6-bromo-N-(tert-butyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-N-(tert-butyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 6-bromo-N-tert-butyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine；N-tert-butyl-6-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₇H₁₈BrN₃
• 分子量: 344.254
• InChiKey: YYBGHVGMCMGUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 苯甲醛 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到6-bromo-N-(tert-butyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  氯化铵催化一锅合成咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  氯化铵是一种非常便宜且易于获得的试剂，可有效催化醛，异氰酸酯和2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶在甲醇中的一锅三组分 Groebke 缩合反应，得到相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶在室温下高产量。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0872-x

文献信息

• Cellulose Sulfuric Acid Catalyzed One-Pot Three-Component Synthesis of Imidazoazines
  作者：Ahmad Shaabani、Ali Maleki、Jafar Moghimi Rad、Ebrahim Soleimani

  DOI：10.1248/cpb.55.957

  日期：——

  Imidazoazines have been synthesized by a one-pot three-component condensation reaction of an aldehyde, a 2-aminoazine and an isocyanide in the presence of the cellulose sulfuric acid, as an effective bio-supported catalyst in excellent yields. The reaction work-up is simple and the catalyst can be easily separated from the product and reused in several times.

  咪唑嗪是通过醛，2-氨基嗪和异氰酸酯在纤维素硫酸存在下的一锅三组分缩合反应合成的，它是一种有效的生物负载型催化剂，产率很高。反应后处理很简单，催化剂可以很容易地从产物中分离出来并重复使用几次。
• P2O5 Promoted One-Pot Synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines under Solvent-Free Conditions
  作者：Ebrahim Soleimani、Mojtaba Taran、Mohsen Zainali、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/157017812800167411

  日期：2012.3.1

  A facile, efficient and environment-friendly protocol for the synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines has been developed by one-pot condensation of 2-aminopyridine, aromatic aldehyde and alkyl or aryl isocyanide in the presence of P2O5 as catalyst under solvent-free conditions at room temperature. The present approach offers the advantages of clean reaction, simple methodology, short reaction time, high yield, easy purification, and economic availability of the catalyst.

  一种简便、高效且环保的合成3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶的方案已被开发，该方法在室温下无溶剂条件下，通过2-氨基吡啶、芳香醛和烷基或芳基异氰酸酯在P2O5催化剂存在下一次性缩合而成。该方法具有反应清洁、操作简单、反应时间短、产率高、易于纯化以及催化剂经济易得等优点。
• Ionic liquid promoted one-pot synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ahmad Shaabani、Ebrahim Soleimani、Ali Maleki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.011

  日期：2006.5

  3-Aminoimidazo[1,2-a]pyridines have been synthesized in good to excellent yields in the presence of the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide [bmim]Br, the reaction workup is simple and the ionic liquid can be easily separated from the product and reused.

  在离子液体溴化1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化[bmim] Br的存在下，合成了3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶，收率好至极好，反应后处理简单，离子液体可以易于与产品分离并重复使用。
• First biocatalytic Groebke-Blackburn-Bienaymé reaction to synthesize imidazo[1,2-a]pyridine derivatives using lipase enzyme
  作者：Meenakshi Budhiraja、Rajesh Kondabala、Amjad Ali、Vikas Tyagi

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131643

  日期：2020.11

  In this study, first biocatalytic synthesis of clinically important imidazo[1,2- a]pyridine based compounds has been achieved. The Candida antarctica lipase B (CALB) enzyme was found suitable to catalyze the Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB) multicomponent reaction of substituted 2-aminopyridine, benzaldehyde and isocyanides to synthesize imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in very good yields. Further

  在这项研究中，已经实现了临床上重要的咪唑并[1,2-a]吡啶基化合物的首次生物催化合成。的南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）酶被发现适合于催化Groebke-布莱克- Bienaymé（GBB）取代的2-氨基吡啶，苯甲醛和异腈的合成咪唑并多组分反应并[1,2-A]在非常好的产率的吡啶衍生物。此外，CALB酶被固定在中孔二氧化硅上，并使用FT-IR，XRD，SEM-EDS和HR-TEM进行表征以在该转化中用作可重复使用的催化剂。固定化催化剂CALB @ SiO 2在许多循环中显示出高催化效率。此外，进行了初步的力学研究，例如分子对接和分子动力学（MD）模拟，这表明Thr40和SEr105残基在催化GBB反应中起着重要作用。
• Facile synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via a one-pot three-component reaction under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions
  作者：Ali Maleki、Shahrzad Javanshir、Maryam Naimabadi

  DOI：10.1039/c3ra43221a

  日期：——

  In this work, 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridine derivatives have been synthesized by a one-pot three-component condensation reaction of 2-aminopridines, aldehydes and isocyanides under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions in good to excellent yields at room temperature. This efficient protocol has many noticeable advantages such as mild reaction conditions, high yields, high atom economy, short reaction times and simple separation.

  在这项工作中，3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物通过在无溶剂的机械化学球磨条件下，利用2-氨基吡啶、醛和异氰酸酯进行一锅三组分缩合反应合成，反应在室温下获得良好到优异的产率。该高效方法具有许多显著优点，如反应条件温和、产率高、原子经济性好、反应时间短以及分离简单。