2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(2,3-dioxoindol-1-yl)-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: GBSHWBDNWCRCJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)-N-phenylacetamide 、 邻氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75.8%的产率得到2-(3-(2-chlorophenylimino)-2-oxoindolin-1-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗抑郁和抗惊厥作用的含苯基亚氨基吲哚啉的苯乙酰胺衍生物的合成与评价

  摘要：

  背景：为了发现一种新型的抗抑郁药和抗惊厥化合物，合成了十七种新的2-氧代-3-苯基亚氨基吲哚-1--1-苯基乙酰胺化合物，并筛选了抗抑郁活性和抗惊厥作用。 方法：以吲哚啉-2、3-二酮为起始原料，通过亲核取代反应和亲核加成-消除反应合成2-oxo-3-苯基亚氨基吲哚-1--1-N-苯基乙酰胺衍生物。使用FST，TST评价目标衍生物2a-2q的抗抑郁样活性，并通过MES试验评价抗惊厥作用。HPLC-ECD同时测定了小鼠大脑区域的主要单胺类神经递质及其代谢产物。 结果：观察到，当浓度为50 mg / kg时，13种化合物在FST中的固定时间显着减少。发现化合物2b在治疗后30分钟内在FST和TST中具有最有效的抗抑郁活性。化合物2b显着增加了主要神经递质5-HT，NE和代谢物（5-HIAA）的浓度，表明化合物2b的作用可能是通过这些神经递质介导的。使用最大的电击评估，有13种化合物表现出了抗惊厥作用在浓度为100或300

  DOI：

  10.2174/1573406412666160201121456
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design, synthesis, and anticonvulsant activity of isatin-1-N-phenylacetamide derivatives

  摘要：

  In an effort to develop the potent anticonvulsant agents, a series of novel isatin-1-N-phenylacetamide derivatives was synthesized and screened for their in vivo anticonvulsant activity against maximal electroshock test and evaluated for their neurotoxicity by the rotarod test at the same dose levels. Ten compounds exhibited the anticonvulsant activity. 2-(5-Methyl-2,3-dioxoindolin-1-yl)-N-phenylacetamide (4b) was found to be the most potent compound of the series with an ED50 of 91.3 mg/kg, TD50 of > 1,000 mg/kg, a higher protective index (PI = TD50/ED50, > 11) was gained than the reference drug phenobarbital and carbamazepine. The essential structural features responsible for interaction with receptor site are established within a suggested pharmacophore.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0811-1

文献信息

• Efficient synthesis, biological evaluation, and docking study of isatin based derivatives as caspase inhibitors
  作者：Loghman Firoozpour、Lixin Gao、Setareh Moghimi、Parvin Pasalar、Jamshid Davoodi、Ming-Wei Wang、Zahra Rezaei、Armin Dadgar、Hoda Yahyavi、Massoud Amanlou、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1080/14756366.2020.1809388

  日期：2020.1.1

  In this paper, a new series of isatin-sulphonamide based derivatives were designed, synthesised and evaluated as caspase inhibitors. The compounds containing 1-(pyrrolidinyl)sulphonyl and 2-(phenoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)sulphonyl substitution at C5 position of isatin core exhibited better results compared to unsubstituted derivatives. According to the results of caspase inhibitory activity, compound

  在本文中，设计，合成和评估了一系列新的基于isatin-sulphonamide的衍生物作为胱天蛋白酶抑制剂。与未取代的衍生物相比，在靛红核的C5位上含有1-（吡咯烷基）磺酰基和2-（苯氧基甲基）吡咯烷-1-基）磺酰基取代的化合物表现出更好的结果。根据caspase抑制活性的结果，与Ac-DEVD-CHO相比，化合物20d在体外显示出对caspase-3和-7的中等抑制活性（IC 50 = 0.016±0.002μM）。在研究的化合物中，鉴定出一些活性抑制剂，IC 50值在2.33–116.91μM之间。化合物20d的活性通过分子建模研究使之合理化，该研究展示了N-苯基乙酰胺取代的额外范德华相互作用以及有效的T形π-π和π-阳离子相互作用。具有良好的半胱天冬酶抑制活性的化合物20d的引入将有助于研究人员寻找更有效的药物。
• [EN] DIHYDRO-SPIRO[INDOLINE-3:1'-ISOQUINOLIN]-2-ONES AND THEIR ANALOGUES AND DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING CANCER AND OTHER DISEASES<br/>[FR] DIHYDRO-SPIRO[INDOLINE-3:1'-ISOQUINOLÉIN]-2-ONES ET LEURS ANALOGUES ET DÉRIVÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：THE UNIV OF BUEA

  公开号：WO2020183307A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention is directed to various 3',4'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3:1'-isoquinolin]-2-one compounds and methods for treating disease states and/or conditions which are mediated through sphingosine-1-phosphate receptor(s). The present invention is also directed to the use of these compounds as anticancer agents and as modulators of sphingosine-1-phosphate receptor function in the treatment of disease states and/or conditions which are mediated through these receptors. In addition, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising one or more of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents. The invention is also directed to methods of treatment of cancer and/or conditions that may respond to the modulation of sphingosine-1-phospate receptor function and which employ compounds of the present invention or pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds of this invention.

