2-[3-(carbamothioylhydrazinylidene)-2-oxoindol-1-yl]-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(carbamothioylhydrazinylidene)-2-oxoindol-1-yl]-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₂S
• 分子量: 353.404
• InChiKey: GSQXLUBUNJFODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  99.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[3-(carbamothioylhydrazinylidene)-2-oxoindol-1-yl]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯乙酰胺-羟吲哚-氨基硫脲杂化物作为新的潜在酪氨酸酶抑制剂的设计、合成、体外和计算机评估

  摘要：

  合成了一系列新的N-苯基乙酰胺-羟吲哚-氨基硫脲杂化物，并评估了它们的酪氨酸酶抑制活性。根据酪氨酸酶抑制结果，与IC 50值为36.32 μM的阳性对照曲酸相比，所有合成的化合物均显示出较高的酪氨酸酶抑制活性，IC 50值为0.8至3.88 μM。在测试的化合物中，在N-苯基乙酰胺部分上含有 2-甲基-4-硝基苯基的类似物7o表现出优异的酪氨酸酶抑制作用。这种化合物的效力是曲酸的约 45 倍。化合物7o的动力学分析证明该化合物是针对酪氨酸酶的竞争性抑制剂。该化合物的对接研究表明，化合物7o与酪氨酸酶活性位点内的关键组氨酸残基相互作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100666