3,3′-(ethane-1,1-diyl)bis(5-methyl-1H-indole) | 1262894-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3′-(ethane-1,1-diyl)bis(5-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 3,3'-(ethane-1,1-diyl)bis(5-methyl-1H-indole)；5-methyl-3-(1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-indole；5-methyl-3-[1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 1262894-69-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: OZHJPXORWRTIAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 sodium ethanolate 在 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3,3′-(ethane-1,1-diyl)bis(5-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚与醇钠的烷基化反应合成双（吲哚基）甲烷

  摘要：

  我们描述了用于合成双（吲哚基）甲烷的吲哚与醇钠的烷基化反应。1-四氢萘酮被证明是一种有效的氢受体，因此避免了使用贵的过渡金属，如 Ru 和 Ir。该反应的特点是无过渡金属条件，使用容易获得的起始材料，并且可以以克规模进行。

  DOI：

  10.1055/a-1668-9910

文献信息

• FeCl₃-promoted alkylation of indoles by enamides
  作者：Tianmin Niu、Lehao Huang、Tianxing Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00709a

  日期：——

  An efficient iron-promoted alkylation of indoles with enamides has been accomplished under mild reaction conditions. The reaction proceeded with remarkable regioselectivity leading exclusively to substitution by indoles at α-position of enamides.

  在温和的反应条件下，利用铁催化的吲哚与烯酰胺的烷基化反应已经高效完成。该反应表现出显著的区域选择性，结果仅在烯酰胺的α位点上发生吲哚的取代。
• Palladium catalyzed alkylation of indole via aliphatic C–H bond activation of tertiary amine
  作者：K. Ramachandiran、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.110

  日期：2011.7

  Alkylation of indoles has been achieved via Pd-catalyzed aliphatic C–H bond activation of tertiary amine coupling with indole followed by C–N bond cleavage and subsequent addition of indole. This method involves the migration of alkane chain from tertiary amine to indole.

  吲哚的烷基化是通过Pd催化叔胺与吲哚偶联的脂肪族C–H键活化，再与吲哚偶联，然后进行C–N键裂解，然后再添加吲哚。该方法涉及烷烃链从叔胺迁移到吲哚。
• Regioselective C₃Alkylation of Indoles for the Synthesis of Bis(indolyl)methanes and 3-Styryl Indoles
  作者：Ruiqin Zhang、Renchao Ma、Rener Chen、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02551

  日期：2024.2.2

  Herein, we describe an efficient transition-metal-free regioselective C3alkylation of indoles for the synthesis of bis(indolyl)methanes and 3-styryl indoles. Nitrobenzene is employed as the oxidant to oxidize the alcohols in the presence of a strong base and the reaction avoids the use of transition metals such as Ru and Mn. The protocol provides a favorable route to access biologically active compounds

  在此，我们描述了一种有效的、无过渡金属的吲哚区域选择性C 3烷基化反应，用于合成双(吲哚基)甲烷和3-苯乙烯基吲哚。采用硝基苯作为氧化剂，在强碱存在下氧化醇，该反应避免了过渡金属如Ru和Mn的使用。该方案提供了获取生物活性化合物（如芦丁、vibrindole A 和涡轮霉素 B）的有利途径。