N'-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)isonicotinohydrazide | 156-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: N'-(5-nitrofurfurylidene)isonicotinic hydrazide；izohidrafural；N-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 156-47-8
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₄
• mdl: MFCD00430181
• 分子量: 260.209
• InChiKey: VUUFBVKBJGFAJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N'-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)isonicotinohydrazide 反应 3.0h， 以56%的产率得到1-[2-(5-nitrofuran-2-yl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型 3-乙酰基-2,5-二取代-1,3,4-恶二唑啉衍生物的合成及体外抗菌活性筛选

  摘要：

  在与乙酸酐的反应中，由异烟酸的相应酰肼-腙合成了 13 种新的 3-乙酰基-2,5-二取代-1,3,4-恶二唑啉衍生物。使用光谱方法（IR，1H-NMR，13C-NMR，MS）鉴定获得的化合物。针对一组细菌和真菌的合成化合物的体外抗菌活性筛选揭示了所测试的 1,3,4-恶二唑啉衍生物的有趣抗菌和抗真菌活性，这与常用的抗菌剂相当。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900082
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N'-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  硝呋嗪类似物的合成、质子溶解平衡和抗菌作用

  摘要：

  本文报道了衍生自 5-硝基-2-糠醛、5-硝基-2-噻苯醛、异烟肼、2,4- 和 3,4-二羟基-N′-亚甲基苯并酰肼衍生的四种腙的合成。在水溶液中测定这些化合物的酸碱解离常数。使用分光光度法、NMR 光谱法和量子化学方法研究了腙在不同浓度的含二甲基亚砜的水中“感知”阴离子的质解平衡相关能力。测试了腙的抗菌作用，并与已知药物硝呋嗪的抗菌作用进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.116911

文献信息

• Analogs of nitrofuran antibiotics are potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs
  作者：Mckayla Stevens、Chris Howe、Anne-Marie Ray、Alex Washburn、Siddhi Chitre、Jared Sivinski、Yangshin Park、Quyen Q. Hoang、Eli Chapman、Steven M. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115710

  日期：2020.11

  intestine cells in vitro. Initially, only the hydroxyquinoline-bearing analogs were found to be potent inhibitors in our GroEL/ES-mediated substrate refolding assays; however, subsequent testing in the presence of an E. coli nitroreductase (NfsB) in situ indicated that metabolites of the nitrofuran-bearing analogs were potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs. Consequently, this study has identified a new target

  在之前的两项研究中，我们将化合物1鉴定为中度 GroEL/ES 抑制剂，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有弱至中度抗菌活性，包括枯草芽孢杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和 SM101埃希氏菌大肠杆菌（其脂多糖生物合成途径受损，使细菌对药物更具渗透性）。从这些研究中延伸，我们开发了两个系列与主要子结构类似于那些已知抗菌剂，nitroxoline（羟基喹啉结构部分）和nifuroxazide /呋喃妥因（类似物的双-cyclic- Ñ-酰基腙支架）。通过生化和基于细胞的检测，我们确定了有效的 GroEL/ES 抑制剂，可选择性地阻断粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的增殖，并且对体外人结肠和肠道细胞的细胞毒性较低。最初，在我们的 GroEL/ES 介导的底物重折叠试验中，只有含羟基喹啉的类似物被发现是有效的抑制剂；然而，随后在存在大肠杆菌硝基还原酶 (NfsB) 的情况