2-amino-5,6-dihydro-5-oxo-4-(1',3-dihydro-2'H-indol-2-on)spiro-4H-pyrano(3,2-c)quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5,6-dihydro-5-oxo-4-(1',3-dihydro-2'H-indol-2-on)spiro-4H-pyrano(3,2-c)quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-2,5'-dioxo-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrano-[3,2-c]quinolone]-3'-carbonitrile；2'-amino-2,5'-dioxo-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]quinoline]-3'-carbonitrile；2-amino-2',5-dioxo-5,6-dihydro-spiro[pyrano[3,2-c]quinoline-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2'-Amino-2,5'-dioxo-5',6'-dihydrospiro(indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]quinoline)-3'-carbonitrile；2'-amino-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6H-pyrano[3,2-c]quinoline]-3'-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₃
• 分子量: 356.34
• InChiKey: MFKXQIDDMIIKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2,4(1h,3h)-二酮 、 2-(2-氧杂环丁-3-亚基)丙二腈 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到2-amino-5,6-dihydro-5-oxo-4-(1',3-dihydro-2'H-indol-2-on)spiro-4H-pyrano(3,2-c)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[3,2-c]喹诺酮] -3'-腈的合成

  摘要：

  摘要喹啉-2,4-二酮与吡啶中的2-（2-氧代-1,2-二氢吲哚-3-亚烷基）丙二腈反应生成2'-氨基-2,5'-二氧代-5'，6'-二氢螺基（二氢吲哚-3,4'-吡喃并[3,2- c ]喹啉）-3'-腈的收率良好。使用一维和二维NMR，IR和质谱数据以及五种情况下的X射线结构分析证明了所有新产品的结构。还讨论了反应的可能机理。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2078-6

文献信息

• Ultrasound-assisted the three-component synthesis of spiro[4H-pyrano[3,2-c]quinolin-4,3′-indoline]-2′,5(6H)-diones in water
  作者：Shaghyegh Gholizadeh、Koorosh Radmoghadam

  DOI：10.13005/ojc/290450

  日期：2013.12.30

  A simple and efficient synthesis of the titled spirooxindoles was accomplished via the three-component reaction between isatins, 4-hydroxy-2H-quinolin-2-one, and malononitrile or ethylcyanoacetate in aqueous medium under ultrasound irradiation.

  通过超声波辐照下的水相三组分反应，实现了标题螺环噁唑啉的简单高效合成，该反应涉及靛红、4-羟基-2H-喹啉-2-酮与丙二腈或乙基氰基乙酸酯的反应。
• ‘Solvent-free’ and ‘on-solvent’ multicomponent reaction of isatins, malononitrile, and bicyclic CH-acids: fast and efficient way to medicinal privileged spirooxindole scaffold
  作者：Michail N. Elinson、Anatoly N. Vereshchagin、Fedor V. Ryzhkov、Yuliya E. Anisina

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.640

  日期：——

  The fast (15 min) PASE-'solvent-free' and 'on-solvent' multicomponent reactions of isatins, malononitrile and bicyclic CH-acids catalyzed by sodium acetate result in efficient formation of substituted spiro-oxindoles in 90– 98% yields. These methods are fast multicomponent approaches to the spiro-oxindoles, substances with promising anticancer activities. These new 'solvent-free' and 'on-solvent' techniques

  由乙酸钠催化的靛红、丙二腈和双环 CH-酸的快速（15 分钟）PASE-“无溶剂”和“溶剂上”多组分反应可有效形成取代的螺-羟基吲哚，产率为 90-98%。这些方法是对具有良好抗癌活性的物质螺-羟基吲哚的快速多组分方法。这些新的“无溶剂”和“溶剂”技术减少了溶剂的使用，从而减少了浪费，并结合了溶剂辅助多米诺反应策略的新概念。
• A highly active FeNi3–SiO2 magnetic nanoparticles catalyst for the preparation of 4H-benzo[b]pyrans and Spirooxindoles under mild conditions
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1007/s13738-013-0243-3

  日期：2013.10

  A green and efficient method for the synthesis of various 4H-benzo[b]pyrans and Spirooxindoles in the presence of FeNi3–SiO2 as the nanocatalyst at room temperature is reported. High catalytic activity and ease of recovery from the reaction mixture using an external magnet, and several reuse times without significant losses in performance are additional eco-friendly attributes of this catalytic system

  据报道，在室温下，在FeNi 3 -SiO 2作为纳米催化剂的存在下，一种绿色高效的合成各种4H-苯并[b]吡喃和螺恶唑的方法。高催化活性和使用外部磁体从反应混合物中回收的容易性，以及多次重复使用而不会显着降低性能，是该催化系统的其他环保特性。
• Cobalt ferrite encapsulated in a zwitterionic chitosan derived shell: An efficient nano-magnetic catalyst for three-component syntheses of pyrano[3,2-<i>c</i> ]quinolines and spiro-oxindoles
  作者：Fatereh Asghari-Haji、Kurosh Rad-Moghadam、Nosrat O. Mahmoodi、Tayyebeh Tonekaboni、Najmeh Rahimi

  DOI：10.1002/aoc.3891

  日期：2017.12

  nano‐magnetic core‐shell composite fabricated of a unique zwitterionic chitosan‐derived coating and cobalt ferrite core was found to be a green and reusable heterogeneous catalyst for efficient synthesis of pyrano[3,2‐c]quinoline and spiro‐oxindole derivatives in high to excellent yields. Due to having negative charges at its outermost layer and a high magnetization, the catalyst is finely dispersed

  由独特的两性离子壳聚糖衍生的涂层和钴铁氧体磁芯制成的纳米磁性核-壳复合物被发现是一种绿色且可重复使用的非均相催化剂，可高效合成吡喃并[3,2- c ]喹啉和螺-吲哚衍生物高到优异的产量。由于在其最外层具有负电荷并具有高磁化强度，因此该催化剂可以精细地分散在乙醇中，并且可以通过使用简单的外部磁体轻松地从反应混合物中分离出来。它相当稳定，可以重复使用多次，而催化活性没有明显损失。
• El-Taweel; Sowellim; Elagamey, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 8, p. 325 - 333
  作者：El-Taweel、Sowellim、Elagamey

  DOI：——

  日期：——