2-[hydroxy-(5-hydroxymethyl-furan-2-yl)-methyl]acrylic acid, 1-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy-(5-hydroxymethyl-furan-2-yl)-methyl]acrylic acid, 1-methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[hydroxy[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]methyl]acrylate；methyl 2-{hydroxy[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]methyl}acrylate；Methyl 2-(hydroxy(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)methyl)acrylate；methyl 2-[hydroxy-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: VZLKLFWQKQCJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 2-[hydroxy-(5-hydroxymethyl-furan-2-yl)-methyl]acrylic acid, 1-methyl ester 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C ？生物质衍生分子的C键形成反应

  摘要：

  生物质被用作生产可再生燃料和化学品的原料。为了从生物质的主要组成部分生产石油衍生的燃料（长度在8至15个碳之间），这些碳通常是长度为5或6个碳的碳水化合物，必须由生物质衍生的分子形成CC键。提供了可用于从生物质衍生的原料中形成CC键的化学路线。

  DOI：

  10.1002/cssc.201000136
• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 在 三乙烯二胺 、 chromium(III) chloride hexahydrate 、 硫酸 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.02h， 生成 2-[hydroxy-(5-hydroxymethyl-furan-2-yl)-methyl]acrylic acid, 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过5-羟甲基糠醛将一氧化碳转化为有价值的呋喃衍生物

  摘要：

  5-羟甲基糠醛（HMF）是利用生物质作为化学原料的关键化学品。对于这种方法，绝大多数方法需要在生物质利用之前从生物质中获取纯HMF，该方法包含一个或多个阻碍工业实施的纯化步骤。我们描述了一种操作简单且用途广泛的方法，该方法包括将几种碳水化合物底物脱水成HMF，然后将其在一锅过程中直接转化成各种高附加值的呋喃衍生物。为此，我们选择了HMF与甲基异丁基酮（MIBK）的醛醇缩合作为模型反应。借助溶剂和碱催化剂的优化条件，一锅脱水果糖和与各种酮的缩合顺序使产品在两步中的总收率高。该方法的范围扩大到了更复杂的碳水化合物，例如葡萄糖，乳糖，蔗糖，纤维二糖和菊粉。此外，通过微调反应条件，将菊粉用作底物的一锅法如果应用于各种其他重要反应，例如氧化，还原以及Cannizzaro和Baylis-Hillman反应，则非常高效。相应的呋喃衍生物，具有较高的总收率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701106

文献信息

• HMF derivatives as platform molecules: aqueous Baylis–Hillman reaction of glucosyloxymethyl-furfural towards new biobased acrylates
  作者：Jia-Neng Tan、Mohammed Ahmar、Yves Queneau

  DOI：10.1039/c3ra43369b

  日期：——

  A new type of biobased acrylates has been synthesized by a Baylis–Hillman reaction of alkylacrylates with α-D-glucosyloxymethyl-furfural (α-GMF), available in one step from isomaltulose. The reaction, performed in aqueous medium, was extended to other α,β-unsaturated substrates. The use of dimethylisosorbide as co-solvent was investigated.

  一种新型的生物基丙烯酸酯通过Baylis-Hillman反应，由异麦芽糖一步法可得的α-D-葡糖基甲氧甲基呋喃(α-GMF)与烷基丙烯酸酯合成。该反应在水相介质中进行，并扩展到其他α,β-不饱和底物。研究了使用二甲基异山梨酯作为共溶剂的应用。
• Efficient Baylis−Hillman Reaction Using Stoichiometric Base Catalyst and an Aqueous Medium
  作者：Chengzhi Yu、Bin Liu、Longqin Hu

  DOI：10.1021/jo015628m

  日期：2001.8.1

  A practical and efficient set of conditions were developed using stoichiometric base catalyst, 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane (DABCO), and an aqueous medium to overcome problems commonly associated with the Baylis--Hillman reaction, such as low reaction yields and long reaction time. These simple modifications to the classical conditions, using more base catalyst and an aqueous medium, proved to be successful

