6H-benzo[a]phenazin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6H-benzo[a]phenazin-5-one
• 英文别名: 6h-Benzo[a]phenazin-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: KYTVBFIGXLYTKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-benzo[a]phenazin-5-one 、 间硝基苯甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 3-(triethoxysilyl)propane-1-aminium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-(3-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1H-benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [(EtO)3Si(CH2)3NH3+][CH3COO−]作为新型碱性离子液体催化绿色合成新型2-(苯磺酰基)-1H-苯并[a]吡喃并[2,3-c]吩嗪-3-胺衍生品

  摘要：

  2-羟基萘-1四组分缩合反应制备新型2-(苯磺酰基)-1 H-苯并[ a ]吡喃[ 2,3-c ]吩嗪-3-胺衍生物的高效一锅法在[(EtO) 3 Si(CH 2 ) 3 NH 3 + ][CH 3 COO - ]作为新型碱性离子液体催化剂存在下, ,4-二酮、邻苯二胺、芳香醛和(苯磺酰基)乙腈描述了在无溶剂条件下。简单的程序、高产量、短的反应时间和环境友好的方法是该协议的优点。[(EtO) 3Si(CH 2 ) 3 NH 3 + ][CH 3 COO - ]可以多次回收再利用而不损失其活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132558
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 生成 6H-benzo[a]phenazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  醛，1,3-二羰基化合物和6-氨基尿嘧啶一锅高效合成多官能化吡啶并[2,3-d]嘧啶和未环化加合物

  摘要：

  描述了一种在6-乙二醇尿嘧啶在聚（乙二醇）200 / H 2 O或AcOH中由6-氨基尿嘧啶合成多官能化吡啶并[2,3- d ]嘧啶和未环化加合物的有效方法。制备了一个有趣的吡啶并[2,3- d ]嘧啶家族和带有稠合药理活性单元的未环加合物。该反应不含有毒溶剂和催化剂，后处理步骤简单，原子经济性高，使其更环保，适合大规模操作。

  DOI：

  10.1002/jhet.1704

文献信息

• A One-pot, Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and Uncyclized Adducts by Aldehydes, 1,3-Dicarbonyl Compounds, and 6-Aminouracils
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/jhet.1704

  日期：2014.11

  A one‐pot, efficient protocol for the synthesis of polyfunctionalized pyrido[2,3‐d]pyrimidines and uncyclized adducts by 6‐aminouracils in poly(ethylene glycol) 200/H2O or AcOH was described. An interesting family of pyrido[2,3‐d]pyrimidines and uncyclized adducts bearing fused pharmacological active units are prepared. The reaction is free of toxic solvents and catalysts, has simple workup procedure

  描述了一种在6-乙二醇尿嘧啶在聚（乙二醇）200 / H 2 O或AcOH中由6-氨基尿嘧啶合成多官能化吡啶并[2,3- d ]嘧啶和未环化加合物的有效方法。制备了一个有趣的吡啶并[2,3- d ]嘧啶家族和带有稠合药理活性单元的未环加合物。该反应不含有毒溶剂和催化剂，后处理步骤简单，原子经济性高，使其更环保，适合大规模操作。
• [(EtO)3Si(CH2)3NH3+][CH3COO−] as a novel basic ionic liquid catalyzed green synthesis of new 2-(phenylsulfonyl)-1H-benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazin-3-amine derivatives
  作者：Farhad Shirzaei、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132558

  日期：2022.5

  the preparation new 2-(phenylsulfonyl)-1H-benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazin-3-amine derivatives from four-component condensation reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4‑dione, o-phenylenediamine, aromatic aldehydes, and (phenylsulfonyl)acetonitrile in the presence of [(EtO)3Si(CH2)3NH3+][CH3COO−] as a novel basic ionic liquid as catalyst under solvent-free conditions is described. Simple procedure, high yields

  2-羟基萘-1四组分缩合反应制备新型2-(苯磺酰基)-1 H-苯并[ a ]吡喃[ 2,3-c ]吩嗪-3-胺衍生物的高效一锅法在[(EtO) 3 Si(CH 2 ) 3 NH 3 + ][CH 3 COO - ]作为新型碱性离子液体催化剂存在下, ,4-二酮、邻苯二胺、芳香醛和(苯磺酰基)乙腈描述了在无溶剂条件下。简单的程序、高产量、短的反应时间和环境友好的方法是该协议的优点。[(EtO) 3Si(CH 2 ) 3 NH 3 + ][CH 3 COO - ]可以多次回收再利用而不损失其活性。
• Preparation of novel functionalized ionic liquid: Green, stable, and reusable catalyst for the synthesis of new 2-(phenylsulfonyl)-1H-benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazin-3-amine derivatives
  作者：Farhad Shirzaei、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117893

  日期：2022.1

  . A simple and an efficient procedure for the synthesis of new un-known compounds using a green and novel reusable ionic liquid as catalyst under solvent-free and thermal conditions was reported. The easy preparation of ionic liquids without any toxic solvent, short reaction times, and simple work-up with excellent yields are advantages of the present reaction.

  制备并表征了一种新型功能化稳定离子液体 3-(triethoxysilyl)propane-1-aminium formate。所述离子液体作为新型催化剂反应进行的新的2-（苯磺酰）合成-1 ħ -苯并[一个]吡喃并[ 2,3-C ]吩嗪-3-酮的胺衍生物通过2-四组分反应羟基萘-1,4-二酮，o-苯二胺、芳醛和（苯磺酰基）乙腈。报道了一种在无溶剂和热条件下使用绿色和新型可重复使用的离子液体作为催化剂合成新未知化合物的简单有效程序。本反应的优点是易于制备离子液体，无需任何有毒溶剂，反应时间短，后处理简单，产率高。