(5-(((2,4,6-trimethylphenyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5-(((2,4,6-trimethylphenyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: [5-[(2,4,6-Trimethylanilino)methyl]furan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD21415651
• 分子量: 245.321
• InChiKey: FIUDURVVVGKCJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(5-(((2,4,6-trimethylphenyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用固定在多孔MOF /聚合物复合物中的分散良好的Pd纳米粒子对HMF进行有效的还原胺化

  摘要：

  5-羟甲基糠醛（HMF）和糠醛的胺化衍生物是制药工业的关键中间体。当前用于这些合成的最先进的催化剂在本质上大多是均相的，这促使可循环的多相催化体系的设计。因此，本研究说明了一种以可持续的方式设计包含定义明确的金属纳米粒子的金属-有机骨架（MOF）/聚合物复合材料的新方法。然后在温和条件下将一种这样的钯官能化的MOF /聚合物复合物用于HMF的还原胺化。该催化剂显示出优异的活性，包括高TON / TOF（h -1）的产率为604.8 / 302.4，胺的产率约为94％，与几种最先进的材料（例如市售Pd / C（3个循环）相比，在较大数量的反应循环（最多15个）中可以保持该产率） ）。据认为，提高催化剂的再循环能力的原因是由于添加了聚合物，聚对-对苯二胺（P p PDA），这有助于防止钯纳米颗粒的聚集和浸出。合成方法进一步扩展为设计具有不同金属纳米颗粒（NPs）的其他潜在催化剂。

  DOI：

  10.1039/c9gc03140e

文献信息

• Ceria‐Modified Copper Phyllosilicate Catalyst for One‐Pot Hydroamination of 5‐HMF with Nitro‐Compounds
  作者：Elena Redina、Natalia Arkhipova、Gennady Kapustin、Olga Kirichenko、Igor Mishin、Leonid Kustov

  DOI：10.1002/cctc.202300294

  日期：2023.6.9

  A novel sustainable process that implies all the main principles of “green” chemistry was developed. The present study shows how an easily available synthetic ceria-modified Cu-containing mineral can be used as a stable catalyst for fine chemistry synthesis, i. e., unusual one-pot hydroamination of bio-based 5-HMF with nitro compounds to obtain valuable N-furfurylamines with yields up to 85 %.

  开发了一种新的可持续过程，它暗示了“绿色”化学的所有主要原则。本研究展示了一种易于获得的合成二氧化铈改性含铜矿物如何用作精细化学合成的稳定催化剂，即。例如，生物基 5-HMF 与硝基化合物的不寻常的一锅法加氢胺化反应可获得有价值的 N-糠胺，产率高达 85%。
• Efficient reductive amination of HMF with well dispersed Pd nanoparticles immobilized in a porous MOF/polymer composite
  作者：Vikram V. Karve、Daniel T. Sun、Olga Trukhina、Shuliang Yang、Emad Oveisi、Jeremy Luterbacher、Wendy L. Queen

  DOI：10.1039/c9gc03140e

  日期：——

  employed in the reductive amination of HMF under mild conditions. The catalyst shows excellent activity, including a high TON/TOF (h−1) of 604.8/302.4 and ∼94% amine yield, which is maintained over a larger number of reaction cycles (up to 15) when compared to several state-of-the-art materials, such as a commercial Pd/C (3 cycles). It is thought that the origin of the improved catalyst recyclability

  5-羟甲基糠醛（HMF）和糠醛的胺化衍生物是制药工业的关键中间体。当前用于这些合成的最先进的催化剂在本质上大多是均相的，这促使可循环的多相催化体系的设计。因此，本研究说明了一种以可持续的方式设计包含定义明确的金属纳米粒子的金属-有机骨架（MOF）/聚合物复合材料的新方法。然后在温和条件下将一种这样的钯官能化的MOF /聚合物复合物用于HMF的还原胺化。该催化剂显示出优异的活性，包括高TON / TOF（h -1）的产率为604.8 / 302.4，胺的产率约为94％，与几种最先进的材料（例如市售Pd / C（3个循环）相比，在较大数量的反应循环（最多15个）中可以保持该产率） ）。据认为，提高催化剂的再循环能力的原因是由于添加了聚合物，聚对-对苯二胺（P p PDA），这有助于防止钯纳米颗粒的聚集和浸出。合成方法进一步扩展为设计具有不同金属纳米颗粒（NPs）的其他潜在催化剂。