  使用化学计量的基础催化剂，1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷（DABCO）和水性介质开发了一套实用而有效的条件，以克服通常与Baylis-Hillman反应相关的问题，例如反应收率低，反应时间长。这些对经典条件的简单修改，使用了更多的碱催化剂和水性介质，被证明可以成功地将各种脂族和芳族醛转化为其相应的Baylis-Hillman产品。在反应溶剂中加入环保水对于实现高产率的Baylis-Hillman加合物至关重要。
• 一种糠醛衍生物、其制备方法及应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN108409693B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明提供了一种糠醛衍生物、其制备方法及应用，属于高分子化学技术领域。该技术方案首先提供了一种可通过普通自由基聚合或活性自由基聚合生成线性聚合物的单体化合物，并给出了以糠醛类化合物和丙烯酸酯类化合物合成该单体的方法。在此基础上，本发明一方面优化了线性聚合物的制备方法，另一方面以该线性聚合物为原料，与双马来酰亚胺类化合物通过[4+2]环加成反应生成一种具有自修复能力的交联聚合物。该交联聚合物充分利用糠醛这一可再生资源，具有原料价廉易得、反应条件温和、无金属催化剂、符合原子经济性等优点。该类聚合物在受到微小的损伤后，可在加热条件下进行多次自修复，在功能材料方面应用前景广阔。
• MONOMERS AND POLYMERS FROM BIODERIVED CARBON
  申请人：Bloom Paul D.

  公开号：US20090018300A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present disclosure provides compositions including biobased monomers derived from biological sources for the synthesis of polymers from bioderived carbon. The monomers and resulting polymers are comparable to petroleum derived monomers and polymers, but have a carbon isotope ratio characteristic of bioderived materials. Methods for synthesizing polymers having 100% biobased materials are also disclosed.

  本公开提供了包括从生物源获得的生物基单体的组合物，用于从生物衍生碳合成聚合物。这些单体和聚合物与石油衍生的单体和聚合物相似，但具有生物衍生材料的碳同位素比率特征。本公开还揭示了合成100％生物基材料的聚合物的方法。
• One-Pot Transformation of Carbohydrates into Valuable Furan Derivatives via 5-Hydroxymethylfurfural
  作者：Pauli Wrigstedt、Juha Keskiväli、Jesús E. Perea-Buceta、Timo Repo

  DOI：10.1002/cctc.201701106

  日期：2017.11.23

  such as glucose, lactose, sucrose, cellobiose, and inulin. Moreover, by fine‐tuning the reaction conditions, the one‐pot methodology in which we used inulin as the substrate was highly efficient if applied to various other important reactions, such as oxidation, reduction, and Cannizzaro and Baylis–Hillman reactions, which rendered the corresponding furan derivatives in high overall yields.

  5-羟甲基糠醛（HMF）是利用生物质作为化学原料的关键化学品。对于这种方法，绝大多数方法需要在生物质利用之前从生物质中获取纯HMF，该方法包含一个或多个阻碍工业实施的纯化步骤。我们描述了一种操作简单且用途广泛的方法，该方法包括将几种碳水化合物底物脱水成HMF，然后将其在一锅过程中直接转化成各种高附加值的呋喃衍生物。为此，我们选择了HMF与甲基异丁基酮（MIBK）的醛醇缩合作为模型反应。借助溶剂和碱催化剂的优化条件，一锅脱水果糖和与各种酮的缩合顺序使产品在两步中的总收率高。该方法的范围扩大到了更复杂的碳水化合物，例如葡萄糖，乳糖，蔗糖，纤维二糖和菊粉。此外，通过微调反应条件，将菊粉用作底物的一锅法如果应用于各种其他重要反应，例如氧化，还原以及Cannizzaro和Baylis-Hillman反应，则非常高效。相应的呋喃衍生物，具有较高的总收率。