2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N'-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N'-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetohydrazide；2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N'-(2-oxoindol-3-yl)acetohydrazide
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₂S₂
• mdl: MFCD00376206
• 分子量: 368.44
• InChiKey: REDSLPOJJOBFLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并[d]噻唑-2-基硫代)乙酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N'-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型1，3苯并噻唑-2-基/乙酰hydr的设计，合成和抗惊厥评价

  摘要：

  设计并合成了一系列的2- [2-（取代）肼基] -1,3-苯并噻唑和2-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）-N '-（取代）乙酰肼。药效团的要求并评估其抗惊厥活性和神经毒性。使用6Hz精神运动性癫痫发作测试评估标题化合物的抗惊厥活性。该系列中活性最高的化合物是2-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）-N '-[4-（4-溴苯氧基）亚苄基]乙酰肼BT 15，以100 mg / kg的剂量在小鼠中显示出75％的保护（3 / 4，1.0小时）和50％的保护（2 / 4，0.5小时）。进行了计算研究，以计算药效团模式和预测药代动力学特性。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，标题化合物还具有与癫痫分子靶标（例如GABA（A）alpha-1，谷氨酸，GABA（A）delta受体和Na / H交换子）的良好结合特性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9768-0

文献信息

• Design, synthesis, and anticonvulsant evaluation of some novel 1, 3 benzothiazol-2-yl hydrazones/acetohydrazones
  作者：Praveen Kumar、Birendra Shrivastava、Surendra N. Pandeya、Laxmi Tripathi、James P. Stables

  DOI：10.1007/s00044-011-9768-0

  日期：2012.9

  2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N′-(substituted)acetohydrazide were designed and synthesized keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for anticonvulsant activity and neurotoxicity. The anticonvulsant activity of the titled compounds was assessed using the 6 Hz psychomotor seizure test. The most active compound of the series was 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N′-[4

  设计并合成了一系列的2- [2-（取代）肼基] -1,3-苯并噻唑和2-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）-N '-（取代）乙酰肼。药效团的要求并评估其抗惊厥活性和神经毒性。使用6Hz精神运动性癫痫发作测试评估标题化合物的抗惊厥活性。该系列中活性最高的化合物是2-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）-N '-[4-（4-溴苯氧基）亚苄基]乙酰肼BT 15，以100 mg / kg的剂量在小鼠中显示出75％的保护（3 / 4，1.0小时）和50％的保护（2 / 4，0.5小时）。进行了计算研究，以计算药效团模式和预测药代动力学特性。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，标题化合物还具有与癫痫分子靶标（例如GABA（A）alpha-1，谷氨酸，GABA（A）delta受体和Na / H交换子）的良好结合特性。
• Acylhydrazone derivatives as potential anticancer agents: Synthesis, bio-evaluation and mechanism of action
  作者：Xifang Yu、Liqiao Shi、Shaoyong Ke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.069

  日期：2015.12

  A series of novel acylhydrazone derivatives were designed, synthesized and evaluated for their potential cytotoxic effects against human cancer cell lines. The preliminary results indicated that some of the obtained compounds (such as 8b, 13c) exhibited good to moderate cytotoxic activities against human HepG2, Huh-7, and BCG-823 cell lines. Especially, compounds 8c and 8e presented obviously selective cytotoxic activities against Huh-7 in vitro (8c, IC50 = 7.74 +/- 2.18 mu g/mL; 8e, IC50 = 4.46 +/- 1.05 mu g/mL) compared to 5-FU (IC50 = 10.41 +/- 3.41 mu g/mL). The highly potential compounds to induce apoptosis in HepG2 cells were analyzed by flow cytometry, and the apoptotic effects of compounds 8b and 13c were further evaluated using Annexin V-FITC/propidium iodide dual staining assay. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological properties of benzothiazol-2-ylthioacethydrazide hydrazones
  作者：L. N. Strelets、A. N. Krasovskii、V. A. Grin'、B. A. Samura、V. I. Linenko、Yu. G. Zvyagintsev、P. N. Steblyuk、I. I. Soroka、N. I. Zhila

  DOI：10.1007/bf00779274

  日期：1984.8
• STRELETS, L. N.;KRASOVSKIJ, A. N.;GRIN, V. A.;SAMURA, B. A.;LINENKO, V. I+, XIM.-FARMATS. ZH., 1984, N 8, 946-948
  作者：STRELETS, L. N.、KRASOVSKIJ, A. N.、GRIN, V. A.、SAMURA, B. A.、LINENKO, V. I+

  DOI：——

  日期：——
• Bari, Sanjay; Manda, Sarangapani; Ugale, Vinod, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 3, p. 418 - 429
  作者：Bari, Sanjay、Manda, Sarangapani、Ugale, Vinod、Jupally, Venkateshwar Rao、Akena, Venkatesham

  DOI：——

  日期：——