5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulosonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulosonic acid
• 英文别名: Leg5Ac7Ac
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₈
• 分子量: 334.326
• InChiKey: ZJOSXOOPEBJBMC-JGXCVZHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  165.42
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulosonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulosonic acid 、 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  从d-丝氨酸开始的多用途从头合成军团胺酸和4-表-军团胺酸

  摘要：

  军团胺酸和4-表-军团胺酸是5,7-二乙酰胺基壬二酸，被认为在军团菌病的病原体肺炎军团菌的致病性中起着至关重要的作用。此外，它们是疫苗开发和病原体检测的理想靶标。在本文中，我们提出了一种通用的从头合成军团胺酸和4-表-军团胺酸的合成方法。从简单的d-丝氨酸开始，C9骨架由两个CC键形成反应建立。首先，利用高度立体选择性的硝基醛醇缩合反应延长受保护的d-丝氨酸基序，得到具有所需d-鼠李糖构型的C6-前体。第二，采用铟介导的烯丙基化进一步延长碳主链并引入掩蔽的α-酮酸功能。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.01.009

文献信息

• Synthesis and identification in bacterial lipopolysaccharides of 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-d-glycero-d-galacto- and -d-glycero-d-talo-non-2-ulosonic acids
  作者：Yury E. Tsvetkov、Alexander S. Shashkov、Yuriy A. Knirel、Ulrich Zähringer

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00041-6

  日期：2001.4

  5,7-Diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-D-glycero-D-galacto- and -D-glycero-D-talo-non-2-ulosonic acids were synthesized by condensation of 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannose with oxalacetic acid. Comparison of the H-1 and C-13 NMR data and the specific optical rotation values of these monosaccharides and the corresponding L-glycero-D-galacto and L-glycero-D-talo isomers synthesized earlier [Tsvetkov, Y. E.; Shashkov, A. S.; Knirel, Y. A.; Backinowsky, L. V.; Zahringer, U. Mendelera Commun. 2000, 90-92] with data of the natural compounds enabled the identification in bacterial lipopolysaccharides of derivatives of 5,7-diamino-3,5,7,9-tetradeoxy-D-glycerogalacto-non-2-ulosonic (legionaminic) acid and epimers of legionaminic acid at C-4 and C-8. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A versatile de novo synthesis of legionaminic acid and 4-epi-legionaminic acid starting from d-serine
  作者：Manuel Gintner、Yuko Yoneda、Christoph Schmölzer、Christian Denner、Hanspeter Kählig、Walther Schmid

  DOI：10.1016/j.carres.2019.01.009

  日期：2019.2

  Legionaminic acid and 4-epi-legionaminic acid are 5,7-diacetamido nonulosonic acids and are assumed to play a crucial role in the virulence of Legionella pneumophila, the causative agent of Legionnaires' disease. Moreover, they are ideal target motifs for the development of vaccines and pathogen detection. Herein, we present a versatile de novo synthesis of legionaminic acid and 4-epi-legionaminic acid. Starting

  军团胺酸和4-表-军团胺酸是5,7-二乙酰胺基壬二酸，被认为在军团菌病的病原体肺炎军团菌的致病性中起着至关重要的作用。此外，它们是疫苗开发和病原体检测的理想靶标。在本文中，我们提出了一种通用的从头合成军团胺酸和4-表-军团胺酸的合成方法。从简单的d-丝氨酸开始，C9骨架由两个CC键形成反应建立。首先，利用高度立体选择性的硝基醛醇缩合反应延长受保护的d-丝氨酸基序，得到具有所需d-鼠李糖构型的C6-前体。第二，采用铟介导的烯丙基化进一步延长碳主链并引入掩蔽的α-酮酸功能。