3-methyl-1-phenyl-1,6,7,8-tetrahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1,6,7,8-tetrahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-7,8-dihydro-6H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: LVCOFZHJBKEZFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-1,6,7,8-tetrahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7'-(4-methoxyphenyl)-3''-methyl-1''-phenyl-7',7a',7'',8''-tetrahydro-1'H,3'H-dispiro[indoline-3,5'-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6',6''-pyrazolo[3,4-b]quinoline]-2,5''(1''H)-dione
  参考文献：
  名称：

  多组分偶极环加成策略：新型螺拴式吡唑并[3,4- b ]喹啉杂杂环的组合合成

  摘要：

  通过从现场原位生成的偶氮甲ine啶基的1,3-偶极环加成反应，可以实现新型螺拴的吡唑并[3,4- b ]喹啉-吡咯烷/吡咯并噻唑/吲哚嗪-ox吲哚/ ac杂杂杂环的文库的立体选择性合成。吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物衍生的α-氨基酸和1,2-二酮。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00003
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-methyl-1-phenyl-1,6,7,8-tetrahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助一锅合成中carbonylpyrazolo [3,4的水b通过的InCl催化]吡啶衍生物3和与醛声化学辅助缩合，得到含有pyrazolopyridinic部分新查耳酮衍生物†

  摘要：

  吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物是通过3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑并-5-胺（1），甲醛（作为低聚甲醛）（2）和β-的一锅缩合反应合成的。在InCl 3催化的水性介质中微波辐射下的二酮（3）。已经发现该方法可用于以良好至优异的产率制备新的N-稠合的杂环产物。吡咯并吡啶（4a和4e）与醛类芳香族化合物（5a–l）的进一步处理提供了查耳酮类似物。

  DOI：

  10.1039/c7ra10127a

文献信息

• Rhodium(II) Acetate‐Catalysed Cyclization of Pyrazol‐5‐amine and 1,3‐Diketone‐2‐diazo Compounds Using <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylformamide as a Carbon‐Hydrogen Source: Access to Pyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridines
  作者：Yi Ning、Xinwei He、Youpeng Zuo、Panyuan Cai、Mengqing Xie、Jian Wang、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.201900093

  日期：2019.8.5

  4‐b]pyridines through a rhodium‐catalysed intermolecular cyclization of pyrazol‐5‐amine and cyclic 1,3‐diketone‐2‐diazo compounds, has been developed. A methyl carbon of N,N‐dimethylformamide (DMF) performed as a carbon‐hydrogen source for the construction of the pyridine ring. Various pyrazolo[3,4‐b]pyridine derivatives were obtained under mild conditions using air as the terminal oxidant.

  已经开发了通过铑催化的吡唑-5-胺和环状1,3-二酮-2-重氮化合物与吡唑并[3,4- b ]吡啶的通道。N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的甲基碳是构成吡啶环的碳氢源。在温和的条件下，使用空气作为末端氧化剂，可以得到各种吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。
• Pyrano[2,3-<i>f</i>]pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoline-3-carbonitriles: A three-component synthesis and AChE inhibitory studies
  作者：Remani Vasudev Sumesh、Raju Ranjith Kumar、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Mohamed Kassim Mohamed Ashraf

  DOI：10.1080/00397911.2020.1866612

  日期：2021.4.3

  intriguing novel pyrano[2,3-f]pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-carbonitriles in excellent yields in short reaction time. The high-throughput AChE inhibition studies of these pyrano[2,3-f]pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-carbonitriles disclosed one compound with maximum potency with an IC50 value of 2.6 µM/L. The structure–activity relationship revealed that the pyrano[2,3-f]pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-carbonitriles

  抽象的 3-甲基-1-苯基-1,6,7,8-四氢-5 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉-5-酮，芳族醛和丙二腈的一锅三组分反应已经进行了哌啶在乙醇中的存在。该反应通过多米诺Knoevenagel缩合反应-迈克尔加成反应-在单个转化中的O环化顺序进行，从而在结构上提供了极具吸引力的新型吡喃并[2,3- f ]吡唑并[3,4- b ]喹啉3-腈。反应时间短。这些吡喃并[2,3- f ]吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-甲腈的高通量AChE抑制作用研究表明，一种化合物具有最大的IC效价。50值为2.6 µM / L。结构-活性关系表明，在C-4处带有烷基或烷氧基取代的苯环的吡喃并[2,3- f ]吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-腈比具有卤素取代的化合物表现出更高的效能苯环。
• Design, synthesis, theoretical study, antioxidant, and anticholinesterase activities of new pyrazolo-fused phenanthrolines
  作者：Efraín Polo-Cuadrado、Cristian Rojas-Peña、Karen Acosta-Quiroga、Lorena Camargo-Ayala、Iván Brito、Jonathan Cisterna、Félix Moncada、Jorge Trilleras、Yeray A. Rodríguez-Núñez、Margarita Gutierrez

  DOI：10.1039/d2ra05532e

  日期：——

  Compound 5c presented the best activity against AChE (IC50 = 53.29 μM) and compound 5l against BChE enzyme (IC50 = 119.3 μM). Furthermore, the ability of the synthetic compounds to scavenge cationic radicals DPPH and ABTS was evaluated. Compound 5e (EC50 = 26.71 μg mL−1) presented the best results in the DPPH assay, and compounds 5e, 5f and 5g (EC50 = 11.51, 3.10 and <3 μg mL−1, respectively) showed better

  通过多种合成路线获得了吡唑稠合菲咯啉化合物。 NMR、HRMS 和 IR 技术用于表征和确认化学结构。从化合物3a 、 5b 、 5j 、 5k和5n获得晶体结构并使用 X 射线衍射进行分析。化合物被评估为乙酰（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂，结果显示出中等活性。化合物5c对 AChE 酶具有最佳活性 (IC 50 = 53.29 μM)，而化合物5l对 BChE 酶具有最佳活性 (IC 50 = 119.3 μM)。此外，还评估了合成化合物清除阳离子自由基 DPPH 和 ABTS 的能力。化合物5e (EC 50 = 26.71 μg mL -1 )在DPPH测定中表现出最好的结果，化合物5e 、 5f和5g (EC 50分别为11.51、3.10和<3 μg mL -1 )显示出更好的ABTS阳离子自由基。清除结果。最后，计算机分析表明 71% 的化合物表现出良好的口服利用度，并且在