isopropyl 3-phenylindolizine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: isopropyl 3-phenylindolizine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.3
• InChiKey: GXMBVAKOLUNYLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-(pyridin-2-yl)acetate 、 肉桂酸 在 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到isopropyl 3-phenylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的中氮茚的合成通过2-（吡啶-2-基）的基团的氧化脱羧环与α乙酸酯衍生物，β不饱和羧酸†

  摘要：

  开发了铜介导的2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物与α，β-不饱和羧酸的自由基氧化环化反应。这项研究为中度到良好的产率合成有用的吲哚嗪提供了一种新的权宜之计，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01902a

文献信息

• Iodine-Mediated Oxidative Cyclization of 2-(Pyridin-2-yl)acetate Derivatives with Alkynes: Condition-Controlled Selective Synthesis of Multisubstituted Indolizines
  作者：Lisheng He、Yuzhu Yang、Xiaolan Liu、Guangyan Liang、Chunyan Li、Daoping Wang、Weidong Pan

  DOI：10.1055/s-0039-1690229

  日期：2020.2

  An iodine-mediated oxidative cyclization reaction between 2-(pyridin-2-yl)acetate derivatives and different alkynes has been developed, which provides regioselective and chemoselective syntheses of multiply substituted indolizines under modified reaction conditions. Plausible mechanisms have been proposed to explain the selective syntheses of indolizines. This protocol can be also applied to the stepwise

  已经开发出碘介导的2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物与不同炔烃之间的碘介导的氧化环化反应，该反应在修饰的反应条件下提供了多重取代的吲哚嗪的区域选择性和化学选择性合成。已经提出了合理的机制来解释吲哚嗪的选择性合成。该方案也可以应用于2,2'-联吲哚并逐步合成。
• Metal-free synthesis of indolizines through oxidative C C and C N bond formations of C (sp 3 ) H bonds
  作者：N. Naresh Kumar Reddy、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.082

  日期：2016.3

  catalyzed synthesis of indolizine-1-carboxylates through oxidative CC and CN bond formations by the reaction of 2-pyridyl acetates with alkynes and alkenes without metal, oxidant, and base. This procedure is compatible with a broad range of functional groups in both alkynes and alkenes with good yields. The reaction proceeds through a tandem CC bond formation followed by an intramolecular cyclization

  碘催化乙酸2-吡啶酯与炔烃和没有金属，氧化剂和碱的烯烃的反应，通过氧化C C和C N键的形成，催化碘吲哚-1-羧酸酯的合成。该方法与炔烃和烯烃中的多种官能团相容，且收率良好。该反应通过串联C C键的形成进行，随后进行分子内环化。
• Indolizine Synthesis via Oxidative Cross-Coupling/Cyclization of Alkenes and 2-(Pyridin-2-yl)acetate Derivatives
  作者：Ren-Rong Liu、Jian-Jun Hong、Chuan-Jun Lu、Meng Xu、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01334

  日期：2015.6.19

  A novel copper/I2-mediated oxidative cross-coupling/cyclization of 2-(pyridin-2-yl)acetate derivatives and simple olefins is developed, which provides a straightforward and efficient access to structural diversely indolizines. A series of 1,3-di- and 1,2,3-trisubstituted indolizines are easily synthesized in modest to excellent yields.

  开发了新颖的铜/ I 2介导的2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物和简单烯烃的氧化交叉偶联/环化，其提供了直接且有效地获得结构多样的吲哚嗪的途径。一系列1,3-二-和1,2,3-三取代的吲哚嗪很容易合成，收率适中至优异。