methyl 6'-amino-5'-cyano-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6'-amino-5'-cyano-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate
• 英文别名: methyl 6'-amino-5'-cyano-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate；methyl 6'-amino-5'-cyano-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅O₄
• 分子量: 337.294
• InChiKey: OKNJQVNVDSXAST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 一水合肼 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 methyl 6'-amino-5'-cyano-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient NaCl-Catalysed Multicomponent Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-Pyrano[2,3-c]Pyrazole]-3′-Carboxylate Derivatives in Aqueous Medium

  摘要：

  以氯化钠为催化剂，在水中合成了一系列 6′-氨基-5′-氰基-2-氧代-1′H-螺[吲哚啉-3,4′-吡喃并[2,3-c]吡唑]-3′-羧酸烷基酯。该绿色合成方法具有极具吸引力的绿色特点，例如以水作为反应介质、反应时间极短、易于操作以及减少废物。

  DOI：

  10.3184/174751915x14380980941797

文献信息

• A novel one pot four-component reaction for the efficient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate and trifluoromethylated spiro[indole-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives using recyclable PEG-400
  作者：K. Karnakar、K. Ramesh、K. Harsha Vardhan Reddy、B. S. P. Anil Kumar、Jagadeesh Babu Nanubonula、Y. V. D. Nageswar

  DOI：10.1039/c5nj01448d

  日期：——

  efficient synthetic protocol has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate and trifluoromethylated spiro[indole-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives via a one pot, four-component reaction using recyclable polyethylene glycol (PEG-400). This new protocol produces novel spiro pyranopyrazole derivatives in good to excellent yields, with operational

  已开发出一种新颖，简单，有效的合成方案，用于合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑] -3'-羧酸盐和三氟甲基化螺[吲哚-3,4'-通过使用可回收的聚乙二醇（PEG-400）进行一锅四组分反应，生成吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物。该新方案以良好的产率和优异的产率生产新颖的螺并吡喃并吡唑衍生物，且操作简便且可回收PEG-400。该方法的显着特点是高收率，简便的后处理工艺以及避免有毒催化剂和有害溶剂的绿色方法。
• A facile and efficient procedure for one-pot four-component synthesis of polysubstituted spiro pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole and spiro 1,4-dihydropyridine catalyzed by a Dabco-based ionic liquid under mild conditions
  作者：Tong Liu、Yi-Huan Lai、Ya-Qin Yu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c7nj03967k

  日期：——

  A simple and efficient synthetic protocol for the syntheses of spiro pyrano[2,3-c]pyrazole and spiro 1,4-dihydropyridine derivatives via a one pot four-component reaction catalyzed by Dabco-based ionic liquids has been successfully developed. Under the same reaction conditions, when hydrazines were used as amine components to react with isatins, active methylenes and dialkyl acetylenedicarboxylates

  通过基于Dabco的离子液体催化的一锅四组分反应，成功开发了一种简单高效的合成方法，用于合成螺旋吡喃并[2,3- c ]吡唑和螺旋1,4-二氢吡啶衍生物。在相同的反应条件下，将肼用作胺成分与靛红，活性亚甲基和乙酰二羧酸二烷基酯反应时，反应得到螺吡喃并[2,3- c]吡唑类化合物的收率为好至极好（78-96％）。尽管芳香胺在同一反应中用作胺组分，但仍以中等至良好的收率（52-93％）获得了完全不同的螺环1,4-二氢吡啶产物支架。该合成方案可适用于多种基材。所需产物易于通过简单的结晶分离和纯化。该催化剂可以循环使用五次。根据实验结果提出了合理的反应机理。
• Green Synthesis of Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles and Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles] Using Nano-silica Supported 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane as a Novel Catalyst
  作者：Naeimeh Salehi、Bi Bi Fatemeh Mirjalili