  本发明涉及各种3',4'-二氢-2'H-螺[吲哚啉-3:1'-异喹啉]-2-酮化合物以及治疗经过鞘氨醇-1-磷酸受体介导的疾病状态和/或病况的方法。本发明还涉及将这些化合物用作抗癌剂以及在治疗经过这些受体介导的疾病状态和/或病况中调节鞘氨醇-1-磷酸受体功能。此外，本发明涉及包含这些化合物中的一个或多个的药物组合物，单独或与其他治疗剂联合使用。本发明还涉及治疗癌症和/或可能对鞘氨醇-1-磷酸受体功能调节产生反应的病况的方法，该方法使用本发明的化合物或包含本发明中的一个或多个化合物的药物组合物。
• Structure-based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Isatin Derivatives as Potential Glycosyltransferase Inhibitors
  作者：Yong Wang、Fung-Yi Chan、Ning Sun、Hok-Kiu Lui、Pui-Kin So、Siu-Cheong Yan、Kin-Fai Chan、Jiachi Chiou、Sheng Chen、Ruben Abagyan、Yun-Chung Leung、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1111/cbdd.12361

  日期：2014.12

  biosynthesis. Structure‐based virtual screening of about 3 000 000 commercially available compounds against the crystal structure of the glycosyltransferase (GT) domain of the Staphylococcus aureus penicillin‐binding protein 2 (S. aureus PBP2) resulted in identification of an isatin derivative, 2‐(3‐(2‐carbamimidoylhydrazono)‐2‐oxoindolin‐1‐yl)‐N‐(m‐tolyl)acetamide (4) as a novel potential GT inhibitor. A series

  肽聚糖糖基转移酶（PGT）已被证明是抑制细菌细胞壁生物合成的重要药理靶标。对金黄色葡萄球菌青霉素结合蛋白2（金黄色葡萄球菌PBP2）的糖基转移酶（GT）结构域的晶体结构进行约3,000万市售化合物的基于结构的虚拟筛选，结果发现了靛红衍生物2-（ 3-（2-氨基甲酰肼基）-2-氧吲哚-1-基）-N-（间甲苯基）乙酰胺（4）作为潜在的新型GT抑制剂。合成了一系列的4种衍生物。几种化合物显示出比初始命中化合物更有效的抗菌活性4，尤其是2-（3-（2-氨基甲酰肼基）-2-氧吲哚-1-基）-N-（3-硝基苯基）乙酰胺（4l），对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC值为24和 48μg / mL。饱和转移差异（STD）NMR研究表明，在4l和金黄色葡萄球菌PBP2的GT结构域之间存在结合接触。竞争性STD-NMR进一步证明了4l和Moenomycin A以竞争性方式与GT结构域结合。分子对接
• Reaction of Isatin-1-acetamides with Alkoxides: Synthesis of Novel 1,4-Dihydro-3-hydroxy-4-oxo-2-quinolinecarboxamides
  作者：Isabel Perillo、María Blanco、Mónica Maso、María Shmidt

  DOI：10.1055/s-2007-965949

  日期：2007.3

  The study of the reactivity of a series of isatin-1-acet-amides with hot alkoxides is described. These reactions lead to 1,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-2-quinolinecarboxamides as main products, and 3-hydroxy-2-oxindoles as well as other minor products. Experimental results indicate that the starting compounds undergo transformation through two principal routes: ring expansion of isa-tin leading to quinoline

  描述了一系列 isatin-1-acet-amides 与热醇盐的反应性研究。这些反应导致1,4-二氢-3-羟基-4-氧代-2-喹啉甲酰胺作为主要产物，3-羟基-2-羟吲哚以及其他次要产物。实验结果表明，起始化合物通过两种主要途径进行转化：靛红的扩环导致喹啉甲酰胺，可能是由于开环和闭环重排的结果，以及由于醇盐的还原能力。
• Design, Synthesis, <i>in Vitro</i> , and <i>in Silico</i> Evaluation of <i>N</i> ‐Phenylacetamide‐Oxindole‐Thiosemicarbazide Hybrids as New Potential Tyrosinase Inhibitors
  作者：Shahriar Yari Boroujeni、Zahra Haghighijoo、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Ali Mosadeghkhah、Ali Moazzam、Ali Yavari、Manan Hajimahmoodi、Reyhaneh Sabourian、Samesadat Hosseini、Bagher Larijani、Halleh Hamedifar、Samira Ansari、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/cbdv.202100666

  日期：2022.4

  A novel series of N-phenylacetamide-oxindole-thiosemicarbazide hybrids were synthesized and evaluated for their tyrosinase inhibitory activity. According to tyrosinase inhibition results, all the synthesized compounds showed high tyrosinase inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.8 to 3.88 μM in comparison to positive control kojic acid with IC50 value of 36.32 μM. Among tested compounds

  合成了一系列新的N-苯基乙酰胺-羟吲哚-氨基硫脲杂化物，并评估了它们的酪氨酸酶抑制活性。根据酪氨酸酶抑制结果，与IC 50值为36.32 μM的阳性对照曲酸相比，所有合成的化合物均显示出较高的酪氨酸酶抑制活性，IC 50值为0.8至3.88 μM。在测试的化合物中，在N-苯基乙酰胺部分上含有 2-甲基-4-硝基苯基的类似物7o表现出优异的酪氨酸酶抑制作用。这种化合物的效力是曲酸的约 45 倍。化合物7o的动力学分析证明该化合物是针对酪氨酸酶的竞争性抑制剂。该化合物的对接研究表明，化合物7o与酪氨酸酶活性位点内的关键组氨酸残基相互作用。