4'-chloro-6-methoxyflavanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-chloro-6-methoxyflavanone
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-6-methoxychroman-4-one；2-(4-Chlorophenyl)-6-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: JFHXNCOKOJEZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟肼 、 4'-chloro-6-methoxyflavanone 在 溶剂黄146 作用下， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Potent Antimicrobial Agents of Flavanone Derivatives

  摘要：

  目前可用的抗菌药物存在毒性、与其他药物相互作用、药代动力学特性不足以及产生耐药性等问题。因此，开发具有最佳药代动力学和低毒性的新型抗菌剂非常重要。在本研究中，在微波辐射下，经过很短的反应时间（1-2分钟），以黄烷酮为原料制备了一系列黄烷酮、腙衍生物，且收率良好。使用各种光谱方法阐明了合成化合物的结构。对合成化合物的抗菌活性进行了筛选，包括金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌和黑曲霉。一些合成的化合物显示出有效的抗微生物活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/300205
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-2-(4-chloro-phenyl)-6-methoxy-3-nitro-chroman-4-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到4'-chloro-6-methoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Flavanones

  摘要：

  使用涉及三丁基氢化锡/2,2'的自由基工艺，从 3-氯-2,3-二氢-3-硝基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 1 合成黄烷酮 2，收率良好回流苯中的偶氮二异丁腈体系。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1337

文献信息

• Simple and Efficient One Step Synthesis of Functionalized Flavanones and Chalcones
  作者：ABDULLAH SAAD ALBOGAMI、USAMA KARAMA、AHMED AMINE MOUSA、M. KHAN、SARA ABDULLAH AL-MAZROA、HAMAD Z. ALKHATHLAN

  DOI：10.13005/ojc/280201

  日期：2012.6.18

  A facile and highly efficient microwave-assisted synthesis of functionalized chalcones and flavanones based on the Claisen-Schmidt condensation reaction is reported. The method describes the synthesis of flavanones in single step with excellent yield and it was revealed that position and number of substituents on acetophenones and aromatic aldehydes played a very crucial and key role in the construction

  据报道，基于克莱森-施密特缩合反应，可以轻松，高效地通过微波辅助合成官能化的查耳酮和黄烷酮。该方法描述了一步合成黄烷酮的方法，收率很高，并且表明苯乙酮和芳族醛上取代基的位置和数量在黄烷酮衍生物的构建中起着至关重要的作用。在这32种合成化合物中，5个查耳酮和1个黄烷酮是新化合物。
• Catalytic synthesis of flavanone without stirring or heating
  作者：Karin Shigematsu、Masaharu Toriyama、Motofumi Miura

  DOI：10.1080/00397911.2024.2358375

  日期：2024.6.17