  DOI：10.1080/00304948.2018.1537748

  日期：2018.11.2

  step-economy (PASE). Combining synthetic potentialities of MCRs and principles of green chemistry can provide efficient ways to develop new eco-compatible methodologies. Pyrano[2,3-c]pyrazoles have attracted considerable interest in organic synthesis because of their wide application in medicinal and pharmaceutical chemistry. Many of these moieties are known for their antimicrobial, anti-inflammatory, anticancer

  多组分反应 (MCR) 由于其锅、原子和步进经济 (PASE) 而在开发分子设计和组合化学方面发挥着重要作用。将 MCR 的合成潜力与绿色化学原理相结合，可以提供有效的方法来开发新的生态兼容方法。吡喃并[2,3-c]吡唑因其在药物和药物化学中的广泛应用而在有机合成中引起了相当大的兴趣。许多这些部分以其抗微生物、抗炎、抗癌、杀软体动物和激酶抑制活性而闻名。此外，螺环吲哚是在药物和天然产品中发现的独特核心结构，如螺环前列腺素 (A & B)、Pteropodine、Marcfortine B 和 Glesemine。此外，据报道，2-氧代吲哚的 3 位螺碳原子显着增强了生物活性。考虑到这些结构基序的生物学意义，已经进行了许多努力来开发它们的合成方法，从多步反应到一锅四组分反应。所有报告的方法都有其自身的优点和一些缺点。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为一种方便、廉价且环境友
• Convenient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] and spiro[acenaphthyl-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazoles] via four-component reaction
  作者：Chao Wang、Yan-Hong Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.05.018

  日期：2015.7

  cycanoacetate in ethanol in the presence of triethylamine afforded the polysubstituted spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives in satisfactory yields. Under similar conditions, the four-component reaction containing acenaphthenequinone also resulted in the spiro[acenaphthyl-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] in good yields.

  摘要在三乙胺存在下，水合肼，乙炔二甲酸二甲酯，靛红和丙二腈或环乙酸乙酯在乙醇中进行多米诺四组分反应，得到多取代的螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物。产量令人满意。在相似的条件下，含有ena啶醌的四组分反应也以良好的产率产生了螺[ac啶基-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]。
• Ultrasound-Engineered fabrication of immobilized molybdenum complex on Cross-Linked poly (Ionic Liquid) as a new acidic catalyst for the regioselective synthesis of pharmaceutical polysubstituted spiro compounds
  作者：Zahra Elyasi、Javad Safaei Ghomi、Gholam Reza Najafi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2021.105614

  日期：2021.7

  entrapped cobalt oxide nanoparticles has been successfully fabricated through two different procedures, i.e. ultrasound (US) irradiations (100 W, 40 kHz) and reflux. The efficiency of the two different methods was comparatively investigated on the fundamental properties of proposed catalyst using diverse characterization techniques. Based on the obtained results, the ultrasonication method provides controlled

  通过两种不同的程序，即超声（US）辐射（100 W，40 kHz）和回流，成功地制备了一种新型负载型钼络合物，其负载在交联聚（1-氨丙基-3-乙烯基溴化咪唑）包埋的氧化钴纳米颗粒上。使用不同的表征技术对所提出的催化剂的基本性能比较研究了两种不同方法的效率。根据所得结果，超声波法提供了受控聚合过程；结果，形成良好连接的聚合物网络。此外，超声波的使用被证明能够增加颗粒均匀性、比表面积（从79.19到223.83 m 2 /g）和起始热降解温度（T d ）值（从248到400°） C)制备的催化剂，提高了催化效率。此外，经US处理的催化剂表现出较高的化学稳定性，并在八次循环恢复后仍保持其交联网络，而在静默条件下获得的催化剂的交联网络被完全破坏。此外，超快多步制造过程在超声波条件下在不到6小时内完成，而机械搅拌方法促进的类似过程在5-6天后得出结论。因此，证明了超声辐射的实用性，并应用超声处理的催化剂通过不同的酸性活性位点改进了螺环1