(E)-1-phenyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
• 英文别名: (E)-1-phenyl-1H,1'H-[3,3']biindolylidene-2,2'-dione；(E)-1-Phenyl-1H,1'H-[3,3']biindolyliden-2,2'-dion；(3E)-3-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-1-phenylindol-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 338.365
• InChiKey: RWFSNZUCSWELEO-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到6-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  异靛蓝合成6取代的6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  描述了在SnCl 2 ·2H 2 O的存在下，在酸性介质中从单-N-取代的异靛蓝衍生物中6-芳基/烷基取代的6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉的简便方法。对于这些四环分子，吡咯和吡啶环在一个罐中同步构建。提出了合理的还原/水解/脱羧/环化/芳构化多米诺反应机理。双-N-取代的异靛蓝仅产生相应的还原产物3,3'-bioxindole。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03484
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吲哚酮 、 靛红 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-1-phenyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Essais comparatifs dans lasériedesindigoïdes

  摘要：

  在不同的执行机构（靛蓝，靛玉红，靛蓝异构体，靛蓝和硫代靛蓝），酰化，联苯胺行动，还原剂行动，二乙胺基苯胺行动等方面进行比较。蒙特卡罗尔大学法学院的着色剂雇员获得了与众不同的成绩。在铝上用公证的方式，用靛蓝的二甲苯基苯胺作为反应物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320310

文献信息

• Mild and efficient synthesis of isoindigo derivatives catalyzed by Lewis acid
  作者：Meilin Liu、Shaozhong Qiu、Yu Ye、Guodong Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.053

  日期：2016.12

  A mild and efficient ZrCl4-catalyzed synthesis of isoindigo derivatives from isatins and indolin-2-ones in refluxing ethanol is described. A variety of new functionalized isoindigo derivatives are obtained by simple filtration. Lewis acid was first used as catalyst in the synthesis of isoindigo derivatives.

  描述了在回流的乙醇中温和且有效的ZrCl 4催化从靛红和吲哚-2-酮合成异靛蓝衍生物的方法。通过简单的过滤就可以得到许多新的功能化的异靛蓝衍生物。路易斯酸首先在异靛蓝衍生物的合成中用作催化剂。
• Essais comparatifs dans la série des indigoïdes
  作者：Henri de Diesbach、Erich Heppner

  DOI：10.1002/hlca.19490320310

  日期：——

  été exécuté des réctions comparatives sur différents indigoïdes (indigo, indirubine, divers iso-indigos, écarlate d'indigo et thioindigo), acylations, action de l'hydrazine, action de réducteurs, action de la diméthylaniline. Ces essais ont montré qu'il existait des différences de comportement suivant les colorants employés. On a pu, notamment, expliquer la réaction de l'indigo avec la diméthylaniline

  在不同的执行机构（靛蓝，靛玉红，靛蓝异构体，靛蓝和硫代靛蓝），酰化，联苯胺行动，还原剂行动，二乙胺基苯胺行动等方面进行比较。蒙特卡罗尔大学法学院的着色剂雇员获得了与众不同的成绩。在铝上用公证的方式，用靛蓝的二甲苯基苯胺作为反应物。
• Synthesis of 6-Substituted 6<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines from Isoindigos
  作者：Ling Fan、Meilin Liu、Yu Ye、Guodong Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03484

  日期：2017.1.6

  A facile approach to 6-aryl/alkyl substituted 6H-indolo[2,3-b]quinolines from mono-N-substituted isoindigo derivatives in the presence of SnCl2·2H2O in acid media is described. Pyrrole and pyridine rings are synchronously constructed in one pot for these tetracyclic molecules. A plausible reduction/hydrolysis/decarboxylation/cyclization/aromatization domino reaction mechanism is proposed. Bis-N-substituted

  描述了在SnCl 2 ·2H 2 O的存在下，在酸性介质中从单-N-取代的异靛蓝衍生物中6-芳基/烷基取代的6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉的简便方法。对于这些四环分子，吡咯和吡啶环在一个罐中同步构建。提出了合理的还原/水解/脱羧/环化/芳构化多米诺反应机理。双-N-取代的异靛蓝仅产生相应的还原产物3,3'-bioxindole。