3,3'-(phenylmethylene)bis(5-methoxy-1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(phenylmethylene)bis(5-methoxy-1H-indole)
• 英文别名: 3,3′-(phenylmethylene)bis(5-methoxy-1H-indole)；5-Methoxy-3-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]-1H-indole；5-methoxy-3-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 382.462
• InChiKey: GACIFNZAGUPWDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(phenylmethylene)bis(5-methoxy-1H-indole) 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anion Binding and Sensing Properties of Bis(3-indolyl)methene Derivatives Based on Proton Transfer Process

  摘要：

  我们合成了一系列双(3-吲哚基)甲烯衍生物，并通过紫外可见光谱技术详细研究了它们在 CH3CN 或 CH3CN/H2O 混合溶液中的阴离子结合和传感特性。双（3-吲哚基）甲烯受体的去质子化/质子化是导致颜色和光谱发生巨大变化的原因。在双(3-吲哚基)甲烯骨架的不同分子中引入电子供体或电子取体基团，可以调节 H 键供体分子的酸性或 H 键受体分子的碱性，从而对这种阴离子 "质子传递 "化学传感器的选择性和灵敏度产生积极影响。

  DOI：

  10.2174/157017811794557796
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚啉 在 6C₄₄H₃₂N₆O₄Ru⁽²⁺⁾*12Hf⁽²⁺⁾*8O^(2-)*14HO^(1-)*6C₁₆H₂₂ClCoN₅O₆^(1-) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,3'-(phenylmethylene)bis(5-methoxy-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  金属有机层分层集成了三个协同活性位点，以进行串联催化

  摘要：

  我们报告的双官能金属-有机层（MOL），Hf组成的设计12 -Ru钴，的[Ru（DBB）（联吡啶）组成2 ] 2+ [DBB-Ru和DBB = 4,4'-二（ 4-苯并）-2,2'-联吡啶; bpy = 2,2'-联吡啶]作为光敏剂连接配体和Hf 12二级建筑单元（SBU）上的Co（dmgH）2（PPA）Cl（PPA-Co，dmgH =二甲基乙二肟; PPA = 4-吡啶丙酸）作为氢转移催化剂。Hf 12 -Ru-Co有效催化二氢吲哚和四氢喹啉的无受体脱氢反应，生成吲哚和喹诺酮。我们扩展了此策略，以制备具有[Ru（DBB）（bpy）2 ] 2+光敏剂和Hf的Hf 12 -Ru-Co-OTf MOL12个SBU封端有三氟甲磺酸酯作为强路易斯酸，PPA-Co作为氢转移催化剂。Hf 12 -Ru-Co-OTf具有三个协同活性位点，可有效地催化二氢吲哚与烯烃或醛的脱氢串联转化，从而分别提供3-烷基

  DOI：

  10.1002/anie.202011519

文献信息

• Phosphine‐Free Manganese(II)‐Catalyst Enables Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Indoles
  作者：Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/adsc.202100621

  日期：2021.9.21

  molecularly defined NNN−Mn(II) pincer complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with indoles is reported. A wide variety of symmetrical and unsymmetrical bis(indolyl)methane derivatives as well as some structurally important products such as Vibrindole A, Turbomycin B alkaloid, Antileukemic, and Anticancer agents were synthesized. Mechanistic studies illustrate the importance

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。
• Palladium-catalyzed carbonylative bis(indolyl)methanes synthesis with TFBen as the CO source
  作者：Xinxin Qi、Han-Jun Ai、Ning Zhang、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.03.028

  日期：2018.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes has been established for the first time. With TFBen (benzene-1,3,5-triyl triformate) as the solid CO source, aryl iodides and indoles were transformed into the corresponding bis(indolyl)methane derivatives in moderate to excellent yields.

  首次建立了一种高效，便捷的钯催化羰基化合成双（吲哚基）甲烷的方法。以TFBen（1,3,5-三甲酸三苯酯）为固体CO源，将芳基碘化物和吲哚以中等至极好的收率转化为相应的双（吲哚基）甲烷衍生物。
• Efficient and Eco-Friendly Process for the Synthesis of Bis(1H-indol-3-yl)methanes using Ionic Liquids
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、S. Sunitha

  DOI：10.1002/adsc.200390038

  日期：2003.3

  compounds in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) ionic liquids under mild reaction conditions to afford the corresponding bis-indolylmethanes in excellent yields. These ionic liquids can be recovered and recycled in subsequent reactions without any apparent loss of activity.

  吲哚在温和的反应条件下，在四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] BF 4）或六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] PF 6）离子液体中与羰基化合物平稳反应，得到相应的双-吲哚甲烷的收率极高。这些离子液体可以在随后的反应中回收和再循环，而活性没有任何明显的损失。
• Palladium catalyzed alkylation of indole via aliphatic C–H bond activation of tertiary amine
  作者：K. Ramachandiran、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.110

  日期：2011.7

  Alkylation of indoles has been achieved via Pd-catalyzed aliphatic C–H bond activation of tertiary amine coupling with indole followed by C–N bond cleavage and subsequent addition of indole. This method involves the migration of alkane chain from tertiary amine to indole.

  吲哚的烷基化是通过Pd催化叔胺与吲哚偶联的脂肪族C–H键活化，再与吲哚偶联，然后进行C–N键裂解，然后再添加吲哚。该方法涉及烷烃链从叔胺迁移到吲哚。
• Synthesis of Bis(indolyl)methanes Catalyzed by Acidic Ionic Liquid Immobilized on Silica (ILIS)
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masayoshi Sekifuji、Takashi Hoshi、Kun Qiao、Chiaki Yokoyama

  DOI：10.1055/s-2007-977453

  日期：——

  A new organocatalytic procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes with acidic ionic liquid immobilized on silica gel (ILIS-SO2Cl) has been developed. The reaction condition is ­applicable to a variety of aryl and aliphatic aldehydes and indoles. The mild nature of the reaction conditions showed that the acetoxy or TBDMS group in the aldehyde was maintained intact. The catalyst was reused four times in 93% average yield.

  一种针对双吲哚基甲烷合成的新有机催化程序已经开发，该方法使用了固定在硅胶上的酸性离子液体（ILIS-SO2Cl）。该反应条件适用于多种芳香和脂肪醛及吲哚。反应条件的温和性显示出醛中的乙酸氧基或TBDMS基团保持完整。催化剂在93%的平均产率下被重复使用四次。