  日期：——

  In the presence of boron trifluoride diethyl etherate (BF3·OEt2), direct acylation of phenols with free carboxylic acid is chemoselective and regioselective and no demethylation, if any, was observed. The para-directing effect of BF3·OEt2 is attributed to the large steric hindrance of the boron trifluoride-phenolic hydroxyl group complex, which blocks the ortho-acylation from occurrence. Microwave irradiation could not change the regioselectivity of BF3·OEt2 except the reaction time being greatly shortened.

  在三氟化硼二乙醚合物（BF3·OEt2）的存在下，酚类化合物直接与游离羧酸酰化反应具有化学选择性和区域选择性，并且没有观察到脱甲基化现象。 ·OEt2的导向效应归因于硼三氟化物-酚羟基络合物的大位阻，这阻碍了邻位酰化的发生。微波照射不能改变 ·OEt2的区域选择性，除了反应时间大大缩短。
• 215. Some derivatives of catechol and pyrogallol. Part I
  作者：Robert D. Haworth、David Woodcock

  DOI：10.1039/jr9460000999

  日期：——