N-(4-(methylsulfonamido)-3-phenoxyphenyl)-2-(4-((4-nitrophenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(methylsulfonamido)-3-phenoxyphenyl)-2-(4-((4-nitrophenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(methanesulfonamido)-3-phenoxyphenyl]-2-[4-[(4-nitrophenoxy)methyl]triazol-1-yl]acetamide
• 化学式: C₂₄H₂₂N₆O₇S
• 分子量: 538.541
• InChiKey: SYLIGJHTFMQFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尼美舒利 在 盐酸 、 tin 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(4-(methylsulfonamido)-3-phenoxyphenyl)-2-(4-((4-nitrophenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于尼美舒利的新型三唑衍生物作为潜在的抗癌细胞PDE4B抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  设计了一类来自尼美舒利的新型1,2,3-三唑衍生物作为PDE4B的潜在抑制剂。这些化合物的合成是通过多步操作完成的，该步骤由铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）组成，是水性介质中的关键步骤。通过芳基胺（从尼美舒利获得）与α-氯乙酰氯的反应，然后用叠氮化物置换α-氯，来制备所需的叠氮化物。一些合成的化合物在体外显示出令人鼓舞的PDE4B抑制特性，即在30μM时抑制率> 50％，这是这些化合物在PDE4B酶活性位点的对接研究所支持的（代表性化合物的对接得分约为-28.6）。这些PDE4抑制剂中的两种在体外用IC对HCT-15人结肠癌细胞显示出有希望的细胞毒性50  〜21-22微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.035