(S)-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-α-D-fructuronamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-α-D-fructuronamide
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-N-[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₇
• 分子量: 293.317
• InChiKey: MUFOQXAPKIIEAC-DXJNRASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-安非他酮N-1’-脱氧-beta-D-葡萄糖醛酸 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-β-D-fructuronamide 、 (S)-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-α-D-fructuronamide
  参考文献：
  名称：

  新型羟酰胺和含有d-吡喃葡萄糖或d-果糖单元的酰胺：MCF-7和MDST8细胞系中的生物学测定

  摘要：

  设计并合成了15种包含β- d-吡喃葡萄糖（d- Gluc）或β- d-果糖（d -Fruc）单元的化合物，羟酰胺和酰胺的新型文库，用于乳腺癌的抗增殖测定（MCF-7）和结肠（MDST8）癌细胞系。它们中的十二种是羟酰胺，并且是由β- d-葡萄糖醛酸（d- GluA）成功合成的。这些羟基酰胺，其被乙酰化羟基-β-六个d -glucopyranuronamide 2A - 2F（第一家庭）和其他六人各自的异构体，即，羟基-β- d -fructuronamide 3A - 3F（第二族），通过酸碱催化异构化获得。这些化合物的一般结构为d- Gluc C ONH CHR （CH 2）n OH和d -Fruc C ONH CHR （CH 2）n OH，其中R =芳基，烷基或氢取代基，n  = 0或其中八个含有一个手性氨基醇基团。三种化合物是含有d-吡喃葡萄糖单元的酰胺（第三族）。使用这些化合物进

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.036

文献信息

• Novel hydroxyamides and amides containing d -glucopyranose or d -fructose units: Biological assays in MCF-7 and MDST8 cell lines
  作者：Elisabete P. Carreiro、Ana R. Costa、Maria M. Cordeiro、Rute Martins、Tiago O. Pires、Mafalda Saraiva、Célia M. Antunes、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.036

  日期：2016.2

  novel library of 15 compounds, hydroxyamides and amides containing a β-d-glucopyranose (d-Gluc) or a β-d-fructose (d-Fruc) units was designed and synthesized for antiproliferative assays in breast (MCF-7) and colon (MDST8) cancer cell lines. Twelve of them were hydroxyamides and were successfully synthesized from β-d-glucuronic acid (d-GluA). Six of these hydroxyamides which were acetylated hydroxy

  设计并合成了15种包含β- d-吡喃葡萄糖（d- Gluc）或β- d-果糖（d -Fruc）单元的化合物，羟酰胺和酰胺的新型文库，用于乳腺癌的抗增殖测定（MCF-7）和结肠（MDST8）癌细胞系。它们中的十二种是羟酰胺，并且是由β- d-葡萄糖醛酸（d- GluA）成功合成的。这些羟基酰胺，其被乙酰化羟基-β-六个d -glucopyranuronamide 2A - 2F（第一家庭）和其他六人各自的异构体，即，羟基-β- d -fructuronamide 3A - 3F（第二族），通过酸碱催化异构化获得。这些化合物的一般结构为d- Gluc C ONH CHR （CH 2）n OH和d -Fruc C ONH CHR （CH 2）n OH，其中R =芳基，烷基或氢取代基，n  = 0或其中八个含有一个手性氨基醇基团。三种化合物是含有d-吡喃葡萄糖单元的酰胺（第三族）。使用这些化合物进