(5-formylfuran-2-yl)methyl 4-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (5-formylfuran-2-yl)methyl 4-oxopentanoate
• 英文别名: (5-Formylfuran-2-yl)methyl 4-oxopentanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: LZZXJFJJLCYAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-formylfuran-2-yl)methyl 4-oxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 2.25h， 以74%的产率得到(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)methyl 4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF A SUGAR-DERIVED ESTER, GLYCOL AND POLYMERS THEREFROM
  [FR] PRÉPARATION D'UN ESTER DÉRIVÉ DE SUCRE, D'UN GLYCOL, ET DE POLYMÈRES À PARTIR DE CEUX-CI

  摘要：

  描述了制备1）糖衍生酯，2）从酯还原生成的乙二醇，以及3）通过酯或乙二醇与各种二胺和二羧酸聚合制备的聚合物的方法。特别是，酯是左旋5-甲基-2-糠醛（LMF），是羟甲基-糠醛（HMF）和左旋酰卤或左旋酸的酰化产物。每种合成方法对产品的选择性都很高，并且可以在相对温和的反应条件下进行。

  公开号：

  WO2017065980A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 (5-formylfuran-2-yl)methyl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF A SUGAR-DERIVED ESTER, GLYCOL AND POLYMERS THEREFROM
  [FR] PRÉPARATION D'UN ESTER DÉRIVÉ DE SUCRE, D'UN GLYCOL, ET DE POLYMÈRES À PARTIR DE CEUX-CI

  摘要：

  描述了制备1）糖衍生酯，2）从酯还原生成的乙二醇，以及3）通过酯或乙二醇与各种二胺和二羧酸聚合制备的聚合物的方法。特别是，酯是左旋5-甲基-2-糠醛（LMF），是羟甲基-糠醛（HMF）和左旋酰卤或左旋酸的酰化产物。每种合成方法对产品的选择性都很高，并且可以在相对温和的反应条件下进行。

  公开号：

  WO2017065980A1

文献信息

• Evolution Process and Controlled Synthesis of Humins with 5‐Hydroxymethylfurfural (HMF) as Model Molecule
  作者：Haiyan Shen、Haozhe Shan、Li Liu

  DOI：10.1002/cssc.201902799

  日期：2020.2.7

  of 5-hydroxymethylfurfural (HMF)-derived humins were captured, revealing multiple elementary reactions such as etherification, esterification, aldol condensation, and acetalization. Through humin characterization, it was found out that the aldol condensation moiety between aldehyde group and levulinic acid is critical to justify the characteristic IR peaks (1620 and 1710 cm-1 ) and aromatic fragments

  阐明腐殖质的化学结构和形成机理是进一步提高酸催化生物质转化效率的必要条件。通过低温方法，捕获了导致形成5-羟甲基糠醛（HMF）腐殖质的关键中间体，从而揭示了多种基本反应，例如醚化，酯化，羟醛缩合和缩醛化。通过腐殖质表征，发现醛基和乙酰丙酸之间的醛醇缩合部分对于证明热解GC-MS的特征IR峰（1620和1710 cm-1）和芳族碎片至关重要。基于HPLC-MS / MS，IR，热解GC-MS和SEM等方面的研究，提出了不同温度下腐殖质的结构模型，由关键中间体确定的基本反应类型组成。可以在不同的反应条件（温度和时间）下可控地合成具有不同羟醛缩合含量的腐殖质结构，证明了HMF衍生的腐殖质的演化过程。
• [EN] PREPARATION OF A SUGAR-DERIVED ESTER, GLYCOL AND POLYMERS THEREFROM<br/>[FR] PRÉPARATION D'UN ESTER DÉRIVÉ DE SUCRE, D'UN GLYCOL, ET DE POLYMÈRES À PARTIR DE CEUX-CI
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2017065980A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Methods for preparing 1) a sugar-derived ester, 2) a glycol generated from reduction of the ester, and 3) polymers fabricated from polycondensation of the ester or glycol with various diamines and dicarboxylic acids are described. In particular, the ester is levulinic 5-methyl-2-furfural (LMF), the acylation product of hydroxymethyl-furfural (HMF) and either a levulinyl halide or levulinic acid. Each of the embodiments for the synthesis is highly selective for the product and can be executed under relatively mild reaction conditions.

  描述了制备1）糖衍生酯，2）从酯还原生成的乙二醇，以及3）通过酯或乙二醇与各种二胺和二羧酸聚合制备的聚合物的方法。特别是，酯是左旋5-甲基-2-糠醛（LMF），是羟甲基-糠醛（HMF）和左旋酰卤或左旋酸的酰化产物。每种合成方法对产品的选择性都很高，并且可以在相对温和的反应条件下进行。