5-chloro-N-(quinolin-8-yl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(quinolin-8-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 5-chloro-N-quinolin-8-ylthiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂OS
• 分子量: 288.757
• InChiKey: HQZGWMIRTAINTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-(quinolin-8-yl)thiophene-2-carboxamide 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对8取代的喹啉进行无金属，区域选择性，远程C–H卤化的通用方法†

  摘要：

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7sc04107a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩-5-甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-chloro-N-(quinolin-8-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化 8-氨基喹啉苯甲酰胺的邻位 C-H 糖基化高度区域选择性和立体选择性合成 C-芳基糖苷

  摘要：

  C-芳基糖苷作为候选药物具有很高的价值。本文描述了一种新颖且经济高效的镍催化邻-C Ar -H 糖基化反应，具有高区域选择性和优异的 α-选择性。该方法与各种糖苷表现出良好的官能团相容性，显示出其合成潜力。机理研究表明 C-H 激活可能是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/d1cc03589d

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrochemical Oxidative C–H/N–H Carbonylation with Hydrogen Evolution
  作者：Li Zeng、Haoran Li、Shan Tang、Xinlong Gao、Yi Deng、Guoting Zhang、Chih-Wen Pao、Jeng-Lung Chen、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b00683

  日期：2018.6.1

  for the carbonylation industry. Transition-metal-catalyzed oxidative C–H/C(X)–H carbonylation with CO provides one of the most straightforward approaches to construct carbonyl compounds. However, the use of stoichiometric oxidants would bring several drawbacks such as high cost and undesired chemical waste. Especially, the explosion limit is a potential safety hazard in oxidative carbonylation using

  一氧化碳是羰基化行业中一种丰富且具有成本效益的C1构建基块。过渡金属催化的CO氧化C–H / C（X）–H羰基化反应是最简单的羰基化合物构建方法之一。然而，使用化学计量的氧化剂将带来一些缺点，例如高成本和不希望的化学废物。特别是，爆炸极限是在使用O 2作为氧化剂进行氧化羰基化反应中的潜在安全隐患。为克服这些问题，已经设计了一种利用阳极氧化来循环钴催化剂和H 2的氧化C–H / N–H羰基化的电化学方法。在阴极产生。分子内和分子间羰基化产物可以以良好的官能团耐受性获得，产率为31％–99％。通过XANES和CV的研究提出了一种可能的反应机理，该反应机理涉及Co II / Co III / Co I催化循环。
• Three-component ruthenium-catalyzed remote C–H functionalization of 8-aminoquinoline amides
  作者：Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Ce Liu、Nian Zheng、Xue-Ya Gou、Ming Li、Zhe Zhang、Hong-Chao Liu、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d0cc05491g

  日期：——

  efficiently construct complex molecular structures from simple precursors. Herein, a novel ruthenium-catalyzed three-component highly selective remote C–H functionalization of 8-aminoquinoline amides has been described. The reaction tolerates a wide range of functional groups, producing arylation/difluoroalkylation products of olefins with potential biological activity and pharmaceutical value. Radical

  多组分反应可以从简单的前体有效地构建复杂的分子结构。在本文中，已经描述了一种新型的钌催化的8-氨基喹啉酰胺的三组分高选择性远程CH功能化。该反应可耐受各种官能团，产生具有潜在生物学活性和药学价值的烯烃的芳基化/二氟烷基化产物。自由基清除和自由基钟实验表明，其中涉及自由基过程，而H / D交换实验表明，该反应可能涉及芳环的邻位-C–H活化。提出了一种可能的机制。
• Metallaphotoredox Dearomatization of Indoles by a Benzamide-Empowered [4 + 2] Annulation: Facile Access to Indolo[2,3-<i>c</i>]isoquinolin-5-ones
  作者：Yong-Liang Ban、Long You、Tao Wang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00920

  日期：2021.5.7

  Herein, we report a metallaphotoredox catalysis protocol enabling the efficient dearomatization of indoles utilizing readily available N-quinolyl benzamides under environmentally benign reaction conditions. This reaction allows regioselective C–2 and C–3 dual functionalization of indoles and provides a mild, straightforward, and high atom- and step-economical approach to produce a diverse array of

  在本文中，我们报告了一种金属光氧化还原催化方案，该方案能够在环境友好的反应条件下，利用容易获得的N-喹啉基苯甲酰胺对吲哚进行高效脱芳香化。该反应使吲哚的区域选择性C–2和C–3双重功能化，并提供了温和，直接，高度原子经济的方法，可制备各种吲哚[2,3 - c ]异喹啉-5-酮通过将钴催化与光催化结合。克规模的实验说明了这种协同协议的实用性和有效性。初步的机理研究表明，在催化循环中涉及单电子转移过程。此外，具有催化活性的有机金属Co（bzac）3已经通过X射线晶体学，1 H NMR，13 C NMR和ESI-HRMS鉴定出。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling between Two Heteroarenes
  作者：Guangying Tan、Shuang He、Xiaolei Huang、Xingrong Liao、Yangyang Cheng、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201604580

  日期：2016.8.22

  cross‐coupling between two heteroarenes is reported, which exhibits a broad substrate scope and a high tolerance level for sensitive functional groups. When the amount of Co(OAc)2⋅4 H2O is reduced from 6.0 to 0.5 mol %, an excellent yield is still obtained at an elevated temperature with a prolonged reaction time. The method can be extended to the reaction between an arene and a heteroarene. It is worth noting

  报道了两个杂芳烃之间钴催化的氧化C / H / C-H交叉偶联的第一个例子，它显示出较宽的底物范围和对敏感官能团的高耐受性水平。当（OAC）Co量2 ⋅4ħ 2 O的6.0〜0.5摩尔％降低，仍然是在升高的温度下用延长反应时间得到良好的产率。该方法可以扩展到芳烃和杂芳烃之间的反应。值得注意的是，Ag 2 CO 3氧化剂是可再生的。通过自由基俘获实验，氢/氘交换实验，动力学同位素效应，电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）进行的初步机理研究表明，单个电子转移（SET）路径是有效的，这是截然不同的通常从两个杂芳烃之间经过充分描述的氧化性C / H / C交叉偶联反应通过双C-H键激活途径进行。
• Nickel Catalysis Enables Oxidative C(sp² )-H/C(sp² )-H Cross-Coupling Reactions between Two Heteroarenes
  作者：Yangyang Cheng、Yimin Wu、Guangyin Tan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201606529

  日期：2016.9.26

  Nickel can be used to promote oxidative C(sp2)−H/C(sp2)−H cross‐coupling between two heteroarenes. The reaction scope can be extended to aromatic carboxamides as the coupling partner. The reaction exhibits high functional‐group compatibility and broad substrate scope. The silver oxidant can be recycled to reduce costs and waste, which is very useful for practical applications.

  镍可用于促进两个杂芳烃之间的氧化C（sp 2）-H / C（sp 2）-H交叉偶联。反应范围可扩展至芳族羧酰胺作为偶联伴侣。该反应具有很高的官能团相容性和广泛的底物范围。可以循环使用银氧化剂以减少成本和浪费，这对于实际应用非常有用。