cairicoside C | 1467762-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cairicoside C
• 英文别名: cairicoside A；[(2S,3S,4S,5R,6S)-5-hydroxy-2-methyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-5-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-6-[[(1S,3R,4S,5S,6R,8R,10S,22S,23S,24S,26R)-4,5,26-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-24-methyl-20-oxo-10-pentyl-2,7,9,21,25-pentaoxatricyclo[20.3.1.03,8]hexacosan-23-yl]oxy]-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxyoxan-3-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 1467762-15-7
• 化学式: C₆₅H₁₀₂O₂₆
• 分子量: 1299.51
• InChiKey: SLEISTDUFHIYMA-OXJTUTBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  359.34
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cairicoside C 、 sodium methylate 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.08h， 生成 (S)-2-甲基丁酸甲酯 、 Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Four New Pentasaccharide Resin Glycosides from Ipomoea cairica with Strong α-Glucosidase Inhibitory Activity

  摘要：

  从毛苕子的气生部分分离出了六种五糖树脂苷，其中包括四种新的酰化五糖树脂苷，即毛苕子苷 I-IV（1-4）以及两种已知化合物毛苕子苷 A（5）和毛苕子苷 C（6）。这些化合物的结构是通过光谱（包括二维核磁共振）和化学方法确定的。这六种化合物的核心是辛酸 A，它们的酯化位点相同，只是取代基不同。在 1-4 号化合物中，琼脂酮的内酯化位点与第二个糖分子的 C-2 键相连，而在 5-6 号化合物中则与 C-3 键相连。化合物 1 和 5、4 和 6 是两对异构体。1-6 中的琼脂酮的绝对构型是 (11S)-hydroxyhexadecanoic acid（贾拉皮诺酸），这是用莫舍尔法确定的。评估了化合物 1-4 对α-葡萄糖苷酶的抑制活性，结果均显示出抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules20046601

文献信息

• Pentasaccharide resin glycosides from Ipomoea cairica and their cytotoxic activities
  作者：Bangwei Yu、Jianguang Luo、Junsong Wang、Dongming Zhang、Shishan Yu、Lingyi Kong

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.07.006

  日期：2013.11

  Six partially acylated pentasaccharide resin glycosides, cairicosides A-F, were isolated from the aerial parts of Ipomoea cairica. These compounds were characterized as a group of macrolactones of simonic acid A, partially acylated with different organic acids. The lactonization site of 11S-hydroxyhexadecanoic acid (jalapinolic acid) was bound to the second saccharide moiety at C-3 in cairicosides A-E, while at C-2 in cairicoside F. Structures were established by spectroscopic and chemical methods. Compounds cairicosides A-E exhibited moderate cytotoxicity against a small panel of human tumor cell lines with IC50 values in the range of 4.28-14.31 mu M. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.