isopropyl 2-(pyridin-2-yl)acetate | 118184-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(pyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: Isopropyl 2-pyridylacetate；propan-2-yl 2-pyridin-2-ylacetate
• CAS: 118184-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: WXIHFCXFTRTRCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(pyridin-2-yl)acetate 在 碘 、 铜 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-isopropyl 2-methyl indolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物与丙烯酸酯的碱控制的区域选择性环合成吲哚嗪

  摘要：

  已经开发出碘介导的2-吡啶（2-吡啶基）乙酸酯衍生物与丙烯酸酯之间的碱控制反应，用于选择性合成1,3-二取代的吲哚嗪和1,2-二取代的吲哚嗪。在存在CsOAc的情况下，2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物和丙烯酸酯的单锅反应可生成1,3-二取代的吲哚嗪，而KHCO 3促进C3-碘吲哚的生成，这可能进一步被破坏。在铜粉存在下碘化，通过连续的逐步方式得到1,2-二取代的吲哚嗪。对于该反应，已经提出了涉及自由基过程的合理的反应机理。已经描述了C3-碘吲哚嗪与芳基硼酸的钯催化过氧化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000103
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 isopropanol, hydrogen chloride 为溶剂， 生成 isopropyl 2-(pyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  4H-quinolizin-4-one compounds useful for the treatment of allergic

  摘要：

  这项发明提供了新颖的4H-喹啉-4-酮化合物，表现出对IgE抗体形成的选择性抑制活性，并对哺乳动物中与IgE形成相关的疾病具有治疗作用，如过敏性支气管哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎、过敏性等。

  公开号：

  US04877795A1

文献信息

• Synthesis of β-enamino acid and heteroaryl acetic acid derivatives by Pd-catalyzed carbonylation of α-chloroimines and 2-chloromethyl aza-heterocycles
  作者：Serena Perrone、Martina Capua、Giuseppe Cannazza、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.035

  日期：2016.3

  or amides can be synthesized in a single step by a carbonylative coupling of α-chloroimines with alcohols or amines under Pd-catalysis. The methodology has been also applied to the preparation of heteroaryl acetic acid derivatives starting from chloromethyl heteroaromatic rings containing a CN double bond. The in situ generation of a β-imino acylpalladium species has been proposed as a key step for

  β-烯氨基酯或酰胺可以在Pd催化下通过α-氯亚胺与醇或胺的羰基化偶联一步合成。该方法还已经被用于从含有C N双键的氯甲基杂芳族环开始制备杂芳基乙酸衍生物。已经提出原位产生β-亚氨基酰基铝物种作为该方法的关键步骤。
• Metal-free synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines <i>via</i> elemental sulfur mediated sequential dual oxidative Csp³–H amination
  作者：Jie Sheng、Jidan Liu、He Zhao、Liyao Zheng、Xingchuan Wei

  DOI：10.1039/c8ob01391h

  日期：——

  A simple and efficient approach has been developed for the synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines using the elemental sulfur mediated sequential dual oxidative Csp3–H amination of 2-pyridyl acetates and amines under metal- and peroxide-free conditions. Broad substrate scope, operational simplicity and gram-scale ability make this chemistry very practical.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在无金属和无过氧化物的条件下，使用元素硫介导的乙酸2-吡啶酯和胺的连续双氧化Csp 3 -H胺化来合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。广泛的底物范围，操作简便和克级能力使这种化学非常实用。
• Iodine-Mediated Oxidative Cyclization of 2-(Pyridin-2-yl)acetate Derivatives with Alkynes: Condition-Controlled Selective Synthesis of Multisubstituted Indolizines
  作者：Lisheng He、Yuzhu Yang、Xiaolan Liu、Guangyan Liang、Chunyan Li、Daoping Wang、Weidong Pan

  DOI：10.1055/s-0039-1690229

  日期：2020.2

  An iodine-mediated oxidative cyclization reaction between 2-(pyridin-2-yl)acetate derivatives and different alkynes has been developed, which provides regioselective and chemoselective syntheses of multiply substituted indolizines under modified reaction conditions. Plausible mechanisms have been proposed to explain the selective syntheses of indolizines. This protocol can be also applied to the stepwise

  已经开发出碘介导的2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物与不同炔烃之间的碘介导的氧化环化反应，该反应在修饰的反应条件下提供了多重取代的吲哚嗪的区域选择性和化学选择性合成。已经提出了合理的机制来解释吲哚嗪的选择性合成。该方案也可以应用于2,2'-联吲哚并逐步合成。
• Metal-Free Aminothiation of Alkynes: Three-Component Tandem Annulation toward Indolizine Thiones from 2-Alkylpyridines, Ynals, and Elemental Sulfur
  作者：Zhengwang Chen、Pei Liang、Fan Xu、Zhen Deng、Lipeng Long、Guotian Luo、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01802

  日期：2019.10.4

  A metal-free three-component annulation reaction for the synthesis of indolizine thiones via tandem C-C/C-N/C-S bond formation was developed. Various 2-alkylpyridines with aromatic ynals and elemental sulfur proceeded smoothly under catalyst-free conditions, and the desired products were obtained in moderate to excellent yields.

  开发了一种无金属的三组分环化反应，用于通过串联CC / CN / CS键的形成来合成吲哚嗪硫酮。在无催化剂的条件下，各种带有芳族乙醛和元素硫的2-烷基吡啶均能顺利进行，并以中等至极好的收率获得了所需的产物。
• Metal-free synthesis of indolizines through oxidative C C and C N bond formations of C (sp 3 ) H bonds
  作者：N. Naresh Kumar Reddy、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.082

  日期：2016.3

  catalyzed synthesis of indolizine-1-carboxylates through oxidative CC and CN bond formations by the reaction of 2-pyridyl acetates with alkynes and alkenes without metal, oxidant, and base. This procedure is compatible with a broad range of functional groups in both alkynes and alkenes with good yields. The reaction proceeds through a tandem CC bond formation followed by an intramolecular cyclization

  碘催化乙酸2-吡啶酯与炔烃和没有金属，氧化剂和碱的烯烃的反应，通过氧化C C和C N键的形成，催化碘吲哚-1-羧酸酯的合成。该方法与炔烃和烯烃中的多种官能团相容，且收率良好。该反应通过串联C C键的形成进行，随后进行分子内环化。