hermitamide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hermitamide A
• 英文别名: (S)-Hermitamide A；(E,7S)-7-methoxy-N-(2-phenylethyl)tetradec-4-enamide
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₂
• 分子量: 359.552
• InChiKey: VPNLGLXHRKAYHD-UBQCRTFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-1-en-4-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 丙酸 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 hermitamide A
  参考文献：
  名称：

  Hermitamides A 和 B 作为人类电压门控钠通道阻滞剂的合成和评价

  摘要：

  Hermitamides A 和 B 是从巴布亚新几内亚海洋蓝藻Lyngbya majuscula 的集合中分离出来的脂肽。我们假设 Hermitamides 是人类电压门控钠通道 (hNa V ) 的配体，这是基于它们与牙买加酰胺的结构相似性。在此，我们描述了hermitamides A 和B 及其差向异构体的非外消旋全合成。我们报告了 Hermitamides比苯妥英（一种临床使用的钠通道阻滞剂）更有效地置换 10 μM 的[ 3 H]-BTX的能力。我们还在BTX 结合位点和电生理学中展示了 ( S )-hermitamide B的潜在结合模式，表明这些化合物是 hNav1.2 电压门控钠通道的有效阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.043

文献信息

• Hermitamides A and B, Toxic Malyngamide-Type Natural Products from the Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya majuscula</i>
  作者：Lik Tong Tan、Tatsufumi Okino、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/np000037x

  日期：2000.7.1

  collection of the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula yielded two new and toxic natural products, hermitamides A (1) and B (2). The hermitamides were isolated using a brine shrimp (Artemia salina) toxicity assay. Planar chemical structures of 1 and 2 were established through 1D and 2D NMR, as well as FABMS data. Semisyntheses of hermitamides A (1) and B (2) were achieved by coupling the acid chloride

  在巴布亚新几内亚收集的海洋蓝藻蓝藻（Lyngbya majuscula）产生了两种新的有毒天然产物，hermitamides A（1）和B（2）。使用盐水虾（卤虫盐沼）毒性测定法分离出hermitamides。通过1D和2D NMR以及FABMS数据确定了1和2的平面化学结构。氨基甲酸酯类A（1）和B（2）的半合成是通过偶联7（S）-甲氧基十四烷基-4（E）-烯酸（4）的酰氯衍生物（分别从相同的蓝细菌集合中获得的）和游离的胺，苯乙胺和色胺。Hermitamides A（1）和B（2）在盐水虾生物测定中显示的LD（50）值为5 microM和18 microM，在组织培养中对Neuro-2a神经母细胞瘤细胞的IC（50）值为2.2 microM和5.5 microM ， 分别。
• Rhodium catalysed conjugate addition of a chiral alkenyltrifluoroborate salt: the enantioselective synthesis of hermitamides A and B
  作者：Christopher G. Frost、Stephen D. Penrose、Robert Gleave

  DOI：10.1039/b812897a

  日期：——

  The concise enantioselective synthesis of hermitamides A and B is presented utilising a rhodium catalysed conjugate addition reaction to introduce the side chain and chiral information in a single step via an alkenyltrifluoroborate salt.

  本文介绍了利用铑催化的共轭加成反应，通过烯基三氟硼酸盐一步引入侧链和手性信息，简明地对映体选择性合成了菊酰胺 A 和 B。
• NA CHANNELS, DISEASE, AND RELATED ASSAYS AND COMPOSITIONS
  申请人：Brown Milton L.

  公开号：US20110230442A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Disclosed are molecules and their synthesis, for use in blocking gated ion channels such as voltage-gated sodium channels (VGSCs) and prostate voltage sodium channels (PVSCs). These inhibitors have superior blocking efficacy, for instance in displacing the radioligand [ 3 H]-Batrachotoxin-B ([ 3 H]-BTX-B) that binds to site 2 of a VGSC. The molecules of the invention comprise a moiety which increases the binding affinity of molecules for the protein binding site in prostate cancer cells (PCs), and which is also fluorescent. In one embodiment the invention molecules are an inhibition system that can be used to target over-abundant or hyperactive VGSCs selectively in pain, epilepsy or prostate cancer, inhibiting the proliferation of PCs. The fluorescent moiety also facilitates screening, tracking, and pharmacodynamic studies of the drug in a biological system both in vitro and in vivo.

  本发明涉及分子及其合成，用于阻断门控离子通道，例如电压门控钠通道（VGSC）和前列腺电压钠通道（PVSC）。这些抑制剂具有卓越的阻断效力，例如在取代结合到VGSC的位点2的放射性配体[3H]-Batrachotoxin-B ([3H]-BTX-B)方面。本发明的分子包括一个基团，增加分子对前列腺癌细胞（PC）中蛋白质结合位点的结合亲和力，并且也是荧光的。在一种实施方式中，本发明的分子是一种抑制系统，可用于选择性地靶向过度丰富或过度活跃的VGSC，从而抑制疼痛、癫痫或前列腺癌的PC的增殖。荧光基团还有助于在体外和体内生物系统中筛选、跟踪和药效学研究药物。
• The enantioselective synthesis and biological evaluation of chimeric promysalin analogs facilitated by diverted total synthesis
  作者：Kyle W Knouse、William M Wuest

  DOI：10.1038/ja.2016.4

  日期：2016.4
• A concise total synthesis of lyngbic acid, hermitamides A and B
  作者：S. Satyanarayana、B.V. Subba Reddy、R. Narender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.125

  日期：2014.10

  A concise total syntheses of lyngbic acid, hermitamides A and B have been accomplished in a highly enantioselective manner involving CBS asymmetric reduction, hydroboration, and stereospecific Julia-Lythgoe olefination. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.